Chimica Organica
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Indice
Voci
Chimica organica/Carboidrati
1
Chimica organica/Carboidrati2
7
Chimica organica/Carboidrati3
9
Note
Fonti e autori delle voci
15
Fonti, licenze e autori delle immagini
16
Licenze della voce
Licenza
17
Chimica organica/Carboidrati
1
Chimica organica/Carboidrati
Considerazioni generali
I carboidrati, detti anche zuccheri o saccaridi, sono poliidrossi aldeidi o poliidrossichetoni. Si dicono
monosaccaridi se caratterizzati da una sola unità contenente un gruppo carbonilico, disaccaridi e polisaccaridi se
costituiti da 2 o molte unita' monosaccaridiche rispettivamente.
Nomenclatura non sistematica dei monosaccaridi
Due chetotetrosi
D-glucosio
D-fruttosio
D-galattosio
gliceraldeide (L - D)
• Ai monosaccaridi è attribuita una elevata serie di nomi di fantasia, probabilmente a causa della loro importanza e
diffusione. Tale nomenclatura è tutt'ora ampiamente in uso e va pertanto conosciuta, almeno in alcuni suoi aspetti.
I nomi di fantasia dei monosaccaridi sono caratterizzati dal suffisso osio (o oso) e dal prefisso aldo o cheto che
indica il gruppo funzionale. La parte centrale del nome indica il numero dei carboni. A destra sono mostrati due
chetotetrosi: cheto = gruppo chetonico, tetr = 4 carboni, osi = zuccheri.
• Poiché i carboidrati sono "poliidrossi..."", essi reggono per definizione almeno 2 gruppi idrossilici, e dunque sono
caratterizzati almeno da 3 carboni. La gliceraldeide (2,3-diidrossi-propanale) è dunque lo zucchero più semplice.
Il carbonio centrale, chirale, fa sì che della gliceraldeide esista una coppia di enantiomeri. La chiralità dei
rispettivi centri chirali può essere specificata secodo le regole proposte da Cahn, Ingold e Prelog. È tuttavia
ancora diffusissima l'abitudine di identificare con le lettere D e L gli enantiomeri che fanno ruotare il piano della
luce polarizzata in senso rispettivamente destrogiro e levogiro. In sintonia con questa definizione, tutti gli
zuccheri a catena più lunga sono identificati come D o L in base alla chiralità del carbonio più lontano dal
gruppo funzionale. Se la chiralità di tale carbonio è la medesima di quello della D gliceraldeide, lo zucchero è
definito D. L in caso contrario. É implicito, ma bene sottolineare, che per tali zuccheri D ed L indicano la
disposizione nello spazio dei gruppi legati all'ultimo carbonio, non indicano affatto la rotazione del piano
della luce polarizzata. In blu, nella tabella, sono mostrati tre zuccheri i cui nomi di fantasia sono particolarmente
noti.
Chimica organica/Carboidrati
2
Struttura lineare - struttura ciclica
Da catena aperta ad anello a 6 termini (piranosico) del D-Glucosio
La presenza negli zuccheri di un gruppo carbonilico e di gruppi idrossilici rende possibile una addizione nucleofila
dei secondi sul primo, che comporta la chiusura ad anello della molecola. Tale reazione non richiede catalisi acida
per avvenire in modo quantitativamente cospicuo. In questo differisce profondamente dalla addizione nucleofila di
un alcol ad una aldeide, descritta in questa pagina. Questa differenza può essere intepretata osservando
separatamente i contributi entropico ed entalpico alla reazione.
• L'addizione nucleofila è intramolecolare nel caso degli zuccheri, intermolecolare nel caso dell'addizione di un
alcol ad una aldeide. Nel primo caso da una molecola se ne ottiente una, e dunque il contributo entropico è pari a
zero, nel secondo caso da due molecole se ne ottiene una, e dunque il contributo entropico è sfavorevole.
• Il contributo entalpico è uguale in entrambe i casi, dato che in ciascuno si rompe un legame π e se ne forma uno
σ.
• Nel primo caso ΔG è determinato dunque solo dal contributo entalpico. Nel secondo caso prevale il contributo
entropico, sfavorevole, sul favorevole contributo entalpico. In effetti in soluzione acquosa gli zuccheri si trovano
prevalentemente in forma emiacetalica.
Questa reazione riveste un ruolo così importante nella chimica degli zuccheri che risulta opportuno seguirla
passo-passo, prendendo ad esempio il glucosio, ed in particolare il suo gruppo carbonilico e l'OH legato al carbonio
4.
β-D-glucopiranosio
α-D-glucopiranosio
• Passo 1: Spesso disegnare la molecola in modo opportuno rappresenta una fonte di difficoltà. Può aiutare a tal
fine notare come l'emiacetale possa assumere due conformazioni a sedia, una delle quali risulta molto più stabile
dell'altra, come vedremo tra breve. La rotazione di 90 gradi in senso orario della molecola a catena aperta
predispone alla disegno della conformazione a sedia più stabile ed è pertanto da preferire.
• Passi 3-6: I passaggi 3-6 servono solo ad avvicinare il cabonio carbonilico all'OH giusto.
