I COLORANTI
La storia dei coloranti
2600 A.C. primi scritti sull’uso dei coloranti in Cina
715
BC
viene
istituito
il
mestiere
del
tintore
di
lana
a
Roma
331 BC Alessandro il grande conquista la capitale della Persia (Susa) e trova abiti
colorati in porpora di 190 anni prima. Facevano parte del tesoro reale valutati
l’equivalente di $6 milioni
236 BC un papiro egizio descrive i coloritori come persone con puzza di pesce,
occhi tumefatti e mani instancabili
2° e 3° secolo AD in tombe romane vengono trovati dei tessuti lavorati con
indigo invece del porpora del periodo imperiale
3° Secolo Stockholm Papyrus, papiro ritrovato in una tomba riporta la più antica
ricetta conosciuta per l’imitazione del porpora. È di origine greca
400 AD Murex (il mollusco da cui deriva il colore porpora) va in via di
estinzione a causa della esagerata raccolta. Una libra di vestito così colorato
valeva l’equivalente di $20,000.
700's in un manoscritto cinese viene menzionato la tecnica di colorazione
con il sistema di protezione con cera (batik)
1507 Francia, Olanda e Germania iniziano a coltivare a livello industriale piante
coloranti
1519 Pizarro e Cortez trovano cotone in America del Sud e Centrale . Scoprono
che gli indiani conoscevano perfettamente come colorare i tessuti. Inizia
l’esportazione della cocciniglia dal Messico e dal Perù verso la Spagna.
1745 L’Indigo viene coltivato in Inghilterra
1774 viene commercializzato il Blue di Prussia (inventato nel 1704), formato da
ferrocianuro di potassio e sale ferrico.
1788 la colorazione in giallo della seta viene fatta con acido Picrico
1856 William Henry Perkin scopre per caso il primo colorante sintetico la
“Malveina" (anilina, fucsia) cercando di sintetizzare la chinolina per la cura della
malaria.
1858-59 Verguin scopre il Magenta (fucsina)
1863 Lightfoot sitetizza il nero anilina, prodotto per ossidazione dell’anilina su
fibre di cotone.
1868 Graebe, Liebermann e Perkin producono l’alizarina (isolando l’idrocarburo
principale della radice della robbia, l’antracene). Era la prima volta che un
colorante vegetale veniva sostituto da un identico sintetico.
1875-76 Caro e Witt sintetizzano la Chrysoidine, primo membro della classe
degli azo coloranti.
1878 von Baeyer sintetizza l’indigo sintetico.
1880 Thomas e Holliday, sintetizzano il primo colorante azoico che si forma sul
tessuto. Il Vacanceine rosso si forma per trattamento del tessuto con naftolo e
successiva immersione in diazo amine.
1922 la AATCC (American Assoc. of Textile Chemists and Colorists) forma un
comitato responsabile dello studio tecnologico e salutistico.
1939 in Italia nasce l’ACNA (Azienda Colori Nazionali e Affini).
significati simbolici diversi
Colori
nomi dati alle tinte variano da una cultura all’altra
Non esiste in ogni lingua una traduzione di giallo, rosso, blu e verde.
Le tribù della savana africana, non distinguono tra verde e azzurro.
Alcune popolazioni della Nuova Guinea non hanno nomi per i
colori ed usano solo le espressioni chiaro e scuro.
Gli eschimesi hanno coniato sette termini diversi per indicare il bianco
Tre tinte di base dette primarie: magenta (rosa molto carico), giallo
e ciano (azzurro che tende al turchese)
ANTROPOSOFIA
(scienza dello spirito)
1913 Rudolf Steiner, filosofo austriaco, fondò l’antroposofia, che ha
come aspetto centrale proprio l’importanza del colore.
Secondo tale filosofo infatti, le culle dei neonati dovrebbero essere
protette da un drappo colorato per "nutrire" il bambino con la tonalità
a lui più necessaria visto che il colore è un "alimento" fondamentale
nell’infanzia.
Nelle scuole steineriane i bambini, dipingendo con le dita e con grossi
pennelli, fanno dei veri e propri bagni nel colore come fonte di salute e
di energia.
CROMOTERAPIA
La cromoterapia usa i colori come medicine e sostiene che le
vibrazioni dei colori possono guarire disturbi fisici ed emotivi.
In Francia il Ministero per l’Educazione ha promosso una ricerca per
scoprire quali tonalità stimolano l’apprendimento.
In Giappone una fabbrica di automobili ha dipinto le pareti dei bagni
di rosso, che crea disagio, per limitare le pause dei suoi dipendenti.
I cinesi scelgono arredi rossi per i loro ristoranti: sembra che mettano
appetito.
Alcune sfumature di giallo danno nausea e sono proibite sugli aerei.
ROSSO
In latino "rubens" (rosso) è sinonimo di colorato. È il primo colore
dell’arcobaleno che i neonati imparano a riconoscere, il primo a cui
tutti i popoli hanno dato un nome. Appariscente, intenso, stimolante
La luce rosse è quella con un intervallo di lunghezze d’onda più
ampio e per tale motivo le sue vibrazioni possono avere un effetto
stimolante.
BLU
Le onde elettromagnetiche del blu sono più corte di quelle
rosse e gialle , diciamo più "delicate" e per questo si ritiene
che abbiano un effetto calmante, secondo alcuni studi una
luce blu è addirittura in grado di rallentare il battito
cardiaco.
