N. Rainone © (2014)
IDROCARBURI AROMATICI
4 – Nomenclatura idrocarburi aromatici
Istituto di Istruzione Superiore
«Enrico Fermi»
IDROCARBURI
Gli idrocarburi aromatici o areni sono
caratterizzati dalla presenza nella loro
molecola di uno o più anelli benzenici,
ai quali sono dovute le proprietà
aromatiche.
Attualmente, nella terminologia chimica, l’aggettivo
“aromatico” non individua una specie caratterizzata da un
odore gradevole, ma un composto che abbia reattività e
caratteristiche strutturali analoghe a quelle del benzene.
Formula bruta
CnHn
IDROCARBURI
Gli idrocarburi aromatici sono caratterizzati dal fenomeno della delocalizzazione
elettronica. Gli elettroni, che formano i doppi legami carbonio-carbonio (ibridati sp2),
sono delocalizzati, cioè distribuiti in modo uguale tra tutti gli atomi di carbonio.
L’anello del benzene prevede che gli atomi di carbonio, posti ai vertici dell’esagono
regolare, si trovino a una distanza intermedia tra quella di un legame semplice e quella
di un doppio legame carbonio-carbonio.
La struttura del benzene può essere considerata come un ibrido
di risonanza tra due strutture simili, considerate da Kekulè
ibridi di risonanza.
IDROCARBURI
Poiché gli orbitali π nascono dall'interazione di orbitali p, i quali sono bilobati sopra
e sotto il piano della molecola, la delocalizzazione degli orbitali π si rappresenta
con due toroidi sopra e sotto la molecola.
IDROCARBURI
IL BENZENE E SUA RAPPRESENTAZIONE
C6H6
IDROCARBURI
Nelle molecole aromatiche:
• Tutti gli atomi di carbonio sono ibridati sp2 (con sp3 si interrompe la delocalizzazione)
• La molecola è planare
• Gli orbitali dei legami  sono delocalizzati
• Gli elettroni dei legami  sono in numero di 4n+2, con n=0 o intero positivo (regola di Hückel).
Queste regole permettono di riconoscere, tra gli idrocarburi ciclici, quelli aromatici.
C6H6
Esempio per il benzene:
il numero totale di e- nei legami  è pari a 6. Poniamo 4n+2=6 ottenendo n = 1 (intero positivo), .
C3H6
Esempio per il ciclopentadiene:
il numero totale di e- nei legami  è pari a 4. Poniamo 4n+2=4 ottenendo n = 1/2, che non è un numero
intero quindi il composto NON è aromatico.
C7H8
Esempio per il cicloeptatriene:
il numero totale di e- nei legami  è pari a 6. Poniamo 4n+2=6 ottenendo n = 0, ma ha carboni sp3 e non
è planare, quindi il composto NON è aromatico.
IDROCARBURI
Denominazione degli idrocarburi aromatici (IUPAC)
Areni è il nome IUPAC degli idrocarburi aromatici.
I principali areni si considerano derivati del benzene (C6H6), e dai policiclici
naftalene (C10H8), antracene (C14H10) e di altri più complessi.
IDROCARBURI
Denominazione degli idrocarburi aromatici (IUPAC)
Per la nomenclatura degli idrocarburi aromatici (e in generale dei
derivati del benzene) si antepone al termine benzene un prefisso che
specifica la natura del sostituente.
Se il benzene ha un sostituente, questo individua automaticamente la posizione 1, che perciò nel nome
non viene indicata.
IDROCARBURI
Denominazione degli idrocarburi aromatici (IUPAC)
Ma ancora spesso si ricorre a nomi tradizionali.
toluene
xilene
stirene
cumene
IDROCARBURI
Denominazione degli idrocarburi aromatici (IUPAC)
Quando sull’anello benzenico vi sono più sostituenti, si contrassegnano con
numeri indicanti la loro posizione; per i derivati bisostituiti sono ammessi i
tradizionali prefissi:
orto-xilene
meta-xilene
para-xilene
IDROCARBURI
Denominazione degli idrocarburi aromatici (IUPAC)
Se i sostituenti sono più di due, si usano i numeri, secondo le regole generali.
IDROCARBURI
Idrocarburi policiclici aromatici
Gli idrocarburi policiclici aromatici sono idrocarburi costituiti da due o più
anelli benzenici uniti fra loro, in un’unica struttura piana, attraverso coppie
di atomi di carbonio condivisi fra anelli adiacenti.
naftalene
Benzo[a]antracene
antracene
fenantrene
Benzo[a]pirene
pirene
dibenzo[a,h]antracene
crisene
IDROCARBURI
All’aumentare del numero di anelli benzenici impiegati aumenta il
numero dei possibili composti:
n.ro anelli benzenici
5
6
7
8
n.ro di idrocarburi possibili
22
88
333
1448
IDROCARBURI
?
Denominazione degli idrocarburi aromatici (IUPAC)
Denomina i seguenti aromatici monociclici
1,3,5-trimetilbenzene
1,3,5-tributilbenzene
IDROCARBURI
?
Denominazione degli idrocarburi aromatici (IUPAC)
Denomina i seguenti aromatici monociclici
2-isopropil-1,4-dimetilbenzene
3-metilnaftalene
IDROCARBURI
FINE