• Passo 6:Il passaggio che conta è il sesto. Poiché il carbonio del gruppo carbonilico è ibridato sp2, i gruppi cui è
legato identificano un piano. L'OH può attaccare il carbonio carbonilico sia da sopra che da sotto rispetto ad esso.
Poiché il carbonio al termine dell'attacco è ibridato sp3, questo da origine a due diastereomeri. La lettera α
identifica quello originato dall'attacco dall'alto (così che il nuovo gruppo OH si trovi in basso). La lettera β
identifica l'altro diastereomero. L'anello che si forma è a 6 termini (5 carboni ed un ossigeno) e viene deinito
piranosico, per la somiglianza alla molecola del pirano.
I diastereomeri degli zuccheri che differiscono per la chiralità del carbonio emiacetalico o emichetalico, sono definiti
anomeri. Ad essi ci si riferisce anche col termine di epimeri, poiché differiscono per la chiralità di uno di molti
centri chirali.
Chimica organica/Carboidrati
3
Nominare le due sedie di un isomero piranosico
Da completare con http://www.ub.uib.no/elpub/2001/h/415001/Hovedoppgave.pdf
Mutarotazione
Esattamente come la formazione degli
acetali per addizione intramolecolare è
spontanea in ambiente acquoso, così lo è la
sua reazione inversa. È intuibile pertanto
come siano in equilibrio tra loro tutti gli
emiacetali che si possono formare per
attacco nucleofilo da parte di ciascuno
gruppo idrossido dello zucchero. La
percentuale relativa di ciascuno dipende
dalla sua stabilità.
• Nel caso del D-Glucosio la forma a
catena aperta è poco stabile rispetto a
quelle a catena chiusa, ma comunque
importante poiché passaggio obbligato
per la conversione di ciascuna nelle altre.
• I due isomeri piranosici, dei quali è rappresentata solo la conformazione a sedia più stabile, la 4C1, sono
caraterizzati dalla stabilità maggiore, poiché gli anelli a 6 termini risentono meno della tensione d'anello. Tra i due
anomeri è più stabile il β, poiché tutti i gruppi ingombranti stericamente sono rivolti in direzione equatoriale.
Ecco perché in una soluzione acquosa è possibile identificare il 65% del glucosio in configurazione β e solo il
35% in α. [1]
• Gli isomeri chiusi ad anello a 5 elementi, detto furanosico per la somiglianza al furano, hanno una certa stabilità,
ma inferiore a quella dei piranosici, per cui sono presenti in soluzione acquosa solo in tracce.
• Anche altri isomeri sono rintracciabili in soluzione, ma pure loro in tracce.
• NOTA BENE: È ovvio ma bene sottolineare che ciascuna delle configurazioni illustrate (piranosica, furanosica
etc...) può assumere la tipica serie di conformazioni viste per il cicloesano e ciclopentano nei capitoli precedenti.
Gli anelli piranosici, in particolare, possono dare origine a 2 conformazioni a sedia. In realtà in ogni libro di testo
non vengono considerate altre conformazioni che la più stabile, poiché nella maggioranza dei casi troppo ricche di
energia rispetto a questa.
Visualizzare la mutarotazione
β-D-fruttofuranosio
α-D-fruttofuranosio
Gli anomeri α e β di un monosaccaride sono tra loro diastereomeri, poiché non sovrapponibili e non speculari ma
caratterizzati da medesima formula molecolare e medesima connettività tra atomi. In quanto diastereomeri sono
Chimica organica/Carboidrati
4
caratterizzati da diverse proprietà chimico-fisiche e sono pertanto separabili e ottenibili allo stato solido. Se si
preparano una soluzione 1 molare di α-D-glucopiranosio e una soluzione 1 molare di β-D-glucopiranosio e si misura
la loro capacità di fare ruotare il piano della luce polarizzata a 25 °C, si ottengono rispettivamente i valori di +112° e
+18.7°. Se si attende che le due forme emiacetaliche entrino in equilibrio con la comune forma aperta e, attraverso di
questa, tra loro, si ottiene per entrambe le soluzioni un valore di +52.7, media pesata dei rispettivi poteri rotatori e
delle percentuali relative in soluzione.
Ciascuno zucchero fa storia a se per quanto riguarda la stabilità tra i vari isomeri, poiché tra di essi varia il numero e
l'orientamento dei diversi gruppi ingombranti. Per quanto riguarda alcuni aldosi si vedano le references riportate
negli approfondimenti.
Nel caso del fruttosio, ad esempio, l'isomero più stabile in soluzione acquosa è quello β-piranosico [2] (70-75%), ma
il β-furanosico rappresenta ben il 20-23%, l'α-furanosico il 5% , l'α-piranosico lo 0-2% e la forma a catena aperta lo
0-0.7%.
Glicosidi
In presenza di un alcol e di un acido forte le aldeidi e i chetoni, come mostrato nel capitolo loro dedicato, possono
dare origine ad emiacetali (o emichetali) e, se la concentrazione di alcol lo permette, ad acetali (o chetali). In
presenza di un acido forte e di un alcol anche gli zuccheri in configurazione ciclica (ovvero emiacetalica o
emichetalica) possono dare origine ad acetali o chetali i quali, ma guarda un po', sono definiti nel caso degli zuccheri
con nomi di fantasia: glicosidi. La formazione dei glicosidi prevede un carbocatione (ibridato sp2!) come intermedio.