VERDE
Spesso basta una passeggiata nel bosco o nei prati per sentirsi più
calmi.
Lattuga, piselli e kiwi, come tutti i cibi verdi, sono alimenti
antistress e ci trasmettono le proprietà rilassanti di tale colore.
Il cristallino dell’occhio mette a fuoco la luce di questa tonalità
più facilmente delle altre, senza alcuna fatica.
GIALLO
In Oriente è il colore del sole, della fertilità e della regalità. Nel
Giappone imperiale poteva indossarlo solo chi apparteneva alla famiglia
reale.
Secondo i cromoterapeuti il colore giallo regala energia, forza e vitalità
perchè le sue vibrazioni sono le più simili per intensità e frequenza a
quelle dei raggi solari e, forse proprio per questa carica di cui è portatore,
il giallo è stato spesso usato come colore di guerra.
I Masai si preparavano alla battaglia dipingendo il proprio corpo e gli
scudi di ocra.
Molte tribù degli indiani d’America si cerchiavano gli occhi di giallo
intenso
Additivi chimici (D.M. 31-3-1965)
Sostanze prive di valore nutritivo o impiegate a
scopo non nutritivo, che si aggiungono in qualsiasi
fase della lavorazione alla massa o alla superficie
degli alimenti per conservare nel tempo le
caratteristiche chimiche, fisiche o fisico-chimiche,
per evitarne l’alterazione spontanea o per impartire
ad essi oppure per esaltarne favorevolmente
particolari caratteristiche di aspetto, di sapore, di
odore o di consistenza..
Additivi volontari
(secondo la classificazione dell’UE)
Conservativi
Stabilizzanti
Emulsionanti
Coloranti
Esaltatori di sapidità
Sostanze aromatizzanti
Alimenti per lieviti
Agenti di rivestimento
Agenti antischiumogeni
Acidificanti
Sali di fusione
Polveri lievitanti
Antiagglomeranti
Edulcoranti
Agenti di trattamento delle
farine
Vari (ipoclorito di sodio,
acido metartarico,
cloruro di calcio)
Additivo alimentare
(D.M. 06-11-1992)
Qualsiasi sostanza che normalmente non si consuma
come alimento, in quanto tale, e non è utilizzata come
ingrediente tipico degli alimenti, che indipendentemente
dal fatto di avere un valore nutritivo, che aggiunta
intenzionalmente ai prodotti alimentari per un fine
tecnologico, nelle fasi di produzione, trattamento,
imballaggio, trasporto o immagazzinamento degli
alimenti, si possa ragionevolmente presumere diventi,
essa stessa o i suoi derivati, un componente di tali
alimenti, direttamente o indirettamente.
L’uso dei coloranti è disciplinato dalla
Direttiva comunitaria 94/36/EC del 30
Giugno 1994, mentre la 95/45/EC e
successive
modifiche (99/75/EC e
2001/50/EC) definiscono i criteri di
purezza riguardanti i coloranti per gli
alimenti
USO NEGLI ALIMENTI
Incrementano l’interesse
esigenze di mercato
Aumentano la vendita
consumatore
Prodotto confezionato
memoria del prodotto naturale
Il FBN (Food and Board) stabilisce i motivi per cui i
coloranti possono essere aggiunti agli alimenti:
ridare il colore originale
assicurare uniformità di colore
intensificare il colore
proteggere dai raggi solari
conferire un aspetto invitante ai cibi che sarebbero
poco appetibili
aiutare a conservare l’identità e le caratteristiche che
permettono il riconoscimento dei prodotti
fornire un’indicazione visiva della qualità
Alimenti a cui è consentito addizionare coloranti
Prodotti dolciari
Burro e formaggi
Margarina
Bevande gassate
Alcuni vini speciali
Confetture e marmellate
Mostarda tipica bolognese
Surrogati del cioccolato
Gelati
Alimenti a cui non è consentito addizionare coloranti
Acqua
Sale
Zucchero
Miele
Latte
Pane
Pasta
Carne, Pesce
Olio
Caffè
Cioccolato
Torrone
Aceto
Succhi di frutta e verdura
Gelati di torrone, limone,
panna e uovo
La Percezione del COLORE
I cibi presentano un colore in base alla loro capacità di riflettere
od emettere differenti quantità di energia a lunghezze d’onda
capaci di stimolare la retina nell’occhio.
50cm
400mm
10 A
25mm
Radio Microwave Far IR
IR
770 nm
Spettro elettromagnetico

1A
Near
VIS UV Vacuum UV X-Ray Y-Ray
IR
380 nm
180 nm
Caratteristiche dell’osservatore
L’occhio umano è in grado di distinguere circa diecimila colori uno
accanto all’altro, ma non riesce ad identificarne a memoria più di
trecento.
Il gatto e la civetta vedono la banda di luce dell’infrarosso
Le api vedono anche le tonalità dell’ultravioletto.
Le valutazioni visive di un prodotto perché siano di aiuto per le
industrie devono essere precise e riproducibili.
Condizioni standard per la valutazione dei colori
Illuminazione naturale o artificiale
Commission Internationale de L’ Eclairage (C.I.E.)
