Verifica 04 - SOLUZIONE Cap. 4 ITIS Fermi - TV 17 feb 2006 Prof. A. Coviello 1. a. b. c. d. e. f. g. h. i. j. stirene vinilbenzene aldeide 2-bromobenzoica aldeide o-bromobenzoica m-xilene 2,6-dimetilbenzene 2-metiltoluene rumene isopropilbenzene acido m-metilbenzoico acido 3-metilbenzoico o-nitrotoluene 2-nitrotoluene 1-cloronaftalene α-cloronaftalene 3,5-diiodoanilina m,m’-diiodoanilina 3-nitrofenolo m-nitrofenolo 1,4-difenil-1,3-butandiene m-metiltoluene 2. COOH NH2 OH Cl Cl Cl Cl A COOH NO2 NH2 B Cl OH O H3C NH2 NO2 C Cl F E D 3. NH2 NH2 H2N Br Br m-bromoanilina o-bromoanilina CH3 CH3 CH3 CH3 Br p-bromoanilina NO 2 NO 2 NO 2 CH3 CH3 O2 N NO2 NO2 O2N NO 2 2,3-dinitroanilina NO2 NO2 2,4-dinitroanilina 2,5-dinitroanilina 4. Cicloesadiene Benzene ∆H = -49.8-(-59.3) kcal/mol = 9.5 kcal/mol 2,6-dinitroanilina 3,4-dinitroanilina O2N NO2 3,6-dinitroanilina Verifica 04 - SOLUZIONE Cap. 4 ITIS Fermi - TV 17 feb 2006 Prof. A. Coviello 5. a. HO + H+ N H2O + - H2O N O + N O O b. OH OH + + N + OH OH N C O O OH + N C + O OH N N N O O + + HC C CH OH OH + O N N O O + + H . Verifica 04 - SOLUZIONE Cap. 4 ITIS Fermi - TV 17 feb 2006 Prof. A. Coviello 6. Cl Cl Cl + Cl Cl a. Cl Cl Cl + Cl Cl b. Cl Cl Cl Cl Cl + + Br Cl c. CH3 CH3 d. Cl O H3C Cl e. Cl CH3 Cl f. Br Cl Cl Br Verifica 04 - SOLUZIONE Cap. 4 ITIS Fermi - TV 17 feb 2006 Prof. A. Coviello 7. + CH + HO C Cl NO2 + CH HO Cl NO2 + CH + + HO CH Cl CH NO2 Cl + HC Cl Cl HO 8. + + + NO2 CH C gruppo disattivante e meta orientante. 9. OH CH3Cl HNO3 AlCl3 H2SO4 a. CH3 10. O O NO2 CH3 CH3 CH3 CH3 HNO3 Br2 H2SO4 AlBr3 NO2 b. O 2N OH OH Br NO2