L'attacco nucleofilo a questo può avvenire dalle due parti del piano identificato dai 3 gruppi legati al carbonio. Ecco
perché l'addizione nucleofila del metanolo al β-D-glucopiraosio mostrata nell'esempio da origine al
metil-α-D-glucopiranoside e al metil-β-D-glucopiranoside Come nel caso di qualunque altro alcol e molecola
caratterizzata da un gruppo carbonilico la reazione inversa, ovvero la formazione degli zuccheri a catena aperta a
partire da quelli in forma acetalica e chetalica, è vincolata alla presenza di acido, che funge da catalizzatore.
Emiacetale + alcol + catalisi acida = acetale
In natura esistono molti casi in cui gli zuccheri danno origine ad acetali per attacco nucleofilo da parte di carotenoidi.
Per chi voglia approfondire l'argomento ecco un riferimento. [3]
Chimica organica/Carboidrati
5
Disaccaridi
Un disaccaride è dato dal legame tra due monosaccaridi. Il legame che li unisce è un legame glicosidico. Il nome di
tale legame deriva dal fatto che si può considerare originato da un attacco nucleofilo al carbonio emiacetalico di un
monosacaride da parte di una qualunque funzione alcolica che caratterizza un secondo monosaccaride. Ad esempio il
maltosio, al centro sotto, si può considerare formato per addizione nucleofila all'α-D-glucopiranosio (a sinistra) da
parte di β-D-glucopiranosio (a destra). Poiché la funzione alcolica che ha donato la necessaria coppia di elettroni è
quella
legata
al
carbonio
4,
la
molecola
di
maltosio
può
essere
chiamata
4-O-(α-D-glucopiranosil)-β-D-glucopiranosio.
Nella molecola di saccarosio il legame glicosidico lega i due carboni anomerici. Si può dunque immaginare come
originato
dall'attacco
del
β-D-fruttosio
all'α-D-glucosio,
dando
origine
al
nome
di
1-O-(α-D-glucopiranosil)-β-D-fruttofuranosio; si può considerare originato dall'attacco del α-D-glucosio al
β-D-fruttosio, dando origine al nome di 1-O-(β-D-fruttofuranosil)- α-D-glucopiranosio.
Nomenclatura monosaccaride (carbonio → carbonio) monosaccaride: una maniera più semplice per nominare i
polisaccaridi consiste nell'indicare i monosaccaridi che lo costituiscono inframmezzati dall'indicazione dei carboni
interessati al legame secondo la simbologia (carbonio -> carbonio). Sfruttando il lattosio disegnato sotto per un
semplice (e poco comune, trattandosi di un disaccaride) esempio, lo si può definire β-D-galattopiranosil (1->4)
β-D-glucopiranosio. Occhio: il secondo anello è in forma emiacetalica e dunque il suo carbonio anomerico può
andare incontro ad inversione della chiralità.
Come tutti gli acetali e i chetali, anche i glicosidi, se posti in ambiente acido, entrano in equilibrio con i rispettivi
zuccheri a catena aperta. Per un esempio specifico si veda il capitolo sulla addizione e sostituzione nucleofila ai
gruppi carbonilico e carbossilico delle molecole naturali.
Saccarosio
Maltosio
Lattosio
Zuccheri riducenti
Saggio di Tollens
Saggio di Fehling
Sono detti riducenti gli zuccheri che possono essere ossidati da deboli reagenti ossidanti come il reativo di Tollens o
di Fehling. Ad effettuare la riduzione è il gruppo aldeidico libero. Troviamo il gruppo aldeidico
1. nei monosaccaridi aldosi
2. nei di e poli saccaridi che siano caratterizzati da uno o più monomeri aldosici che non siano in forma acetalica
3. negli α-idrossichetoni
Per comprendere perché anche nelle soluzioni di α-idrossichetoni siano presenti tracce di monomeri caratterizzati da
un gruppo aldeidico è necessario notare che i reattivi di Tollens e Fehling, che verranno descritto in dettaglio sotto,
sono basici. In ambiente basico gli α-idrossichetoni sono caratterizzati dai seguenti equilibri tra tautomeri:
Chimica organica/Carboidrati
Saggio di Tollens
Quando una aldeide o un chetone sono posti in una soluzione ammoniacale di nitrato di argento ( Ag(NH3)2+ ) essi
possono ossidarsi riducendo l'argento(+1) ad argento(0), che si deposita sul recipiente di reazione dando quello che
assomiglia ad uno specchio. Non fanno eccezione gli zuccheri a catena aperta, essendo poiidrossialdeidi o
poliidrossichetoni.
Gli zuccheri in forma emiacetalica e emichetalica sono in equilibrio con le rispettive forme aperte e sono
pertanto in grado di ridurre l'argento. L'ossidazione trasforma il gruppo funzionale carbonilico in carbossilico. Il
nome dell'acido carbossilico si ottiene cambiandone la desinenza da oso a onico (ad esempio dal glucosio si ottiene
l'acido gluconico). Date una occhiata in merito al Video indicato negli approfondimenti.