Sorgenti luminose
Riscaldamento
incandescenza
sino
ad
Caratteristiche
spettrali
funzione
della
T°C
raggiunta
Eccitazione atomica o molecolare
Neon
Xenon
fluorescenza
Caratteristiche dell’oggetto illuminato
Oggetto
Distribuzione
luminosa
Distribuzione
della luce
dominante
Attributi cromatici
(visti dalla distribuzione
luminosa primaria )
Distribuzione
luminosa
secondaria
Attributi geometrici
(visti dalla distribuzione
luminosa secondaria)
Opaco non
metallico
plastico
Riflessione
diffusa
Lucentezza tinta e
saturazione
Riflessione
speculare
Riflessione
Lucentezza
Splendore
Luminosità
Uniformità in superficie
Immagine riflesse
distinguibile
Opaco
metallico
Riflessione
speculare
Riflessione e aromaticità
Riflessione
diffusa
Riflessione opaca
traslucido
Trasmissione
diffusa
Traslucenza e aromaticità
Riflessione
speculare
riflessione
diffusa
Riflessione luminosa
Lucentezza
trasparente
Trasmissione
regolare
Chiarezza e aromaticità
Riflessione
speculare
trasmissione
diffusa
Lucentezza
Trasmissione opaca
Strumentazione
Analisi fisiche:
Spettrofotometro
Goniofotometro
Analisi psico-fisiche:
Spettrofotometro colorimetrico
Colorimetro tristimolo
Riflettometro
Opacimetro
Struttura chimica dei coloranti
Cromoforo (Witt 1876) responsabile del colore
Auxocromo aumenta il potere colorante del cromoforo (non
assorbe a l>220nm, ma molto nell’UV lontano)
Sono gruppi come =N-; =O; =S; =NH; -NH2; -OH; -SO3H; che
possedendo doppietti elettronici liberi partecipano al fenomeno della
risonanza allungando il sistema coniugato.
Teoria additiva e sottrattiva
Gli oggetti appaiono colorati perché la
loro struttura molecolare fa si che alcune
lunghezze d’onda vengano assorbite ed
altre no
MOLECOLA
Radiazione
assorbita
lnm
Colorazione
osservata
Violetto
400-430
Giallo-verdastro
Blu
430-490
Giallo-arancio
Blu-verde
490-510
Rosso
Verde
510-530
Porpora
Giallo-verde
530-560
Violetto
Giallo
560-590
Blu
Arancio
590-610
Blu-verdastro
Rosso
610-730
Blu-verde
due elettroni di un legame p
spin opposto ()
quanto di luce
siano paralleli ()
(transizione chiamata p
p*)
Quando legami singoli si alternano a legami doppi, questi si definiscono coniugati,
gli elettroni vengono detti delocalizzati e l’energia richiesta per una transizione è
più bassa (la lunghezza d’onda aumenta)
[ HC CH ]n
n = 1 incolore
n = 2 giallo chiaro
n = 3 verde
n = 4 giallo cromo
n = 5 arancio
n = 6 violetto
La maggior parte delle molecole colorate, hanno doppi legami coniugati.
La lunghezza d’onda alla quale la sostanza assorbe la maggior parte della
radiazione viene definita come lmax.
Classificazione
Color Index
CI, 75.000 a 75.999
FDA coloranti per uso alimentare farmaceutico e cosmetico:
Esenti da certificazione
alimenti, farmaci, cosmetici (FD C)
Con certificazione
farmaci, cosmetici (D C)
farmaci, cosmetici uso est. (D C)
Classificazione
C.E.E
35 coloranti, ma 18 sono senz’altro i più utilizzati.
Sono coloranti inorganici, organici naturali o sintetici,
I coloranti sono classificati nell’ambito della CEE con la lettera E dal
numero 100 al 180.
Dal 100 al 163 sono coloranti organici naturali e sintetici
Dal 170 al 180 sono coloranti minerali
In base all’uso
1) coloranti per la colorazione della massa e della superficie;
2) coloranti per la colorazione limitata alla superficie.
Non sono considerati coloranti:
gli estratti e i succhi di vegetali e di frutta (carota,
sambuco, sandalo, fragola, ciliegia, mirtillo, limone,
prezzemolo ecc.) in grado di conferire ai sistemi
alimentari contemporaneamente colore ed aroma.
i pigmenti usati per colorare le parti esterne non
commestibili di prodotti alimentari (come i rivestimenti
degli insaccati e dei formaggi).
Colore
C.E.E.
Nome
Tipo
Giallo
E 100
Curcumina
Naturale
E 101
Lattoflavina
Naturale
E 102
Tartrazina
Sintetico
E 104
Giallo chinolina
Sintetico
E 105
Giallo solido
Sintetico
E 110
Giallo arancio S
Sintetico
E 111
Arancio CGN
Sintetico
E 120
Cocciniglia
Naturale
E 121
Orceina
Naturale
E 122
Azorubina
Sintetico
E 123
Amaranto
Sintetico
E 124
Rosso cocciniglia A
Sintetico
E 127
Eritrosina
Sintetico
Arancio
Rosso
Colore
C.E.E Nome
.
Tipo
Blu
E 130 Blu antrachinone
Sintetico
E 131 Blu patent V
E 132 IndigotinaColore
Sintetico
E 140 Clorofille
Naturale
Verde
Sintetico
E 141 Complessi rameici delle clorofille Naturale
E 142 Verde acido brillante
Sintetico
Bruno
E 150 Caramello
Naturale
Nero
E 151 Nero brillante BN
Sintetico
E 153 Carbone medicinale
Naturale
Colore
C.E.E Nome
.
