VITAMINE
NUTRIZIONE
-Nutrienti ad alta energia
-Micronutrienti
vitamine
minerali
proteine
carboidrati
lipidi
 Le vitamine sono sostanze organiche essenziali, molte
di queste infatti non possono essere sintetizzate
dall’organismo
 Sono precursori di molti coenzimi
 Il fabbisogno di queste sostanze dipende dalla
vitamina ed è influenzato da età, sesso, condizioni
fisiologiche (allattamento, gravidanza, attività fisica ed
alimentazione)
Alimentazione equilibrata = fabbisogno giornaliero di vitamine
coperto
Alimentazione sbagliata (ad esempio poco variata) o anche
disturbi nell’assorbimento = apporto insufficiente di vitamine,
(conseguenza: ipovitaminosi o, in casi estremi, avitaminosi )
Sovradosaggio di vitamine = ipervitaminosi con sintomi di
intossicazioni (solo nel caso delle vitamine A e D)
Le vitamine vengono classificate, in base alla loro
solubilità, in vitamine liposolubili e vitamine idrosolubili
• vitamine liposolubili: dal punto di vista chimico
appartengono agli isoprenoidi, tra queste ricordiamo le
vitamine A, D, E e K
• vitamine idrosolubili: classe variegata di vitamine
formata da diversi tipi di molecole dal punto di vista
chimico: B1, B2 (riboflavina, nicotinato, pantonenato), B6
B12 , C ed H
Vitamine solubili nei grassi
Vitamine solubili nei grassi
Processi metabolici in cui sono coinvolte le vitamine solubili nei grassi
Vitamina A o retinolo
Il gruppo aldeidico del retinale forma una base di Schiff con una lisina presente
sulla opsina formando rodopsina il pigmento della visione sensibile alla luce
La vitamina A è immagazzinata nel fegato e viene trasportata ai tessuti
legata a specifiche proteine di trasporto
Carenza di vitamina A: difficoltà nella visione notturna
Carenza grave: cheratinizzazione della cornea e cecità permanente
Vitamina D
Poiché l’uomo è in grado di produrre la vitamina D3 a partire dal
7-deidrocolesterolo attraverso l’azione della luce del sole sulla pelle
la vitamina D non è affatto una vitamina.
Il suo meccanismo d’azione la rende un proormone.
1,25 diidrossi- D3 =
- nell’intestino induce la sintesi di mRNA per la proteina legante il calcio
- nell’osso aumenta l’attività degli osteoclasti che liberano idrossiapatite
- nel rene stimola il riasorbimento del calcio
Carenza di vitamina D
alterazione della struttura ossea (rachitismo, osteomalacia)
OMEOSTASI DEL CALCIO
assorbimento del calcio
nell’intestino
coordinazione tra:
deposizione del calcio
nelle ossa
escrezione del calcio
attraverso i reni
[calcio] nel siero
sintesi di 1,25 diidrossi- D3
Ormone paratiroideo (PTH)
Rachitismo: deficit di vit.D nel bambino
- bassi livelli plasmatici di calcio e fosforo
- insufficiente mineralizzazione delle ossa
- deformità dello scheletro
tipo I: trasmissione di tipo ereditario autosomico recessivo
difetto della trasformazione del
25(OH)-D3
25(OH)2-D3
tipo II: trasmissione di tipo ereditario autosomico recessivo
mutazione che rende inattivo il recettore per la
25(OH)2-D3
Osteomalacia: deficit di vitamina D nell’adulto
-alterata mineralizzazione dell’osso
-ossa strutturalmente deboli
Vitamina E
L’a-tocoferolo è un potente antiossidante
Funzione: protezione degli acidi grassi insaturi delle membrane
dall’ossidazione
[a-tocoferolo]plasma = globuli rossi maggiormente sensibili ai danni
ossidativi
Vitamina K: naftochinone
E’ essenziale nel processo di
coagulazione del sangue
Fonti: frutta, oli vegetali,
cereali, carne.