Gli zuccheri in forma acetalica o chetalica in ambiente neutro o basico NON sono in equilibrio con le rispettive
forme aperte. Tutti gli zuccheri che si possono trovare in forma aperta o emiacetalica/emichetalica sono pertanto
riducenti. Gli altri sono NON riducenti.
Alcuni casi specifici: Il saccarosio è NON riducente poiché entrambi i monomeri sono in forma acetalica/chetalica.
Il maltosio è riducente poiché uno dei due monomeri è in forma emiacetalica. E la cellulosa? La possibilità che uno
zucchero riduca l'argento dimostra che esiste, sebbene in minima percentuale, sottoforma di catena aperta. Solo in
questa forma infatti è riducente. Da notare che man mano che la forma aperta si consuma per ossidazione, la sua
scomparsa fa si che la catena chiusa di altre molecole di zucchero presenti in soluzione si apra. La trasformazione
degli emiacetali in aldeidi è reversibile.
Saggio di Fehling
Da ossido rameico a ossido rameoso
Bibliografia
[1] F. Franks and P.J. Lillford and G. Robinson. J. Chem. soc. Faraday. Trans. I 85:2417 (1989) (http:/ / dx. doi. org/ 10. 1039/ F19898502417)
[2] CHEMnetBASE CAS 30237-26-4 (http:/ / www. chemnetbase. com)
[3] H. Pfander. Carotenoids Glycosides. Pure & Appl. Chem., 47:121-128 (1976) (http:/ / dx. doi. org/ 10. 1351/ pac197647020121)
Approfondimenti
Come reperire sul web informazioni approfondite sui carboidrati?
O. Bertau and R. Stenutz. Web resources for the carbohydrate chemist. Carbohydr. Res. 339:929-936 (2004)
(http://dx.doi.org/10.1016/j.carres.2003.11.008)
Per una "Chimica più ecologica", catalizzare l'idrolisi dei carboidrati con gli ultrasuoni
N. Kardos and J-L. Luche. Sonochemistry of carbohydrate compounds. Carbohydr. Res. 332:115-131 (2001)
Come si degrada la cellulosa in presenza di basi
C.J. knill and J.F.Kennedy. Degradation of cellulore under alkaline conditions. Carbohydr. Polym. 51:281-300
(2003)
6
Chimica organica/Carboidrati
Stabilità dei diversi isomeri di alcuni aldosi
S.J. Angyal and V.A. Pickles Aust.J.Chem.. 25:1695 (1972)
S.J. Angyal Angew.Chem. 81:172 (1969)
M. Rudrum J.Chem.Soc. 1:52 (1965)
Video di alcune reazioni descritte fino ad ora
Saggio di Tollens dello specchio d'argento (http:/ / video. uni-regensburg. de:8080/ ramgen/ Fakultaeten/
Chemie/Org_Chemie/Demonstrationsexperimente/Tollens_Reaction.rm)
Saggio di Fehling (http:/ / video. uni-regensburg. de:8080/ ramgen/ Fakultaeten/ Chemie/ Org_Chemie/
Demonstrationsexperimente/Fehling_Test.rm)
Chimica organica/Carboidrati2
Questa pagina è dedicata ad aspetti interessanti della chimica e delle caratteristiche fisiche dei mono e disaccaridi
che non trovano solitamente posto in un corso tipico di Chimica Organica.
Concentrazione degli isotopi negli zuccheri di origine diversa
Il deuterio è l'isotopo dell'atomo di idrogeno caratterizzato da 1
protone e 1 neutrone. Costituisce circa lo 0.015% di tutto
l'idrogeno terrestre. Il suo peso quasi doppio rispetto all'isotopo il
cui nucleo non contenga neutroni fa si che una molecola d'acqua
che lo contenga salga in atmosfera in seguito ad evaporazione con
meno facilità. Nei paesi dove l'irraggiamento solare rende elevata
l'evaporazione si ha dunque una concentrazione sulla superficie
terrestre dell'acqua contenente deuterio. Una tale concentrazione si
trova in parallelo in tutte le molecole sintetizzate della piante che
assorbono tale acqua. Questo principio può essere sfruttato per
rivelare l'origine di un prodotto alimentare, così come è stato stabilito per legge a proposito del vino.[1]
Mobilità delle molecole di acqua nello zucchero
Molte caratteristiche interessanti delle molecole possono essere
osservate attraverso il modo in cui le molecole di acqua
interagiscono con esse negli alimenti. Lai et. al.[2] hanno
considerato una soluzione di lattosio in acqua costituita da 100
molecole di acqua per ogni molecola di lattosio (figura 1 del loro
articolo). Hanno registrato il tempo di rilassamento trasversale
(T2) dei protoni in funzione del pH. A pH zero il T2 dei protoni
dello zucchero è circa 50 ms. Portando il pH al punto isoelettrico,
attorno a 7, il T2 si abbassa fino a 20 ms. A pH superiori il T2 torna
progressivamente a 50 ms. I valori di T2 rilevati a ciascuno dei pH
indicati sono ben superiori a quelli tipici di un solido. Altri ( fonte da aggiungere ) rilevano valori simili in casi nei
quali la presenza di acqua sia ancora più bassa. Questo mostra come una molecola manifesti un comportamento che
può discostarsi anche di molto da ciò che appare all'occhio.