Tipo
Sfumature varie
E 160 Carotenoidi
Naturale
E 161 Xantofille
Naturale
E 162 Rosso di barbabietole
Naturale
E 163 antociani
Naturale
E 170 Carbonato di calcio
Minerale
E 171 Biossido di titanio
Minerale
E 172 Ossidi di ferro
Minerale
E 173 Alluminio
Minerale
E 174 Argento
Minerale
E 175 Oro
Minerale
E 180 Pigmento rosso
Minerale
Sfumature varie
Con decreto del 1/1/78 sono stati vietati l' E123, E125, E126, E130, E152. Restano
quindi in vigore circa una quindicina di coloranti di sintesi per la gamma che va dal
giallo, arancio, rosso, verde, blu e nero.
Classificazione
Natura chimica:
Organici
Inorganici
Gruppo cromoforo:
Struttura chimica
Solubilità:
Liposolubili
Clorofilla, caroteni
Idrosolubili
Antociani, flavonoidi,
betacianine, betaxantine
Altri
Curcumina, riboflavina, etc.
Origine:
Naturali
Sintetici
I coloranti naturali
Da sinistra estratto di barbina rossa (E 162), clorofilla complesso rameico
(E 141), paprica(E 160c), estratto di spinaci (E 140), sambuco (E 163).
Coloranti naturali nei tessuti animali e vegetali
e coloranti sintetici
Composti dell’eme (mioglobina ed emoglobina; 1953 Kendrew)
Struttura terziaria
il 90% del colore è dovuto alla mioglobina
Mioglobina
Globina: Proteina costituita da una singola catena
polipeptidica di 152 aminoacidi
I
Eme:gruppo cromoforo
1
II

2
A
NH
3
B
4
N


HN
C
N
Anello porfirinico + Fe
8
IV
D
7

6
5
III
Mioglobina
pigmento
formazione
mioglobina
Stato del
Fe
colore
Fe2+
Rosso/porpora
ossimioglobina
ossigenazione
Fe2+
Rosso brillante
metamioglobina
ossidazione
Fe3+
marrone
NOmioglobina
Combinazione
con NO
Fe3+
Rosso brillante
fucsia
solfomioglobina
Effetto di H2S
Fe3+
verde
colemioglobina
H2O2
Fe2+ o Fe3+ verde
Globina
Calore,
Fe2+
mioemocromogeno denaturazione
Rosso smorto
Clorofilla
Colore verde (E 140) delle foglie dei vegetali e dei frutti non
maturi, tale colore si manifesta perché la molecola è in grado di
assorbire le radiazioni rosse e violette complementari del verde
H
H
C
2
CH3
Chl a R=CH3 (3)
Chl b R=CHO (1)
H
C
R
H
3
CH2CH3
1
4
N
H
N
Mg
8
N
H
N
CH3
5
H
7
H CH2
CH2
6
CH3
H CO CH O
2
3
CO2
CH3
CH3
I
1
II

2
A
NH
3
3
B
4
N


HN
C
N
8
IV
D
7

A
6
4
5
2
A
1 NH
20
6
7
B
8
9
1
III
I
NH
3
4
II
N
10 
HN 11
D
C
18
12
14
16
17
15
13

19
5

2
B
8
HN
III
N
IV
7

C 10
5
6
V
9
Figura 21. Struttura della porfina (a, b) e
della forbina (c)
Estrazione e deterioramento
per idrolisi alcalina delle clorofille si ottengono le clorofilline
Per l’estrazione possono essere usati i seguenti solventi: metiletil
chetone, acetone, diossido di carbonio, diclorometano, propan 2olo, etanolo, metanolo ed esano.
Clorofillase (esterase) rottura del fitolo con formazione di
clorofillidi e feofirbidi solubili in acqua
Processi tecnologici di manipolazione dei vegetali (scottatura prima
del congelamento, cottura, etc.) due categorie di derivati della
clorofilla.
I composti che conservano il magnesio sono verdi
Quelli senza il magnesio sono verde-marrone (il magnesio viene
sostituito da due atomi di H dando feofitina a e b, pirofeofitine).
La clorofilla b è molto più stabile al calore della clorofilla a, questo
pare sia dovuto all’effetto elettrone attrattore del gruppo formilico in
C-3.
La stabilità della clorofilla alla temperatura è anche pH dipendente; a
pH basico è molto più stabile che a pH acido.
La diminuzione di clorofilla durante i processi tecnologici può
raggiungere anche l’80-100%.
Accorgimenti tecnologici per poter il colore verde vi
sono:
Neutralizzazione degli acidi (aggiunta di ossido di
calcio, carbonato di magnesio e di sodio, etc.),
Sterilizzazione con metodiche HTST,
Conversione della clorofilla in clorofillide più stabile,
Creazione di derivati metallici nei quali il magnesio e
sostituito con altri metalli che danno complessi più
stabili (rame; E141).
Derivazione e uso
Si può ottenere dagli spinaci
Spinacea oleracea L. (Chenopodiaceae).
dall’ortica Urtica dioica L. e dall’erba
medica
La clorofilla è liposolubile e viene usata
per colorare pasta, dolci e prodotti
caseari e, dato che ha anche proprietà
deodoranti, è usata dall'industria
cosmetica per saponi e profumi.
Coloranti carotenoidi e derivati
Presenti in molte specie di foglie, fiori e frutti sono contenuti nei
cromoplasti, sciolti in goccioline di grasso o come cristalli.