Sintetizzata dai batteri intestinali
Vitamina K
modificazione post-traduttiva
ad opera della glutammil carbossilasi
(nei microsomi
epatici)
H3C
CH3
CH3
CH3
CH2OH
A
CH3
CH3
H3C
CH3
CH3
D
CH2
HO
CH3
HO
CH3
E
H3C
O
CH3
H
CH3
3
O
CH3
K
H
4
O
CH3
Vitamine solubili in acqua
Vitamine solubili in acqua
Le vitamine idrosolubili sono tutte componenti o precursori
dei coenzimi (ad eccezione della vitamina C)
Vitamine solubili in acqua
Vitamina B1 (Tiammina)
la tiammina pirofosfato (TPP) partecipa come coenzima al trasferimento di
gruppi aldeidici attivi, per esempio nella decarbossilazione ossidativa di achetoacidi e nella formazione e scissione di idrossichetoni. Una mancanza di
questa vitamina porta al beriberi, i cui sintomi sono disturbi neurologici,
insufficienza cardiaca e atrofia muscolare
Vitamine solubili in acqua
Psicosi
Wernicke-Korsakoff
La riboflavina o vitamina B2: è un costituente ed è il precursore sia della flavina
mononucleotide (FMN), che della flavina adenina dinucleotide (FAD).
FMN e FAD sono legati covalentemente a varie ossidoreduttasi e servono al
trasferimento di elettroni e atomi di idrogeno. Avitaminosi specifiche non sono
note.
I coenzimi flavinici possono esistere in tre differenti stati di ossidazione
e per questa loro caratteristica partecipano a reazioni di trasferimento
sia di uno che di due elettroni.
Vitamine solubili in acqua
Vitamina PP
La niacina o acido nicotinico è parte essenziale di due importanti coenzimi
NAD+ e NADP+ (niacina= nicotinico, acido e vitamina)
Le deidrogenasi trasferiscono uno ione idruro
che contiene due elettroni: NAD+ e NADP+
sono trasportatori di coppie di elettroni
avitaminosi= pellagra
(debellata)
Vitamine solubili in acqua
La piridossina (vitamina B6 ), è costituita da un gruppo di 3 piridine
sostituite:
il piridossale, il piridossolo e la piridossamina.
La forma attiva della vitamina B6, il piridossalfosfato.
il piridossalfosfato, è il coenzima più importante del metabolismo
degli aminoacidi, nella sintesi dei neurotrasmettitori serotonina e
noradrenalina e nella sintesi della sfingosina.
Anche la glicogeno fosforilasi, l’enzima della degradazione del
glicogeno, contiene piridossalfosfato.
L’avitaminosi è rara
Alcune delle reazioni catalizzate dal piridossal 5’ -fosfato
aspartato
Decarbossilazione (piridossalfosfato dipendente)
dell’acido glutammico:
Il piridossal fosfato forma una base di Schiff stabile con gli amminoacidi
In tutti gli enzimi dipendenti dal PLP il cofattore è legato, in assenza del
substrato, al gruppo NH2 di una lisina al sito attivo tramite una base di
Schiff
Vitamine solubili in acqua
Acido pantotenico
-costituisce una parte del CoA
-è un componente delle proteine
trasportatrici di acili (ACP)
Struttura del coenzima A
Vitamine solubili in acqua
Biotina
Agisce come trasportatore di gruppi
carbossilici mobili in molte reazioni
enzimatiche di carbossilazione
=gruppo funzionale
La biotina è legata covalentemente all’enzima come gruppo prostetico tramite il
gruppo e-amminico di un residuo di lisina presente sulla proteina.
catena lunga e flessibile della biotina
Nella gluconeogenesi, la conversione del piruvato in PEP richiede l’intervento
di 2 enzimi:
l’enzima piruvato carbossilasi è biotina-dipendente.