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Chimica organica/Carboidrati2
Zucchero invertito
Cos'è - Il saccarosio è otticamente attivo ed ha un [α]D pari a +66.5°. Poiché può essere considerato come la forma
acetalica del glucosio (o chetalica del fruttosio), è intuibile come un ambiente acido ne causi l'idrolisi, dando α e β D - Glucopiranosio + i diversi isomeri del fruttosio. I primi, all'equilibrio, sono caratterizzati da un [α]D pari a
+52.7°; i secondi da un [α]D pari a -92°. La rotazione del piano della luce polarizzata che si osserva è pari alla media
di questi valori, cioè -20.6°, di segno opposto (cioè invertita) rispetto a quella del saccarosio.
Come si ottiene - Lo zucchero invertito è tradizionalmente ottenuto acidificando una soluzione contenente
saccarosio, causando così la scissione del legame glicosidico tra glucopiranosio e fruttofuranosio. Ora l'"inversione"
dello zucchero è ottenuta per via enzimatica. In alternativa agli zuccheri invertiti si usano sciroppi di glucosio
ottenuti dalla idrolisi (ancora una volta enzimatica) del mais.
Applicazioni - Lo zucchero invertito o lo sciroppo di glucosio sono spesso usati in sostituzione, almeno parziale, del
saccarosio, poiché ne impediscono la cristallizzazione. Questo migliora l'aspetto dei cibi che ne contengono alte
percentuali. I cristalli di saccarosio presenti sulla superficie del prodotto possono infatti rifrangere la luce in modo
irregolare dando una poco gradevole impressione di opacità. In aggiunta risulta incrementata la capacità della
superficie dei cibi di trattenere l'umidità: la formazione di un cristallo sottrae di fatto parte delle molecole di cui è
formato agli equilibri di tipo chimico con l'acqua. L'umidità della superficie di un prodotto può essere regolata anche
in altri modi, quali col l'aggiunta di barriere, anche edibili. Per una review in merito si veda il lavoro di Labuza e
Hyman. [3]
Cibi solidi a base di zucchero
Zucchero filato
La configurazione delle molecole di saccarosio è tale da
permettere la formazione di legami intermolecolari a ponte di
idrogeno tra un ampio numero di molecole. questo porta a grandi
cristalli, che possono essere visualizzati con l'utilizzo di un
microscopio ottico. Parte di questi legami può essere indebolita
facilmente aggiungendo piccole quantità di acqua e scaldando. Se
a questa operazione si accompagna una azione di tipo meccanico
(una trazione), i legami possono essere riarrangiati in modo che le
molecole che uniscono assumano un aspetto filamentoso. Quanto
ottenibile con una macchina per lo zucchero filato può essere riprodotto artigianalmente in casa replicando le
condizioni ideali di temperatura, concentrazione di acqua ed effetto meccanico, come illustrato dalle istruzioni e dal
video indicati nella sezione degli approfondimenti.
Caramelle
Tra le varie caramelle disponibili in commercio, suscitano curiosità quelle dal ripieno molto morbido, quasi liquido.
Per realizzare tali caramelle è possibile sfruttare la relazione tra la consistenza di una soluzione
saccarosio/glucosio/acqua e il suo contenuto in saccarosio e glucosio. Al ripieno caratterizzato da un'alta percentuale
di saccarosio, e dunque malleabile ma consistente, viene aggiunto un enzima glicolitico in fase di creazione della
caramella. Durante il periodo di conservazione di questa, l'enzima agisce modificando il rapporto tra glucosio e
saccarosio, incidendo dunque sulla consistenza del ripieno.
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Chimica organica/Carboidrati2
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Bibliografia
[1] Commission Regulation (EEC) No 2348/91 of 29 July 1991 establishing a databank for the results of analyses of wine products by nuclear
magnetic resonance of deuterium (http:/ / eur-lex. europa. eu/ LexUriServ/ LexUriServ. do?uri=CELEX:31991R2348:EN:HTML)
[2] H.M. Lai and S.J. Schmidt Proton, deuterium, and oxygen-17 nuclear magnetic resonance relaxation studies of lactose- and sucrose-water
systems J. Agric. Food Chem. 39:1921-1926 (1991) (http:/ / dx. doi. org/ 10. 1021/ jf00011a005)
[3] T. P. Labuza and C. R. Hyman Moisture migration and control in multi-domain foods Trends in Food Science & Technology 9(2):47-55
(1998) (http:/ / dx. doi. org/ 10. 1016/ S0924-2244(98)00005-3)
Approfondimenti
Zucchero filato
Sito di Mister Carota (una sorta di istituzione nel suo settore) sulla preparazione dello zucchero filato (http:/ /
www.mistercarota.com/specia/schede.php?pag=sp013)
Come costruire in casa una macchina per lo zucchero filato (http:/ / www. metacafe. com/ watch/ 890155/
cotton_candy_machine/)
Chimica organica/Carboidrati3
I polisaccaridi presentano proprietà più articolate rispetto a quella dei mono e disaccaridi, grazie alla notevole
lunghezza che permette loro di influenzare il comportamento di volumi di acqua grandi rispetto al loro peso,
aumentando la viscosità dei liquidi o formando gel, fibre e ddirittura pareti cellulari. Ecco perché è opportuno
dedicare loro una specifica sezione. Grazie alla capacità di incidere sulla viscosità, alcuni polisaccaridi trovano
impiego come additivi alimentari addensanti, emulsionanti o stabilizzanti. Ad essi sono stati attribuiti dalla
commissione per il Codex Alimentarius i numeri dal 400 al 499. Molti nomi descrivono spesso non un singolo
polisaccaride, ma una intera famiglia, accomunata spesso più dal comportamento reologico o dalla fonte dalla quale
si produce, più che dalla chimica. Questo ne complica spesso la descrizione.