Nei vegetali sono contenuti anche nei cloroplasti, dove sono
mascherati dal verde della clorofilla.
Si trovano anche negli animali, ma vengono biosintetizzati solo da
alcuni lieviti (appartenenti stessa famiglia) come Rhodoturola,
Cryptococcus, Sporobolomyces.
Fungono da pigmenti secondari nella cattura dei raggi solari
Si conoscono più di 560 strutture carotenoidiche senza contare gli isomeri geometrici.
Coloranti carotenoidi e derivati
Si distinguono caroteni (idrocarburi) e xantofille (presentano anche
ossigeno). Sono formati da 8 unità isopreniche.
I caroteni (E 160) sono contenuti nelle carote (Daucus carota L.), nei pomodori
(Lycopersicon esculentum Mill.), nelle arance (Citrus sinensis (L.) Osbeck), nella
camomilla (Chamomilla recutita (L.) Rauschert), nella calendula (Calendula
officinalis L.), nello zafferano (Croccus sativus), nel peperone (Capsicum) nel
mango, nei cachi, sono responsabili del tenue colore del latte e del burro.
Nelle foglie è presente insieme alla clorofilla da cui è in genere mascherato.
Le xantofille (E 161) sono presenti nell'uvaspina (Ribes uva-crispa L.),
nel mandarino (Citrus aurantium L. f. deliciosa (Ten.) M. Hiroe), nei petali delle
rose e delle viole del pensiero (Viola tricolor L.), nel granturco (Mais Zea)
Carotene


La molecola del carotene può assorbire la luce blu e quindi appare di colore
arancione. Allo stato puro si presenta in cristalli rosso rubino, ma quando è
diluita ha la caratteristica colorazione giallo-arancio.
È solubile nei grassi, ma non nell’acqua e ciò spiega la sua presenza in natura
È precursore della vitamina A
Licopene
Il licopene è una molecola di carotene con i due anelli terminali aperti ed è
responsabile del colore dei pomodori. Quando il pomodoro matura la clorofilla che
dà il colore verde al frutto acerbo si decompone e non maschera più il colore del
licopene.
Il colore delle albicocche è dovuto al licopene e al carotene.
Tra tutti i carotenoidi conosciuti, il Licopene possiede la più elevata capacità antiossidante conosciuta.
Si ottiene dal pomodoro e dall’olio di palma
La crocetina è una versione più corta della molecola del licopene con
ciascuna estremità ossidata ad acido carbossilico (-COOH), quando diesterificata con il gentobiosio forma la crocina responsabile del colore giallo
dello zafferano.
La bixina, analoga alla crocetina, da cui differisce solo per un piccolo
prolungamento della catena e per la conversione di un gruppo carbossilico nel
suo estere metilico (-COOCH3), è responsabile del colore rosso dell’annatto, un
colorante estratto del rivestimento esterno dei semi di Bixia orellana, usato per
colorare alcuni tipi di formaggi (leicester), gelati, o in piatti di carne.
Costituisce l’80% dei pigmenti presenti.
OH
HO
La zeaxantina fa parte della famiglia delle xantofille versioni leggermente ossidate del
carotene, contenenti cioè atomi di ossigeno. La zeaxantina è presente soprattutto nel
peperone rosso e nel grano, è responsabile insieme al carotene, del colore del
granoturco, queste due molecole insieme contribuiscono anche al colore del mango. La
zeaxantina contribuisce anche al colore del tuorlo dell’uovo e del succo di arancia.
OH
HO
La luteina è il principale carotenoide contenuto nell’area centrale della retina, detta
macula.
Può agire come un filtro che protegge la macula dalla luce solare.
I soggetti che si nutrono di cibi ricchi di luteina sembrano avere una minore incidenza
di degenerazione maculare.
E’ una sostanza che si trova negli spinaci, nell’insalata, nei porri, e nei piselli.
L’astaxantina è una molecola di carotene in cui sono presenti quattro atomi di
ossigeno. La loro presenza fa variare la quantità di energia necessaria a spostare i suoi
elettroni e pertanto la molecola presenta un colore diverse rispetto al carotene.
L’astaxantina è rosa ed è responsabile del colore del salmone. Si trova anche nel
carapace dei crostacei (gamberetto, aragosta) dove si manifesta però solo dopo la
bollitura; negli animali vivi il colore è infatti mascherato perché la molecola è legata a
una proteina e appare di colore nerastro.
Si ottiene da una microalga l’Haematococcus pluvialis
La cantaxantina, responsabile del colore del fenicottero americano è una
molecola di astaxantina che ha perso i suoi due gruppi -OH. Il colore dei
fenicotteri è dovuto alla loro dieta a base di gamberetti; in cattività, se non nutriti
con tale alimento, perdono il colore rosa.
Si ottiene dai funghi
OH
O
HO
La capsantina, viene utilizzata negli alimenti per i pesci d’acquario per la
loro colorazione La capsantina è il colorante tipico del peperoncino rosso
Capsicum annuum. È responsabile anche del sapore piccante.
Estrazione con acqua o con olio, dopo macerazione.
Estrazione con solventi, come il cloruro di metilene,
la trielina.
Sono commercializzati in soluzione acquosa, in
dispersione oleaginosa o come polvere.
Sono liposolubili (colorazione di formaggi, sostanze
grasse).
