N. Rainone ©left (2014)
GRUPPI FUNZIONALI
8 – Esteri e saponi
Istituto di Istruzione Superiore
‘’Enrico Fermi’’
Montesarchio (Benevento)
ESTERI E SAPONI
Un estere è il prodotto della reazione di
condensazione tra un acido carbossilico e un alcol
Ed è caratterizzato dal gruppo acilossi -COO-R.
ESTERI E SAPONI
Il radicale R’ può essere di tipo alifatico o aromatico.
Acetato di etile
Acetato di fenile
ESTERI E SAPONI
Esteri naturali ad alto peso molecolare
sono le cere, i grassi e gli oli.
ESTERI E SAPONI
Le cere sono esteri di un acido carbossilico e
di un alcol entrambi a lunga catena.
La lunghezza della catena, il grado di
insaturazione e la presenza di ramificazioni
caratterizzano la cera
Cera d’api
ESTERI E SAPONI
I grassi (solidi e saturi) e gli oli (liquidi e insaturi)
sono esteri del glicerolo (trigliceridi) con acidi
carbossilici a lunga catena sia saturi sia insaturi.
ESTERI E SAPONI
Se la reazione di formazione avviene tra un acido
carbossilico con numero di atomi di carbonio (pari)
da 12 a 22 e il glicerolo (1,2,3-propatriolo) si
ottiene un trigliceride
ESTERI E SAPONI
Grassi saturi e insaturi
Trigliceride saturo: catene ben
strette e quindi rigide.
Il trigliceride è SOLIDO
Trigliceride insaturo: il doppio
legame piega la catena che non
è più ben legata alle altre.
Il trigliceride è LIQUIDO
ESTERI E SAPONI
Gli esteri sono più volatili dei corrispondenti acidi non
essendo presenti legami a idrogeno.
Gli esteri volatili hanno un odore caratteristico di frutta.
Gli esteri, insieme ai chetoni, sono responsabili della
fragranza di molti frutti e fiori usati come sapori
artificiali.
ESTERI E SAPONI
ESTERI E SAPONI
ESTERI E SAPONI
Nomenclatura IUPAC
La nomenclatura degli esteri è simile a quella dei sali degli acidi
carbossilici, cambiando la desinenza -ico in -ato, seguito da quello del
radicale R del gruppo OR.
In generale quindi il nome di un estere è: alcanoato di alchile
ESTERI E SAPONI
Nomenclatura IUPAC
Questa parte viene
trattata come una
ramificazione (-ile)
Osservare questo Carbonio.
E’ il carbonio carbonilico dell’acido
originale, cui viene data la desinenza –ato.
ESTERI E SAPONI
Nomenclatura IUPAC
Etanoato di propile
Propanoato di etile
ESTERI E SAPONI
Il sapone è generalmente un sale di sodio o di potassio di un
acido carbossilico alifatico a lunga catena; viene prodotto e usato
per sciogliere le sostanze grasse nei processi di pulizia.
La catena R può essere satura corta (da C11 a C13, saponi molli)
o satura lunga (da C13 a C17, saponi solidi), ma anche insatura
(saponi liquidi).
+
R-COO X
ESTERI E SAPONI
Come si ottiene un sapone (saponificazione)
Per ottenere un sapone bisogna far reagire a caldo i trigliceridi con una soluzione di
idrossido di sodio concentrata, o con una soluzione di idrossido di potassio al 20%.
Da questa reazione si ottiene glicerina (o glicerolo), acqua e sapone (ancora in
soluzione visto che è il sale degli acidi grassi staccatisi dal trigliceride).
Per far precipitare e purificare il sapone occorre procedere con un processo di salatura
della soluzione, aggiungendo del classico cloruro di sodio. In questo modo, il sale si
lega all'acqua facendo precipitare il sapone.
ESTERI E SAPONI
Utilizzato come detergente, il sapone ha funzione di tensioattivo. La
molecola del sapone ha una testa idrofila ionizzata negativamente e
una coda idrofobica.
Il potere pulente della miscela acqua e sapone è attribuito all'azione
delle micelle, piccole sferette rivestite all'esterno di gruppi polari
idrofilici (la testa della molecola) e contenente all'interno una tasca
idrofobica costituita dalle code idrofobiche che disciolgono le sostanza
grassa.
ESTERI E SAPONI
Additivi
agenti anticalcare
conservanti
coloranti
profumi
agenti supergrassi (oli) per avere un sapone supergrasso
agenti idratanti come il miele
abrasivi per avere un sapone esfoliante
oli essenziali estratti dalle piante
ingredienti antisettici per avere un sapone antibatterico.
ESTERI E SAPONI
I detersivi
Con il termine “detersivo” si intende quindi qualsiasi sostanza chimica
sintetica che funga da sapone.
Le caratteristiche strutturali di questi prodotti sintetici sono tali da sostituire
nella loro azione detersiva i saponi; anzi, rispetto a questi ultimi, offrono il
vantaggio di non formare prodotti insolubili con gli ioni normalmente
presenti nelle acque, quali soprattutto Ca++ e Mg++.
Il loro impiego ha però causato il problema dell’inquinamento dei corsi
d’acqua, in quanto, a differenza di ciò che avviene per i saponi, non vengono
rapidamente demoliti dall’azione dei batteri naturali a causa della catena
ramificata della loro molecola.
ESTERI E SAPONI
I detersivi sintetici anionici sono di gran lunga i più diffusi
ma non sono gli unici. Vi sono anche i cationici e i non ionici.
FINE
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