Il glucosio
non solo formule
Classe 5^ liceo scientifico tecnologico B “Colombini”
GLUCOSIO
E’ Il più comune fra gli zuccheri semplici (monosaccaridi)
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Struttura del glucosio in catena
rettilinea
Formula di proiezione di Fischer
(Nobel 1902) per il glucosio
Strutture cicliche
• Gli zuccheri esistono di norma in forma di strutture ad anello
(studi condotti da Haworth, Nobel 1937)
• Il glucosio è rappresentato come un anello esagonale: 5 atomi
di carbonio e uno di ossigeno
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Formula di Haworth del glucosio, in cui gli atomi di carbonio compaiono
attraverso la loro numerazione
I due isomeri
Il glucosio esiste in due diverse forme di struttura ad anello che si distinguono per la
posizione del gruppo OH legato al C numero 1. La distinzione ha conseguenze
importanti per la produzione di carboidrati più complessi
α-glucosio
L’OH legato al C numero 1
è sotto l’anello
β-glucosio
L’OH legato al C numero 1
è sopra l’anello
SACCAROSIO
Nel linguaggio comune la parola zucchero fa riferimento al saccarosio (zucchero da
cucina), il disaccaride formato da una molecola di -glucosio e da una molecola di fruttosio
La rimozione di una molecola di H2O fra il glucosio e il
fruttosio forma una molecola di saccarosio
Esperienza in laboratorio:
Riconoscimento zuccheri riducenti
Reagenti:
• Ioduro di potassio 20% m/v (KI);
• Tiosolfato di sodio 0,1N (Na2S2O3);
• Acido solforico 96%concentrato (H2SO4);
Esperienza in laboratorio:
Riconoscimento zuccheri riducenti
Procedimento:
•
Preparazione dei reagenti.
•
Preparazione di una soluzione di glucosio
(C6H12O6 ) al 5 %; preparazione della salda
d’amido al 5 %.
•
Unione dei precedenti reagenti con
(C6H12O6 al 5 %) + ( Fehling A) + ( Fehling
B)+ H2O.
•
Bollitura per qualche minuto.
•
Aggiunta KI e titolazione con salda
d’amido.
Fehling A + Fehling B
Esperienza in laboratorio:
Riconoscimento zuccheri riducenti
Reazioni:
•
Dopo la bollitura la soluzione ha raggiunto un colore rossastro,provocato da :
2 Cu2+ + 4OH- + R-CHO → R-COOH + Cu2O + 2H2O
In particolare durante l’esperimento si può osservare i
in condizioni alcaline, la formazione di un precipitato
rossastro di ossido rameoso.
Esperienza in laboratorio:
Riconoscimento zuccheri riducenti
Osservazioni:
Il glucosio e gli altri zuccheri in grado di ridurre gli ioni ferrici e rameici
sono detti zuccheri riducenti, questa proprietà è importante per l’analisi
degli zuccheri ed è alla base chimica della reazione di Fehling, un test
qualitativo per individuare la presenza di zuccheri riducenti. Misurando la
quantità di agenti ossidanti che viene ridotta da una soluzione di zucchero,
diventa possibile individuare anche la concentrazione dello zucchero
presente nel campione.
Origine del saccarosio
•
•
Il saccarosio nelle regioni tropicali viene ottenuto dalla canna da zucchero e nelle
regioni temperate dalla barbabietola da zucchero.
canna da zucchero La canna da zucchero rappresenta la fonte più antica
Canna da zucchero
Classe: Monocotyledones
Ordine: Glumiflorae
Famiglia: Graminaceae (Gramineae o Poaceae)
Specie: Saccharum officinarum L.
Barbabietola da zucchero
Classe: Dicotyledonae
Ordine: Centrospermae
Famiglia: Chenopodiaceae
Specie: Beta vulgaris L. var. saccharifera L.
La coltivazione della canna da zucchero
notizie storiche
•La canna da zucchero e’ variamente descritta come originaria
del Pacifico meridionale o del Bengala, probabilmente
introdotta da polinesiani, prima del VI a.C.
•Nel 510 a. C., i Persiani di DarioI lo diffusero nel Medio
Oriente
•Nel 325 a.C. Alessandro Magno portò la notizia che nei
territori orientali si trovava un "miele che non aveva bisogno
di api".
•nel VI secolo d.c., gli arabi ne estesero la coltivazione nei loro
territori.
•Nel periodo VIII-X secolo la canna da zucchero venne
importata in Cina, in India e in Egitto
La coltivazione della canna da zucchero
notizie storiche
• XIII: lo zucchero venne introdotto in Europa dai Crociati.