Cellulosa
Fibre di cellulosa...
Avena ( β-glucani, solubili)
...e possibili legami idrogeno inter/intra molecolari
La cellulosa è la sostanza organica più abbondante in natura, poiché costituisce le pareti cellulari delle piante
superiori e delle alghe. [1] Benché la sua importanza le abbia meritato molti studi, il dibattito circa le sue
caratteristiche rimane molto acceso. Questi sono alcuni elementi sui quali c'è unanime accordo:
Chimica organica/Carboidrati3
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• Si trova sottoforma di cristallo fibroso con un diametro di 2-20 nm e lunghezza di 100 - 40000 nm. Un cristallo è
un solido caratterizzato da una struttura atomica altamente regolare.
• È un polimero lineare di 2000 - 14000 unità di β-(1->4)-D-glucopiranosio in conformazione a sedia 4C1. Tale
conformazione assicura che i monomeri siano uniti gli uni agli altri in direzione equatoriale, minimizzando gli
ingombri sterici. L'elevata stabilità di tale conformazione porta ad una ridotta flessibilità del polimero, tanto che
questoè di solito descritto come un vero e proprio nastro.
• La rigidità del polimero è aumentata da legami a idrogeno intranstro O3-H3->O5.
• Ciascun nastro è unito ad altri fianco a fianco grazie a legami O6-H6->O3'
• La cellulosa è presente in due forme principali, la Iα e la Iβ, che differiscono per lunghezza e orientamento di tali
legami internastro.
• I nastri legati fianco a fianco formano fogli, che sono sovrapposti gli uni agli altri conferendo alla cellulosa la
tipica insolubilità in acqua. Le forze che tengono uniti i fogli sono indicate nella maggior parte dei testi come
interazioni tipo Van der Waals. Nell'articolo di Nature citato all'inizio di questo paragrafo è indicato come le cose
probabilmente non stiano così.
Secondo due recenti studi, [2] [3] esiste un ulteriore legame intranastro O2-H2->O6. Il disegno di 4 nastri affiancati
ripotato in questo paragrafo segue quanto indicato in questi studi. Dalla forma cristallina della cellulosa è possibile
ottenerne una amorfa (cioè senza struttura) idrofila, sia per macinamento [4] [5] (Nella seconda di queste references ci
sono in merito splendide foto al microscopio), sia secondo altri metodi. [6] Ho aggiunto alle immagini in alto anche
una fotografia di una pianta di avena, per stimolare un confronto tra la solubilità della cellulosa e quella dei
β-glucani, tipici di questa pianta. I β-glucani sono polimeri formati da molecole di glucosio legate con legami 1-4,
come nella cellulosa, e in misura minore, da legami 1-3. Questi introducono irregolarità che impediscono la
formazione si estesi sistemi di legami ponte idrogeno tra catene parallele. I β-glucani sono dunque solubili in acqua,
cosa che li rende interessanti dal punto di vista della dieta.
Amido
Amilosio
Disposizione a elica di amilosio e amilopectina
Amilopectina
2 rappresentazioni dell'Amilopectina
Granuli di amido e amiloplasti
L'amido
è la riserva energetica delle piante, accumulata all'interno degli amiloplasti. È costituito da amilosio
e amilopectina
in percentuali dipendenti del tipo di pianta.
Chimica organica/Carboidrati3
• L'amilosio è costituito da catene scarsamente ramificate di molecole di glucosio, unite da legami
1-4-α-glicosidici. Tali catene risultano gemellate ad elica, grazie a legami tipo ponte a idrogeno. Ugiro completo
di tale elica comprende 6 monomeri. Viste dall'alto tali catene hanno pressappoco la forma di un esagono. [7]
• Nell'amilopectina legami 1-6-α-glicosidici danno origine a ramificazioni lunghe 15 unità (di tipo A) e 40 unità (di
tipo B). Il complesso delle catene di tipo A e B è descritto, ormai in modo universalmente accettato, dal modello a
grappolo, schematizzato sopra in due modi.
