2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I
G. Lentini - Nomenclatura
“Le cose esistono solo se hai le parole per
chiamarle […]”
Gianrico Carofiglio, Ragionevoli Dubbi
Wermuth: 863-877
Tortorella: 63-67
Schröder: 9-10
Emsley: 91
Runti (1): 15-26
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G. Lentini - Nomenclatura
L’UTILITÀ
Stava divagando a questo modo quando giunse
alle soglie del bosco; aveva l’aspetto di un bosco
freddo e molto ombreggiato. “Bene, in ogni caso è
un gran conforto”, cominciò tra sé, portandosi
sotto gli alberi, “dopo tanto caldo arrivare in
questo… in questo…” “In questo coso!” continuò
alquanto sorpresa di non riuscire a ricordarsi la
parola. “Volevo dire per arrivare sotto l’al… sotto
l’al… sotto questo coso!” aggiunse, appoggiando
una mano sul tronco dell’albero. Come si
chiamerà? Credo che non abbia nessun nome…
certo sicuramente non ne avrà!”
Lewis Carrol, Oltre lo Specchio
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L’UTILITÀ
“Io non gioco mai con insetti,” spiegò Alice,
“perché ho un po’ paura di loro… almeno di quelli
più grossi. Ma posso dirti i nomi di alcuni di essi.”
“Naturalmente, chiamandoli per nome,
rispondono,” osservò la Zanzara distrattamente.
“Non li ho mai uditi rispondere.”
“Allora che serve dar loro dei nomi,” disse la
Zanzara, “se, chiamati, non rispondono?”
“Non servono a loro,” disse Alice, “ma è utile alle
persone che parlano di loro, suppongo. Per
quale altro motivo le cose verrebbero
denominate?”
Lewis Carrol, Oltre lo Specchio
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“Che cos’è? Diacetilmorfina, o, per
chiamarla con un’espressione più
comune, Eroina.”
“Corpi al sole”
(“Evil under the sun,
Agatha Christie, 1941)
Ac
MORFIN
EROINA
A
Ac
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L’UTILITÀ
Antonio Catricalà
ClN+
cetilpiridinio cloruro
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L’UTILITÀ
H
N
paracetamolo
Raffreddoremed®
O
HO
H2N
Isopropamide ioduro
IN+
O
clorfenamina
N
N
Cl
O
caffeina
N
N
O
N
N
OH
H
acido ascorbico
HO
OH
O
O
HO
HN
O
OH
dimetofrina
O
OH
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“Non bisogna essere approssimativi, altrimenti i desideri non si avverano.”
Gianrico Carofiglio, Ragionevoli Dubbi
Sellerio Editore, Palermo, 2006
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L’UTILITÀ
O
...ethyl
OH ...acid
diethylamino...
N
...benzoic...
H2N
p-amino...
DEAE
PABA
O
O
N
H2N
procaine
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L’UTILITÀ
O
O
OH
HN
HN
Cl
Cl
bupropione
O
idrossibupropione
OH
HN
Cl
OH
OH
triidrossibupropione
?
H
H
H
N
OH
Cl
eritroidrossibupropione
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L’UTILITÀ
H
H
H
N
OH
Cl
Possibile spiegazione:
H
HO
H
N
H
Cl
treo  threo, pron.  trio  triO  tri ossi  tri idrossi
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G. Lentini - Nomenclatura
1. Nome brevettato o depositato
2. Nome comune o generico (D.C.It.)
3. Nome chimico (I.U.P.A.C.)
4. Altri nomi (nomi “storici”, semisistematici) e sigle
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G. Lentini - Nomenclatura
1. Nome brevettato o depositato
es. Largactil®
2. Nome comune o generico (D.C.It.)
3. Nome chimico (I.U.P.A.C.)
4. Altri nomi (nomi “storici”, semisistematici) e sigle
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Giovanni Lentini
Psicronizer®
NH2
N
nomifensina
%
depressione
E
14
16
I
10
11
ansia
Nomenclatura
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Giovanni Lentini
Nomenclatura
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Giovanni Lentini
Gardenal®
O
H
N
O
Veronal®
O
H
N
NH
NH
O
fenobarbital
O
O
barbital
Nomenclatura
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Nomenclatura
propoxifene = propionato di 1-fenil-1-fenilmetil-2-metil-3-dimetilamminopropile
Darvon®
Novrad®
O
O
O
O
H
H
N
enantiomero (+)
(1S,2R)
analgesico
N
enantiomero (–)
(1R,2S)
antitussivo
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Nomenclatura
propofol = 2,6-bis(1-metiletil)fenolo
OH
Diprivan®
diisopropilphenol intravenous anesthetic
Tagamet®
N
Tantum verde®
Multum giallo®
N
H
N
N
S
N
H
N
H
cimetidina, antagonista H2
N
N
N
O
benzidamina
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“Aller guten Dinge sin Drei”
(“Tutte le cose buone vanno a tre a tre”, proverbio tedesco)
Cl
Trittico®
N
N
N
N
N
O
trazodone
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G. Lentini - Nomenclatura
NOMI BREVETTATI
Liposom®
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1. Nome brevettato o depositato