•XIII - XVI SECOLO: lo zucchero si diffuse dal Nord Africa alla
Spagna, al Brasile, ma rimaneva una merce esotica, molto
costosa, usata principalmente come medicina o per mascherare
il sapore di altri ingredienti, o come agente legante per farmaci.
•XVI - XVIII SECOLO: lo zucchero si diffuse nell’America Centrale;
in Europa si introdusse come dolcificante e conservante dei cibi,
ciò diede un grande impulso allo sviluppo della pasticceria e il
suo consumo si diffuse anche tra le masse.
La coltivazione della canna da zucchero
notizie storiche
Tra il 1640 e il 1750, il consumo dello zucchero triplicò.
Nel 1700, in Inghilterra ci fu un consumo medio di zucchero pro capite di circa 1800
grammi l’anno.
Nel 1780 il consumo salì a circa 5400 grammi, e nell’ultimo decennio del secolo a
circa 7200 grammi (gran parte dello zucchero era consumato nelle bevande divenute
da poco tempo popolari: te, caffè,cioccolata e nei dolci).
Nel XIX secolo l’Inghilterra consumò 150000 tonnellate di zucchero all’anno.
Fra il 1900 e il 1964 la produzione mondiale di zucchero aumentò del 700 per cento,
e molti Paesi sviluppati raggiunsero un consumo annuo pro capite di quasi 50
chilogrammi. Questa cifra è un po’ calata negli ultimi tempi con la diffusione dei
dolcificanti artificiali e con la lotta alle diete ipercaloriche.
Attualmente il consumo medio annuo pro capite di zucchero è di circa 39 kg negli
USA, 32 kg in Europa e di 24 kg in Italia .
Scoperta dello zucchero nella barbabietola
Nel 1575 l'agronomo francese Olivier de Serres osservò che la barbabietola (Beta
vulgaris), produce uno sciroppo molto dolce, simile a quello della canna da zucchero.
Tale osservazione non ebbe conseguenze pratiche fino a quando, nel 1747, il chimico
tedesco Andreas Marggraf riuscì a cristallizzare lo zucchero estratto dalle radici di
bietole e il suo allievo Franz Carl Achard ad elaborare la tecnica di estrazione e ad
aprire, nel 1802 a Cunern (nell’odierna Polonia) il primo zuccherificio della storia.
Andreas Marggraf
(1709 – 1782)
Franz Carl Achard
(1753-1821)
Notizie storiche
La produzione dello zucchero richiedeva molta manodopera che veniva ottenuta col
lavoro degli schiavi deportati dall’Africa nei possedimenti europei in Brasile, in Messico,
nelle Isole Caraibiche e nelle Indie Occidentali.
Nel seicento la domanda di zucchero in rapida espansione, e lo sviluppo di un nuovo
liquore, il rum, ottenuto dalla raffinazione dei prodotti secondari dell’estrazione dello
zucchero dalla canna, provocarono un grande incremento della tratta degli schiavi .
Alcuni storici calcolano che, nel corso di tre secoli e mezzo, più di 50 milioni di africani
siano stati trasportati in America.
Lo zucchero e i prodotti dello zucchero furono la fonte dell’enorme aumento di capitale
e della rapida espansione economica necessaria per alimentare la Rivoluzione
industriale inglese, e in seguito anche quella francese, della fine del Settecento e inizio
dell’Ottocento
Sintesi del saccarosio
Lo zucchero bianco
Si ricava dalla Beta vulgaris var. saccarifera mediante complessi passaggi
industriali che, utilizzando diversi reagenti chimici, permettono di separare e
concentrare le sostanze zuccherine presenti nell’estratto della radice.
A causa delle intensive lavorazioni cui è sottoposto, lo zucchero bianco è privo
degli elementi nutritivi come vitamine, enzimi e sali minerali originariamente
presenti nella radice della barbabietola.
I maggiori produttori sono l'Europa gli Stati Uniti d'America e la Russia
Lo zucchero di canna
Si ricava dal fusto della canna matura che produce un succo che deve essere
asciugato e concentrato mediante l’utilizzo del calore.
Esistono due tipi principali di zucchero di canna, le cui differenze si ritrovano
nelle modalità di asciugatura dell’estratto vegetale e di raffinatura della miscela:
lo zucchero grezzo e quello integrale. Il primo, più diffuso, è, come lo zucchero
bianco, privo di minerali e di vitamine.
I maggiori produttori sono il Brasile, l'India,la Cina, il Messico, l'Australia,
la Thailandia.
Usi e vantaggi del saccarosio e del glucosio
Il saccarosio è usato
•nell'industria alimentare per la preparazione di vari prodotti: frutta
candita, liquori, dolci e vari tipi di alimenti.