Secondo il modello a grappolo [8] le catene di amilopectina di tipo B sono disposte radialmente al granulo di amido,
con la parte riducente rivolta al centro del granulo (detto ilo). Complessivamente formano una struttura molto
ordinata, quasi cristallina. Le catene A sono direttamente legate a quelle B e sono disposte in modo concentrico
rispetto al granulo. Da ciascuna catena di tipo B si dirama una sola altra catena A. L'insieme di tali catene costituisce
una zona amorfa, cioè a bassa regolarità. Le zone cristalline e le amorfe si alternano dal centro del granulo verso la
superficie in modo concentrico. [9] [10] Le molecole di amilosio si trovano inframmezzate a quelle di amilopectina,
probabilmente disposte radialmente al granulo di amido. [11]
Impasti con acqua: L'amido a temperatura ambiente è insolubile in acqua, poiché i gruppi idrossilici delle catene
polisaccaridiche sono già impegnati in legami ponte idrogeno con altre catene. In seguito a riscaldamento i legami
ponte idrogeno intercatena si scindono, rendendo l'amido solubile (amorfo). Le caratteristiche dell'impasto, quali la
capacità di trattenere acqua, la viscosità e l'elasticità, dipendono da tutti i fattori che regolano la forza di tali legami.
Tra di essi è opportuno citare il rapporto amilosio amilopectina, la temperatura, il pH. All'interno di un impasto
acqua-amido alcuni legami tra catene di amilosio scissi per aggiunta di acqua e riscaldamento possono riformarsi nel
tempo, facendo tornare l'amido alla forma cristallina. Qesto fenomeno, che prende il nome di retrogradazione porta
alla espulsione di acqua. Una conseguenza macroscopica di questa serie di reazioni si può osservare nel pane. Questo
infatti, col trascorrere delle ore dalla cottura, perde croccantezza e diviene progressivamnte raffermo e la sua mollica
bianca. Per quanto detto non risulta inaspettato che la consistenza del pane non più fresco possa essere migliorata per
inumidimento e riscalamento.
Reazione con lo iodio: Le immagini al microscopio dei granuli di amido e degli amiloplasti sono state ottenute per
aggiunta di sali di iodio. La colorazione è dovuta alla capacità delle doppie eliche di amilosio e amilopectina di
complessare gli ioni di iodio.
11
Chimica organica/Carboidrati3
12
Glicogeno
Questa sezione è da completare. Il glicogeno ha una struttura simile all'amilopectina
Glicogeno
Pectina
Due molecole di Acido-α-D-Galatturonico
Schema degli elementi della pectina
Come descritto in una recente review, [12] il termine pectina indica una famiglia di polisaccaridi accomunati dalla
ricchezza in acido galatturonico (almeno il 65%). In ciascun aggregato di pectina si possono distinguere 3 parti:
• L'Omogalatturonano è un polimero lineare che consiste in molecole di Acido α-D-Galatturonico unite con legami
1-4 glicosidici e spesso esterificate da metanolo (in misura anche del 70%).
Chimica organica/Carboidrati3
• Il Ramnogalacturonano I consiste in un polisaccaride formato da una sequenza di Acido α-D-Galatturonico e
α-L-Ramnosio alternati. Ciascuna molecola di acido α-D-Galatturonico è legato alla successiva di α-L-Ramnosio
da un legame 1-4 glicosidico. Ciascun α-L-Ramnosio è legato al successivo Acido α-D-Galatturonico da un
legame 1-2. Da questa catena se ne diramano altre.
• Il Ramnogalacturonano II consiste in catene di Omogalatturonano (nonostante il nome fuorviante) cui sono legate
catene varie.
Nonostante si conoscano gli elementi fondamentali delle pectine, non c'è ancora accordo sul modo in cui tali
elementi siano legati fra loro. La ragione è forse dovuta alla difficoltà di estrarre e studiare una molecola di così
rilevanti dimensioni e complessità senza alterarne le caratteristiche. Una recente ipotesi, esposta nella medesima
review indicata all'inizio del paragrafo, prevede che
• Le sequenza di Acido α-D-Galatturonico e α-L-Ramnosio formino delle catene piegate a zig-zag che diano vita a
zone regolari del polisaccaride (dette per questo smooth). La piegatura a zig-zag potrebbe essere data dal legame
1-2 tre ciascun α-L-Ramnosio e il successivo Acido α-D-Galatturonico, interrompendo la linearità dei legami 1-4.
• Le altre catere danno vita a strutture le cui ramificazioni assomigliano a peli (dette per questo hairy)
• I gruppi carbossilici delle zone smooth, se carichi negativamente (pKa 2.9)[13] , possono legarsi a cationi. Se
questi sono divalenti, il caso tipico è quello del calcio, questi possono fungere da ponte tra più catene
polisaccaridiche. La forza di tali ponti è ridotta [14]
• dall'acidità
• dalla temperatura (come chi fa marmellate ha potuto esperimentare)
• dal livello di esterificazione dei gruppi carbossilici (se più del 50% i ponti non si formano)
Anche pectine fortemente metilate possono gellificare, in modo irreversibile, purché a basso pH (inferiore a 3.5) e in
presenza di zuccheri, così che si formi un numero sufficiente di legami tipo ponte idrogeno. I gel di pectina non
presentano strutture rigide ordinate, ad eccezione delle zone smooth e hairy.