L’estrazione va fatta in assenza di luce a temperatura
bassa e in atmosfera controllata
Flavonoidi
Responsabili di molti dei colori brillanti del mondo della primavera
C
C
C
C6C3C6
Flavanoni e Flavani
La maggior parte di questi composti si trova in combinazione con una
molecola di zucchero (componente glucidico).
Coloranti antocianici
Una delle classi principali di flavani è costituita dalle antocianidine.
In combinazione con le molecole glucidiche come il glucosio, le antocianidine
diventano antocianine (dal greco: anthos kyanos, fiore blu).
R1
3°
2°
HO 7
8
+
1O
1°
2
6°
6
5
4
OR4
3 OR3
OH
4°
5° R
2
Catione flavinio
R1 e R2 = H, OH, OCH3;
R3 =glicoside; R4 = H o glicoside
Le antocianine sono responsabili di molti dei colori rossi, porpora e blu che si
trovano in natura, ma non del rosso delle barbabietole e della buganvillee che è
dovuto ad altri tipi di composti chiamati betacianine.
Gli antociani sono molto sensibili alle variazioni di pH:
si presentano di colore rosso in soluzione fortemente acida, violetto
in soluzione debolmente acida,
blu verde in soluzione debolmente basica
giallo in soluzione fortemente basica.
La presenza dell’ossigeno e l’aumento della temperatura sono fattori
di instabilità.
Antocianidine
+
pelargonidina, cianidina, delfinidina, peonidina, petunidina, malvidina
Presentano sempre un residuo glicosidico (glucosio, ramnosio, galattosio e
arabinosio) in posizione 3, talvolta in posizione 5 raramente in posizione 7
OH
O
OH
OH
OH
La pelargonidina è la più semplice delle antocianidine
ed è responsabile del rosso del geranio domestico e
contribuisce al colore delle fragole e dei lamponi
maturi. È l’unica assente nell’uva.
OH
+
O
OH
OH
OH
OH
La cianidina fornisce il colore viola; è responsabile del colore delle more mature e
contribuisce ai colori dei ribes neri, dei lamponi, delle fragole, delle bucce di mele e
delle ciliegie. Il suo colore in soluzione acida è rosso, ma in soluzione alcalina è viola.
I colori notevolmente diversi del fiordaliso e del papavero hanno in effetti la stessa
origine. Nel fiordaliso la linfa è alcalina e la molecola di cianidina è blu, nel papavero la
linfa è acida e la molecola di cianidina diventa rossa.
Il cavolo rosso mantiene il suo colore, dovuto alla cianidina, se viene cotto in ambiente
acido. I fiori a volte modificano l’acidità della loro linfa e cambiano colore dopo
l’impollinazione per attirare meno l’attenzione degli insetti.
Le altre antocianidine
OH
Delfinidina
O
OH
OH
OH
OH
Responsabile del colore delle viole (verbena), uva spina
OCH3
Peonidina
OH
O
OH
OH
OH
Le altre antocianidine
Malvidina
Petunidina
OCH3
OCH3
OH
OH
O
OH
OH
O
OH
OCH3
OH
OH
OH
OH
Enocianina:
Gli antociani presenti nell’uva costituiti prevalentemente da malvidina
3-glucoside vengono estratti per lavaggi delle bucce non fermentate
con acqua tamponata a pH 2.0
Estrazione e uso
Si possono estrarre con acqua trattata al solfito, acqua acidificata,
diossido di carbonio, metanolo o etanolo da ceppi naturali di frutti e
verdure commestibili
miscela di antocianine + componenti glucosidici dell’uva
idrolisi dei glucosidi
separazione con tecnica cromatografica
per la colorazione di vini rossi, bevande, marmellate.
Gli antociani usati nell’alimentazione devono essere ottenuti solo da
frutti e ortaggi commestibili come: fragole, more, ciliegie, cavoli
rossi, cipolla rossa, melanzane, uva e succo.
Tannini
Composti fenolici con strutture complesse che si trovano comunemente nei vegetali.
Due tipi
idrolizzabili
Gallotannini
ellagitannini
Estratti dal legno delle botti
condensati
Proantocianidine
Leucoantocianidine
Estratti da bucce vinaccioli e raspi
Tannini
Sono patrimonio naturale dell'uva, in cui svolgono la funzione di
proteggere la pianta da fitofagi e agenti patogeni.
La funzione principale dei tannini è legata al colore
Altra funzione è quella conservante, influiscono
sull'invecchiamento del vino, ma anche sulla sua durata.
Sono associate molte caratteristiche sensoriali dei vini rossi:
le sensazioni di astringenza e di amaro
molto
Fonti di Tannini idrolizzabili
Gallotannini: Quercus infectoria, Rhus semilalata, coriaria,
typhinus, Caesalpina spinosa
Ellagitannini: noci di Terminalia chebula, corteccia di Quercus sp.,
guscio dei frutti di Caesalpina coriaria
Flavonoli
O
OH
OH
O
OH
La molecola della quercetina è un flavonoide, ma appartiene al gruppo dei
flavanoni anziché a quello dei flavani di cui fanno parte le antocianidine e alla
classe dei flavonoli (l’ossigeno supplementare sull’anello centrale fa la differenza).
E' gialla, è responsabile del colore della Quercia tinctoria e si trova anche in molto
foglie, ma il suo colore viene mascherato dalla clorofilla finché questa non si
decompone in autunno.