l’anello di biotina è localizzato all’estremità di un lungo braccio flessibile e si comporta
come un trasportatore di CO2
Vitamine solubili in acqua
Acido folico
R= 7 unità di
glutammato
folati
diidrofolato
reduttasi
-CH3
-CH2OH
-CH
2
metile
idrossimetile
metilene
diidrofolato
reduttasi
N10
N5
Acido folico
R= 7 unità di
glutammato
folati
Il THF è accettore e donatore di
unità monocarboniose a tutti i
livelli di ossidazione del carbonio
(ad eccezione della CO2).
diidrofolato
reduttasi
L’acido folico è coinvolto nella sintesi
dei nucleotidi purinici e della timina
richiesti per la sintesi del DNA
(antifolici: trimetoprin, metotrexato)
diidrofolato
reduttasi
Anemia megaloblastica:
presenza nel midollo osseo di cellule
progenitrici ingrossate.
La carenza di acido folico provoca un
blocco della sintesi degli acidi nucleici
con gravi anomalie ematologiche.
N10
N5
Vitamine solubili in acqua
Vitamina B12
Vitamina B12 (cobalamina)
-sintetizzata esclusivamente dai microrganismi
-si trova prevalentemente nel fegato, nella carne, nelle uova e nel
latte
-non è presente nei prodotti di origine vegetale (una stretta
dieta vegetariana può provocarne un deficit)
-viene assorbita solo se la mucosa gastrica secerne il cosiddetto
fattore intriseco, una glicoproteina capace di legare la vitamina
proteggendola dalla degradazione.
-nel sangue la vitamina è legata ad una proteina specifica, la
transcobalamina
-il fegato può immagazzinare la vit. B12
-avitaminosi: anemia perniciosa
Vit B12 e folato sono coinvolti nella trasformazione dell’omocisteina in
metionina. Una mancanza di Vit B12 causa l’interruzione della reazione e un
accumulo di metiltetraidrofolato (trappola del MTHF)
La vitamina B12 interviene come coenzima in:
anemia perniciosa: mancanza di IF
(intervento chirurgico)
Vitamina C: acido ascorbico
Funzione:
-trasportatore di elettroni
-mobilizza il ferro all’interno del corpo
-migliora le risposte allergiche
(stimolazione del sist. immunitario)
-permette il mantenimento del tessuto
connettivo in una forma biologicamente
attiva
-favorisce la cicatrizzazione delle ferite
Acido ascorbico= riducente in varie reazioni:
-sintesi del collageno (tappa critica per la formazione dell’osso)
dove è necessario per l’idrossilazione di residui di lisina e prolina nel
procollageno
HO
O
-degradazione della tirosina
-sintesi delle catecolamine
-biosintesi degli acidi biliari
Fabbisogno giornaliero: 60 mg
HO
HO
O
H
CH2OH
(nell’uomo manca l’enzima gluconolattone ossidasi che catalizza
l’ultima reazione della trasformazione del glucosio in ascorbato)
L’ipovitaminosi C: scorbuto (danni del tessuto connettivo,
emorragie e perdita di denti)
Acido lipoico: è un trasportatore di gruppi acilici
L’acido lipoico è presente nella piruvato deidrogenasi e nella
a-chetoglutarato deidrogenasi (due complessi multienzimatici).
Funzione: accoppiare il trasferimento del gruppo acilico con il trasferimento
di elettroni durante l’ossidazione e la decarbossilazione degli a-chetoacidi
Non vi è alcuna evidenza che l’acido lipoico sia necessario nella dieta
dell’uomo: a rigor di termini non può essere considerato una vitamina
CH3
+
N
B1
N
N
H3C
NH2
OH
S
O
N
O
N
B2
N
CH3
N
CH3
CH2
H
OH
H
OH
H
OH
CH2OH
O
OH
Pteridina
N
N
N
H2N
COO-
HN
H
CH2
CH2
N
N
H
COO-
O
COO-
Nicotina,
Nicotinammide
NH2
N
H3C
N
CH3 O
Pantotenato
OH
OH
N
H
COO-
H
O
B6
HO
CH2OH
H3C
N
B12
HO
C
O
O
HO
HO
H
CH2OH
O
H
HN
NH
S
COO-