Classificare i carboidrati per assimilabilità
La suddivisione dei carboidrati in mono - oligo e polisaccaridi non ha delle ragioni pratiche ben definite, ma è solo
frutto di una convenzione. Alcuni [15] trovano più utile una distinzione in base all'assimilabilità nell'intestino tenue,
dal momento che da questa dipende gran parte della funzione dei carboidrati come alimento. La frazione non
digeribile dei carboidrati, infatti, da un lato non entra nel computo delle calorie in un alimento, dall'altro può essere
assimilata da batteri della flora intestinale, con effetti che possono essere sfruttati positivamente. I tre più importanti
gruppi di carboidrati che non possono essere assimilati nell'intestino tenue sono polisaccaridi non amilacei (NSP da
non starch polysaccharides), amidi resistenti (RS per resistant starch) e oligosaccaridi non digeribili (NDO da non
digestible oligosaccharides). Gli amidi resistenti alla digestione nell'intestino tenue sono [15]
• granuli di amido che nell'alimento risultano incapsulati all'interno di fibre non digeribili
• Alcuni tipi di amido (detti di tipo B, che non ho ancora descritto
Metodi "esotici" per modulare le caratteristiche dei gel
L'effetto di calore, pH e concentrazione di specifici ioni sulle caratteristiche dei gel è noto e largamente studiato.
Esistono tuttavia condizioni ambientali meno note in grado di incidere sulle caratteristiche di un gel.
• Iniziano ad accumularsi evidenze sperimentali circa l'effetto delle onde elettromagnetiche emesse dai cellulari
sulla fisiologia degli esseri viventi. Questo articolo [16] mostra come alcuni enzimi gelifichino, inattivandosi, se
esposti alle onde radio emesse tipicamente dai telefoni cellulari.
• Le fibre di collagene polimerizzate all'interno di un campo magnetico tendono ad orientarsi lungo di esso. [17]
13
Chimica organica/Carboidrati3
Approfondimenti
Nomenclatura
Cellulosa
Una descrizione ricca di particolari: http://www.lsbu.ac.uk/water/hycel.html
Come seguire una idrolisi acida a glucosio: http://www.eng.umd.edu/~nsw/ench485/lab4.htm
Nomenclatura dei polisaccaridi secondo la IUPAC [18]
Amido
Imberty e Perez meritano gli applausi per il sito http://www.cermav.cnrs.fr/glyco3d/lessons/starch
Splendide immagini di granuli di amido e una review sulla struttura dei granuli di amido A. Buléon, P.
Colonna, V. Planchot and S. Ball. Starch granules: structure and biosynthesis. International Journal of
Biological Macromolecules 23(2):85-112 (1998) [19]
Pectine
http://www.lsbu.ac.uk/water/hypec.html
Bibliografia
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[2] Cellulosa: S1525-7797(70)00678-5 A. Watanabe, S. Morita and Y. Ozaki. Temperature-Dependent Changes in Hydrogen Bonds in Cellulose
I Studied by Infrared Spectroscopy in Combination with Perturbation-Correlation Moving-Window Two-Dimensional Correlation
Spectroscopy: Comparison with Cellulose Iβ. Biomacromolecules 8(9):2969-2975 (2007) (http:/ / dx. doi. org/ 10. 1021/ bm700678u)
[3] Cellulosa: S1525-7797(06)00359-X A. Watanabe, S. Morita and Y. Ozaki. Study on Temperature-Dependent Changes in Hydrogen Bonds in
Cellulose Iβ by Infrared Spectroscopy with Perturbation-Correlation Moving-Window Two-Dimensional Correlation Spectroscopy.
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[4] Cellulosa: K. Hess, H. Kiessig and J.Z. Gundermann. Phys. Chem. (Leipzig) B49:64 (1941)
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[14] Pectina: D. Lootens, F. Capel, D. Durand, T. Nicolai, P. Boulenguer and V. Langendorff. Influence of pH, Ca concentration, temperature
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[15] Assimilabilità: A.G.J. Voragen. Technological aspects of functional food-related carbohydrates. Trends in food Science & Technology
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[16] Onde elettromagnetiche: {{{photo}}} M. Barteri, A. Pala and S. Rotella. Structural and kinetic effects of mobile phone microwaves on
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[17] Onde elettromagnetiche: M. Takeuchi, M. Sekino, N. Iriguchi and S. Ueno. Spin-Spin Relaxation and pparent Diffusion Coefficient of
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[18] http:/ / www. chem. qmul. ac. uk/ iupac/ 2carb/ 39. html
[19] http:/ / dx. doi. org/ 10. 1016/ S0141-8130(98)00040-3
14
Fonti e autori delle voci
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Chimica organica/Carboidrati Fonte:: http://it.wikibooks.org/w/index.php?oldid=204028 Autori:: Diablo, Ila, Laghi.l, Rafjamjen, Ramac, Wim b, 14 Modifiche anonime
Chimica organica/Carboidrati2 Fonte:: http://it.wikibooks.org/w/index.php?oldid=115788 Autori:: Diablo, Laghi.l, Ramac, 4 Modifiche anonime
Chimica organica/Carboidrati3 Fonte:: http://it.wikibooks.org/w/index.php?oldid=190462 Autori:: Cippalippa371, Laghi.l, 1 Modifiche anonime
15
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