es. Largactil®
2. Nome comune o generico (D.C.It.)
3. Nome chimico (I.U.P.A.C.)
4. Altri nomi (nomi “storici”, semisistematici) e sigle
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G. Lentini - Nomenclatura
1. Nome brevettato o depositato
es. Largactil®
2. Nome comune o generico (D.C.It.)
es. clorpromazina
3. Nome chimico (I.U.P.A.C.)
4. Altri nomi (nomi “storici”, semisistematici) e sigle
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Nome comune o generico
s.N.N(s).
W.H.O
(O.M.S.)
Stati
Membri
N.N.N.
(D.C.N)
p.I.N.N.
(D.C.I.p.)
r.I.N.N.
(D.C.I.r.)
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IL CRITERIO DI ANALOGIA
H
N
NH2
alfametilfenetilammina
amfetamina
N
metamfetamina
R
D.C.I.
H
Cl
CO(CH2)2CH3
CF3
perazina
proclorperazina
butaperazina
trifluoperazina
N
N
R
S
‘perazine’
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G. Lentini - Nomenclatura
“Chissà perché tutte le malattie mentali
cominciano per PSI: PSIcopatico, PSIcotico...”
Roberto Benigni
Sillabe o gruppi di sillabe usati
nella formazione di D.C.It.
Se il trattino precede si tratta di un suffisso; se segue, di un prefisso. In presenza
di due trattini la sillaba o gruppo di sillabe devono essere inclusi all'interno della
denominazione; in assenza di trattini la sillaba o gruppo di sillabe possono essere
usati dovunque nel nome.
Sillaba o
gruppo di sillabe
Categorie
Esempi
-ac
fans del gruppo ibufenac
Bufexamac
-andr-
androgeni (anabolizzanti)
Ossandrolone
-astina
antistaminici
Clemastina
-azepam
benzodiazepine
Diazepam
-bactam
inibitori delle -lattamasi
Sulbactam
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Derivazione delle Radici.
Dalla IUPAC:
O
N+
N
metadone
N+
esametonio
OH
Dal nome chimico di un elemento
strutturale (acronimo):
O
HO
N
nalorfina
Nomenclatura
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Derivazione delle Radici.
O
Dal capostipite:
O
N
Cl
O
N
N
O
H
O
diazepam
cocaina
Dal nome storico o semisistematico della
struttura base:
OH
O
Cl
O
N
HN
O
Cl
HN
mefenitoina
diclofenac
Nomenclatura
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Nomenclatura
Evoluzione delle Radici. Sottogruppi.
vir: farmaci antivirali
-amivir: antivirali che inibiscono la neuraminidasi
-navir: anti-HIV
- … : ……….
stat: inibitori enzimatici
-castat:
inibitori della dopamina -idrossilasi
-vastatina: antiperlipidemici (inibitori della HMG-CoA reduttasi)
- … :
……….
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Evoluzione delle DCI. Prefissi Stereochimici.
lev(o)-:
dex(tro)-:
ar-:
es-:
rac(e)-:
O
H2N
per la forma (–)-(S)
es.: levodopa
per la forma (+)-(R)
per la forma (–)-(R)
per la forma (+)-(S)
per la miscela racemica
OH
H
OH
OH
Nomenclatura
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Evoluzione delle DCI. PEN.
O
NH2
N
O
N
O
O
NH2
trimetoprim
trim
Co-
+
trim
NH
S
N O
O
NH2
sulfametoxazolo
oxazolo
+
Bactrim®
oxazolo
= co-trimoxazolo
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G. Lentini - Nomenclatura
Evoluzione delle DCI. PEN.
O
O
OH
NH2
NH
H2N
OH
H
HO
OH
HO
OH
carbidopa
car
Co- + car
llevodopa
dopa
+ e (eufonica)
Sinemet®
+ ldopa = co-careldopa
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G. Lentini - Nomenclatura
…e allora ‘beneldopa’?
O
HO
NH2 H
N
O
H2N
OH
H
OH
N
H
OH
OH
benserazide
ben
Co- + ben
OH
OH
llevodopa
dopa
+ e (eufonica)
Madopar®
+ ldopa = co-beneldopa
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Evoluzione delle DCI. Prodotti Biologici (Biomolecole).