•nell'industria chimica e farmaceutica per la preparazione di soluzioni per
bocca o per iniezioni, contro l'acetonemia dei bambini e nella terapia
degli stati di ipoglicemia.
•I sottoprodotti della lavorazione dello zucchero vengono utilizzati
prevalentemente nell'industria della carta, dell’edilizia, dei fertilizzanti e
dell’alimentazione animale..
Funzioni biologiche del glucosio
• Il cervello di un mammifero usa prevalentemente come sorgente di
energia il glucosio proveniente dalla digestione del saccarosio
• Le cellule cerebrali dipendono da un rifornimento costante di
glucosio attraverso la corrente sanguigna
• La glicemia a digiuno varia tra 80-100 mg/dl
• Al di sotto di 65 mg/dl cala la capacità mentale
• Al di sotto di 54 mg/dl si attivano dei meccanismi ormonali di difesa
(adrenalina e glucagone).
• Al di sotto di 20 mg/dl, può verificarsi il coma.
• L’ eccesso di zuccheri, non immediatamente utilizzati come fonte di
energia, provoca la conversione del glucosio in glicogeno e in grassi.
Problemi legati allo zucchero
“Da numerosi studi siamo portati a concludere che gli uomini che ingeriscono molto
zucchero corrono rischi di gran lunga maggiori di ammalarsi di cuore, in un’età
variante fra i 45 e i 65 anni, rispetto a quelli che ne ingeriscono quantità inferiori.
L’incidenza di malattie coronariche, inclusa l’angina pectoris, va di pari passo con
l’aumentato consumo di zucchero…
Il metabolismo del saccarosio (zucchero) produce al primo stadio uguali quantità di
glucosio e di fruttosio. Il glucosio entra direttamente nei processi metabolici che
forniscono l’energia alle cellule del corpo, il metabolismo del fruttosio invece
procede in parte per una direzione diversa, che prevede la produzione di acetato,
precursore del colesterolo che sintetizziamo nelle cellule del fegato. In uno studio
clinico della massima serietà, è stato dimostrato che l’ingestione del saccarosio
porta a un aumento della concentrazione di colesterolo nel sangue”
Da: «Come vivere più a lungo e sentirsi meglio», di Linus Pauling (1901 - 1994)
vincitore di due premi Nobel, per la chimica nel 1954 e per la pace nel 1962
Considerazioni conclusive
L’apprezzamento del sapore dolce dello zucchero plasmò la storia umana:
• Furono i grandi profitti assicurati dal mercato dello zucchero a incentivare
lo schiavismo e il trasporto di schiavi africani nel Nuovo Mondo.
• Anche dopo l’abolizione della schiavitù, il desiderio di zucchero continuò a
influire sugli spostamenti di esseri umani in tutto il mondo. Alla fine
dell’Ottocento un gran numero di lavoranti provenienti dall’ lndia si recò
nelle isole Figi per lavorare nelle piantagioni di canna da zucchero. La
composizione etnica di questo gruppo di isole del Pacifico cambiò di
conseguenza in modo così radicale che i melanesiani nativi persero la
maggioranza numerica provocando una legislazione volta a tutelare gli
indigeni rispetto alla popolazione indiana molto più versata nel commercio
e più attiva. Attualmente infatti, gli indiani non possono acquistare la
terra, ma solo l’usufrutto per un certo numero di anni.
• Il gruppo etnico maggioritario nelle Hawaii discende dai lavoratori
immigrati dal Giappone per la coltivazione della canna da zucchero
Considerazioni conclusive
Lo zucchero continua a plasmare la società umana:
• Esso è un’importante risorsa commerciale, un aumento del
suo prezzo propaga i suoi effetti come una successione di
onde in tutta l’industria alimentare.
• Il consumo di dolci di vario genere è associato alle maggiori
feste e celebrazioni in culture di tutto il mondo.
• Gli alti livelli di consumo si riflettono anche in problemi di
salute come l’obesità, il diabete, la carie. Secondo gli
esperti della Società italiana di diabetologia (Sid), il limite
consentito è di circa 50 grammi al giorno per gli uomini, 40
per le donne e ancor meno per i bambini. Superarlo mette
a rischio, soprattutto a lungo termine, la salute.
Fonti
Bibliografia
Sitografia
• P. Le Couteur, j. Burreson
“I bottoni di Napoleone”
• Fernand Braudel
“Capitalismo e civiltà materiale”
• Corriere della Salute
(14 settembre 2011)
• Ricciotti “Biochimica di base”
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•
Wikipedia
http://www.infofarma.it
http://www.galenotech.org
http://www.sapere.it
http://salute24.ilsole24ore.com