Altri flavonoli sono incolori e sono presenti nelle foglie per prevenire i danni
dovuti all’assorbimento dei raggi ultravioletti.
In autunno, quando la clorofilla si decompone, questi flavonoli incolori
vengono privati dell’atomo di ossigeno attaccato all’anello centrale e si
convertono in antocianidine che hanno colori brillanti.
Questa trasformazione chimica che consiste solo nella perdita di un atomo di
ossigeno è responsabile della nostra percezione del colore dell’autunno.
Vitamina K e chinoni
Il gruppo cromoforo è dato dal sistema coniugato del para e orto
chinone: benzo, nafto, antra.
O
O
O
O
O
1,2-benzochinone,
rosso
OH
OH
1,2-naftochinone,
giallo-rosso
O
O
O
alizarina
rosso-arancio
O
1,4-benzochinone,
giallo
O
1,4-naftochinone,
giallo
O
Vitamina K1
CH3
CH3
CH2 CH C
CH2
CH3
CH2
CH2
CH CH2
3
H
O
Tutti i chinoni sono colorati e sono presenti nelle piante come
pigmenti, alcuni di essi hanno attività biologica, come la vitamina K
(nafta) antiemorragica.
Sono i responsabili del colore scuro che compare sulla superficie dei
vegetali tagliati (mele, banane, patate etc.)
Questo
imbrunimento
enzimatico
dovuto
all’ossidazione
irreversibile mediata da enzimi (fenolasi e polifenolossidasi quali la
laccasi e la catecolasi).
Acido carminico
Vari tipi di carminio e l’acido carminico
Usato in molti aperitivi
OH
O
OH
OH
O
CH3 O
OH
OH
OH
OH
OH
OH
O
Fonti:
estratti acquosi, alcolici-acquosi o alcolici dei corpi essiccati
dell’insetto di sesso femminile Dactylopius coccus Costa
(cocciniglia) che vive su vari tipi di cactus
La sostanza colorante è l’acido carminico estratto da 1Kg di
colorante con una soluzione acquosa di allume e 30g di potassa
1 ettaro di terreno a cactus produce 300Kg di cocciniglia equivalenti
a 2 Kg di colorante
Kermes è uno dei coloranti
conosciuti più antico. Viene
menzionato anche nella Bibbia
con il nome di Coccus scarlato.
L’acido laccaico o acido xantokermesico, Quattro composti
diversi denominati con le
lettere A, B, C e D
Flavine
Le flavine di colore giallo contengono nella loro molecola un
nucleo a 3 anelli esatomici detto isoallosazinico e rappresentano il
gruppo prostetico (cromoforo) delle flavoproteine,
Partecipano ai processi di ossidoriduzione nelle cellule animali e
vegetali.
Si trovano nei lieviti, nel latte, nelle carni e nelle frattaglie.
Anche le MAO sono un gruppo di flavoproteine localizzate sulla
superficie dei mitocondri di molti tessuti di mammiferi,
soprattutto nervoso, fegato, rene, polmone, vasi, cuore, mucosa
intestinale
Riboflavina (E101)
O
CH3
N
CH3
N
CH2
NH
N
O
gruppo cromoforo
nucleo isoallossazinico
delle flavine
La riboflavina, o lattoflavina, o vit. B2, è il colorante (giallo)
naturale del latte contenente il nucleo isoallosazinico, ma è
presente anche in molti ortaggi verdi, in particolare cavolo e
pomodoro; usata anche come nutriente associata ad altre
vitamine del gruppo B. (per colorare biscotti, dolci)
Melanine
Pigmenti bruni diffusi nel regno animale (eumelanine,
feomelanine) e vegetale (allomelanine, non contengono N).
Nei vegetali si trovano nei funghi, nei semi, nell’humus,
Negli animali sono contenuti in particolari cellule, dette
melanociti, appartenenti alla pelle, ai capelli, alle penne ed
anche all’inchiostro di seppia.
Le melanine, come tutti i derivati indolici, hanno una funzione
protettiva bloccando la formazione di radicali liberi e
costituiscono una difesa della pelle nei confronti dei raggi
solari.
Betaina
Il rosso bietola si ottiene dalle radici di ceppi naturali di
barbabietole rosse (Beta vulgaris L. var. rubra) per spremitura
delle barbabietole frantumate o mediante estrazione con acqua
delle radici trinciate successivo arricchimento nel principio
attivo. Il colorante è costituito da differenti pigmenti idrosolubili
tutti appartenenti alla classe delle betalaine. Il colorante
principale è costituito da betaciani (rossi) di cui la betaina
costituisce il 75-95%. Possono essere presenti anche piccole
quantità di betaxantina (gialla) e di prodotto di degradazione
delle betalaine (di colore bruno chiaro).
Curcumina (E100)
La curcumina è un colorante giallo-arancio (curry) estratto dai rizomi
macinati di ceppi naturali della Curcuma Longa L..
Per ottenere l’estratto purificato di curcuminasi si purifica l’estratto per
cristallizazione. Il prodotto è costituito fondamentalmente da curcumine e
dai loro derivati metossilati.
Solventi utilizzabili per l’estrazione sono: etile acetato, acetone, diossido
di carbonio, diclorometano, n-butanolo, etanolo, esano.
Non si ha notizia di fenomeni negativi connessi alla sua assunzione alle dosi
richieste dalla buona tecnica.