Somatotropine e analoghi
Sillabe
som-
Categorie
analoghi dell’ormone
della crescita
Esempi
somatotropina
somatrem
som- …..-bove
analoghi della
somatotropina bovina
somidobove
som- ….. -por
analoghi della
somatotropina porcina
somalapor
GH umano (human
growth hormon, hGH –
191 AA)
hGH + Met, Met-rhGH –
192 AA)
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Evoluzione delle DCI. Prodotti Biologici (Biomolecole).
Interleuchine
Sillabe
-kina
Categorie
Esempi
sostanze di tipo interleuchinico
-leukina
analoghi e derivati della IL-2
aldesleukina
-nakina
-onakina
-benakina
analoghi e derivati della IL-1
analoghi e derivati della IL-1a
analoghi e derivati della IL-1
pitonakina
mobenakina
-trakina
analoghi e derivati della IL-4
binetrakina
-……..
…………………………………..
……………..
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Evoluzione delle DCI. Prodotti Biologici (Biomolecole).
Biomolecole modificate chimicamente
Sillabe
peg-
Categorie
Esempi
composti PEGhilati
Pegaldesleukina
aldesleukina
peghilata
N.B.: per gli anticorpi monoclonali coniugati con PEG, si fa seguire il termine
pegol alla DCI della sostanza.
es.: enlimomab pegol
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Evoluzione delle DCI. Prodotti Biologici (Biomolecole).
Biomolecole contenenti un atomo radioattivo
Nome del farmaco che
contiene l’atomo
radioattivo
ioflupano
(FP-CIT)
Simbolo
dell’elemento
+
+
I
Numero
dell’isotopo
+
Nome dell’agente
veicolante
(se presente)
123
F
O
Es.:
O
N
123
I
H
ioflupano I 123 o ioflupano (123I)
tecnezio
Tc
99m
arcitumomab
tecnezio Tc 99m arcitumomab o tecnezio (99mTc) arcitumomab
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Evoluzione delle DCI. Prodotti Biologici (Biomolecole).
Anticorpi monoclonali (MAb)
-mab: suffisso generale
-u-o-a-e-i-xi-zu-
uomo
topo
ratto
criceto
primate
chimerico
umanizzato
infissi indicanti l’origine del prodotto
Es.: arcitum o mab
2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I
G. Lentini - Nomenclatura
Evoluzione delle DCI. Prodotti Biologici (Biomolecole).
Anticorpi monoclonali (MAb)
-ba(c)-ci(r)-le(s)-li(m)-vi(r)-
-u-o-a-e-i-xi-zu-
batterici
cardiovascolari
lesioni infettive
immunomodulatori
virali
tumori
-co(l)-go(t)-go(v)-ma(r)-me(l)-pr(o)-tu(m)-
-mab: suffisso generale
colon
testicolo
ovaio
mammella
melanoma
prostata
miscellanea
uomo
topo
ratto
criceto
primate
chimerico
umanizzato
infissi indicanti disturbo,
patogeno o tumore
bersaglio
Es.:
inf li xi mab
pali vi zu mab
tras tu zu mab
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Giovanni Lentini
Nomenclatura
Omologazione DCIt/INN.
DCIt
‘ss’
‘ch’
‘ile’
‘solfa’
INN
‘x’
‘k’
‘il’
‘sulfa’
‘f’
‘i’
‘t’
‘e’
‘e’
‘ph’
‘y’
‘th’
‘ae’
‘oe’
OH
O
O
O
OH
O
naproxene
O
HS
H
ketoprofene
O
N
captopril
Na+
OH
OO S
O
O
N
N
N
H
sulfamipirina
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G. Lentini - Nomenclatura
Problemi: quale criterio?
Inibitori selettivi della ciclossigenasi-2 (COX-2): -coxib
O
O
H2N
H2N
S
N
O
O
CF3
N
Na+
S
N
O
N
O
-
S
O
O
O
N
valdecoxib
Bextre®
celecoxib
Celebrex®
Parecoxib sodico
Dynastat®
CH3
O
O
Cl
S
S
OH
O
O
O
F
O
N
O
N
etoricoxib
Arcoxia®
HN
Cl
rofecoxib
Vioxx®
lumiracoxib
Prexige®
2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I
G. Lentini - Nomenclatura
1. Nome brevettato o depositato
es. Largactil®
2. Nome comune o generico (D.C.It.)
es. clorpromazina
3. Nome chimico (I.U.P.A.C.)
4. Altri nomi (nomi “storici”, semisistematici) e sigle
2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I
G. Lentini - Nomenclatura
1. Nome brevettato o depositato
es. Largactil®
2. Nome comune o generico (D.C.It.)
es. clorpromazina
3. Nome chimico (I.U.P.A.C.)
es. 2-cloro-10-(3-dimetilamminopropil)fenotiazina
4. Altri nomi (nomi “storici”, semisistematici) e sigle
2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I
G. Lentini - Nomenclatura
3. Nome chimico
“Queste regole sono semplicissime!
Le capirebbe un bambino di quattro anni.
Chico, vammi a trovare un bambino di quattro anni,
Perché io non ci capisco niente!”
Groucho Marx
dove e quanti
mattoni
fondamenta
rifiniture
2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I
G. Lentini - Nomenclatura
3. Nome chimico
“È molto più difficile
parlare di una cosa che farla.
[  ] ognuno può fare della storia.
Solo il grande storico, però, può scriverla”
Oscar Wilde, Aforismi
2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I
G. Lentini - Nomenclatura
3. Nome chimico
2-cloro-10-(3-dimetilamminopropil)fenotiazina
2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I
G. Lentini - Nomenclatura
3. Nome chimico
“Non è il conoscere che conta,
ma il riconoscere”
Valentino Bompiani,
Dialoghi a Distanza
2-cloro-10-(3-dimetilamminopropil)fenotiazina
Cl
CH3
CH3
N
CH2
CH2 CH2
S
N
H
2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I
G. Lentini - Nomenclatura
1. Nome brevettato o depositato
es. Largactil®
2. Nome comune o generico (D.C.It.)
es. clorpromazina
3. Nome chimico (I.U.P.A.C.)
es. 2-cloro-10-(3-dimetilamminopropil)fenotiazina
4. Altri nomi (nomi “storici”, semisistematici) e sigle
2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I
G. Lentini - Nomenclatura
1. Nome brevettato o depositato
es. Largactil®
2. Nome comune o generico (D.C.It.)
es. clorpromazina
3. Nome chimico (I.U.P.A.C.)
es. 2-cloro-10-(3-dimetilamminopropil)fenotiazina
4. Altri nomi (nomi “storici”, semisistematici) e sigle
es. RP 4909
2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I
NOMI SEMISISTEMATICI
G. Lentini - Nomenclatura
N
DCI: atropina
IUPAC: endo-2-fenil-3-idrossipropanoato di
8-metil-8-azabiciclo[3.2.1]ott-3-ile
semisistematico: tropato di 3a-tropile
O
HO
O
2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I
NOMI SEMISISTEMATICI
G. Lentini - Nomenclatura
HO
O
DCI: morfina
H
N
IUPAC: (4aR, 4a1S, 5S, 7aR, 8R)-12-metil-8,9- HO
diidro-4aH-8,4a1-imminoetanofenantro
[4,5-bcd]furan-3,5-diolo
semisistematico: (5a, 6a)-4,5-epossi-17-metil-7,8-dideidromorfinan-3,6- 4
-diolo
5
1
11
12
H
9
14 N
morfinano
2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I
G. Lentini - Nomenclatura
SIGLE DI LABORATORIO
Ru486
mifepristone
Mifegine®
‘la pillola del giorno dopo’
1980
2000
2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I
®
D.C.It
altri
nomi
sinonimi
sigle
I.
U.
P.
A.
C.
G. Lentini - Nomenclatura
2006-2007 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I
Giovanni Lentini
Nomenclatura
NOMI DEI FARMACI: SOVRAPPOSIZIONI
NH2
O
Labocaina®
O
benzocaina
2006-2007 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I
Giovanni Lentini
Nomenclatura
NOMI DEI FARMACI: SOVRAPPOSIZIONI
F3 C
Fluoxetina Fidia
O
fluoxetina
N
H
2006-2007 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I
Giovanni Lentini
Nomenclatura
NOMI DEI FARMACI: SOVRAPPOSIZIONI
Proleukin®
aldesleukin
2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I
G. Lentini - Nomenclatura
conoscenze di
contenuto di
requisito
uso nella
razionalità informazione “penetrazione” base necessarie
professione mnemonico
®
D.C.It
altri
nomi
sinonimi
sigle
I.
U.
P.
A.
C.
2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I
G. Lentini - Nomenclatura
conoscenze di
contenuto di
requisito
uso nella
razionalità informazione “penetrazione” base necessarie
professione mnemonico
®
D.C.It
altri
nomi
sinonimi
sigle
I.
U.
P.
A.
C.
2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I
G. Lentini - Nomenclatura
conoscenze di
contenuto di
requisito
uso nella
razionalità informazione “penetrazione” base necessarie
professione mnemonico
®
D.C.It
altri
nomi
sinonimi
sigle
I.
U.
P.
A.
C.
2007-2008 Chimica Farmaceutica e Tossicologica I
G. Lentini - Nomenclatura
“Per apprezzare la qualità di un vino
e sapere in quale vendemmia venne fatto,
non occorre berne tutto un barile”
Oscar Wilde, Massime
“Un esperto è un uomo che ha smesso di pensare.
Perché dovrebbe pensare? È un esperto”
Frank Lloyd Wright, Le Formiche Atto II