Usato per colorare mostarde, dadi, minestre preconfezionate.
Caramello
Il caramello semplice viene preparato per riscaldamento
controllato dei carboidrati (dolcificanti per alimenti dotati di
potere nutritivo e disponibili in commercio, costituiti dai
monomeri glucosio e fruttosio o da loro polimeri ovvero da
sciroppi di glucosio, da saccarosio e/o da sciroppi di zucchero
invertito e da destrosio).
Il prodotto di colore bruno, è il costituente caratteristico del
marsala e di altri vini o mosti sottoposti a vari trattamenti
termici.
Viene usato per bevande analcoliche, birre, aceti (non in Italia),
in pasticceria e come componente dei surrogati del caffè
Colori vegetali
Parte utilizzata: petali
Colore: giallo
Pigmento: luteina
Calendula officinalis
Curcuma longa
Parte utilizzata: radici
Colore: giallo
Pigmento: curcumina
Beta vulgaris
Parte utilizzata: radici
Colore: rosso
Pigmento: betaina
Parte utilizzata: Fiore e calice
Colore: rosso
Pigmento: cianidina
Karkadè: sepali
Hibiscus sabdariffa
Amaranthus Tricolor
Parte utilizzata: foglie
Colore: rosso
Pigmento: Amarantina
Annato, Bixia Orellana
Parte utilizzata: semi
Colore: rosso
Pigmento: bixina
Chelidonium majus
Parte utilizzata: pianta
Colore: giallo
Pigmento:
Genista tintoria
Parte utilizzata: pianta
Colore: giallo
Pigmento:scopnarina
Anthemis tinctoria (camomilla gialla)
Parte utilizzata: capolino
Colore:giallo
Pigmento:
Matricaria recutita (camomilla)
Parte utilizzata: capolino
Colore:blu
Pigmento: camazulene (si origina dalla matricina)
Parte utilizzata: radici
Colore: rosso
Pigmento: alizarina
Rubia tinctorum
Isatis tinctoria
Parte utilizzata: foglie
Colore: blu
Pigmento:indigotina
Indigofera tinctoria
Parte utilizzata: foglie
Colore: blu
Pigmento:indigotina
Coloranti sintetici
Presentano il vantaggio di essere più stabili e meno costosi
problemi di tossicità
coloranti azoici caratterizzati dal gruppo cromoforo azo
CONTENGONO  il gruppo -N=N- (azo)
SI FORMANO  dai sali di diazonio aromatici + fenoli e ammine
aromatiche Tutti gli azo-composti sono colorati e trovano impiego
nell'industria tessile e alimentare.
Metabolismo dei composti azoici
Tratto gastrointestinale
azione dei succhi digestivi e della flora intestinale
rottura del legame N=N (diazo) e formazione di ammine cicliche
assorbite dalla mucosa intestinale, vengono portate per via sanguigna al fegato
degradazioni ulteriori a livello microsomiale: riduzioni, N-alchilazioni,
idrossilazioni, coniugazioni. (formazione di composti cancerogeni)
Sicurezza dei coloranti
Tema aperto.
Problema più diffuso sono le reazioni allergiche per ipersensibilità.
Asma
Possibili effetti cancerogeni e mutageni
Sospetti sia sui coloranti sintetici che su quelli naturali
I coloranti azoici autorizzati, sono composti solfonati idrosolubili che
vengono per questa ragione eliminati molto rapidamente
Coloranti sospesi
Rosso Scarlato
responsabili di tumori epatici
Sudan III
Coloranti esclusi per tossicità:
 E 103 Crisoina
 E 105 Giallo solido
 E 111 Arancio GGN
 E 121 Orceina solforata/oricello, orceina
 E 125 Scarlatto GN
 E 126 Ponceau (Scarlatto 6R)
 E 130 Blu antrachinone
 E 152 Nero 7984
 E 181 Sfumature diverse
D. M. 22-12-1967, D. M. 3-9-1976
Coloranti che hanno una DGA provvisoria
E 123 (Rosso amaranto)
E 129 (Rosso allura Ac)
E 155 (Bruno HT)
E 127 (Eritrosina)
E 102 (Tartrazina)
E 132 (Indigotina)
Tartrazina (E102)
Usato in dolci, sciroppi, bibite, conserve, gelato allo zabbaione
È controindicato alle persone allergiche all’acido acetilsalicilico,
sconsigliato nei prodotti per bambini
Manifestazione di attacchi d’asma,
cutanee,offuscamento della vista,
Usata per adulterare lo zafferano
lacrimazione,
eruzioni
Giallo di chinolina (E104), caramelle bibite , liquori, gelati,
leggermente tossico non permesso in Australia, sconsigliato negli
alimenti per bambini
Amaranto (E123) ammesso solo per il succedaneo del caviale.
Rosso porpora bandito negli stati uniti nel 1976. È accusato di
essere mutageno. Si ritrova anche nelle gelatine e nei prodotti di
pasticceria.
Eritrosina (E127) rosso
caramelle, nei canditi,
americana l’ha esclusa
concentrazione di iodio
tiroide. E ipertiroidismo.
usato nella frutta sciroppata, nelle
nelle gelatine di frutta. La FDA
dagli alimenti perché contiene una
del 22%. Rischi per il tumore alla
Litolrubina (E180) pigmento rosso usato solo per la crosta dei
formaggi, vietato in Australia, controindicato nelle persone
allergiche.