Corso di Laurea in Chimica e Tecnologie Chimiche
Chimica in Rete
(Opz. 3° anno, 4 CFU, Cod. MFN1406)
P. Ugliengo e G. Ricchiardi
A.A. 2014-2015
Chimici in rete
Questo è un corso semplice, ma gli argomenti che ospita possono essere
molto complessi e molto importanti. Per inquadrarli, iniziamo con alcune
domande:
Cosa è veramente una pagina web?
Quanto affidabili sono Google e la
Wikipedia in campo chimico?
Come si osserva e condivide l’immagine
3D di una struttura molecolare?
Come e dove si trovano informazioni sulle
proprietà di molecole e reazioni?
Informatica e chimica
L’informatica ha cambiato il modo con cui l’informazione chimica viene
trasmessa in due ambiti principali:
1) Rappresentazione e modellazione tridimensionale della struttura e delle
proprietà molecolari
2D
3D
Informatica e chimica
Reperimento informazione chimica su INTERNET
Scopi del corso
Introdurre gli strumenti ed il linguaggio necessari all’analisi ed alla
presentazione di informazioni molecolari al computer, con particolare
attenzione alla condivisione in rete.
Presentare gli elementi essenziali per la comprensione del
funzionamento delle pagine web (ipertesti in rete).
Stimolare un uso critico delle risorse chimiche disponibili in rete, e la
produzione di contenuti originali.
Lo studente realizzerà un proprio ipertesto su argomento chimico con
un forte carattere tutoriale.
Gli studenti sono pregati di NON FARE RIFERIMENTO AGLI ELABORATI
DEGLI ANNI PRECEDENTI in quanto le finalità e le regole variano di
anno in anno.
Logica CLIENT-SERVER
COME VENGONO DISTRIBUITI GLI IPERTESTI
Internet Protocol
ANALOGIA: SCAMBIO DI
INFORMAZIONI PER POSTA
•“lingua” comune della
trasmissione delle informazioni
• scrittura lettere
•Indirizzamento posta
•Prelievo-trasporto-consegna
(penna-carta-postinoautomobile…)
Internet Protocol
Come è identificato un computer sulla rete?
Ogni computer è identificato sulla rete da due identificativi sinonimi
Hostname
indirizzo IP
www.unito.it
130.186.6.32
Può contenere due, tre o quattro parole separate
da punti
Sempre: 4 numeri compresi tra 0 e 28=256, separati
da punti
Le ultime due parole (unito.it) si chiamano
“dominio” e sono attribuite da un ente di
coordinamento (ICANN)
Idem per i primi due numeri
Le prime due parole sono usate liberamente dal
gestore di un dominio per gestire i propri siti
(es: www.chimica.unito.it)
Gli ultimi due numeri sono gestiti autonomamente
dal gestore di un dominio, per dare un nome unico
a ciascuno dei propri computer
La traduzione nomi numeri è effettuata da computer specializzati sulla
rete, che si chiamano DNS (Domain name server)
Per approfondire: http://it.wikipedia.org/wiki/Internet_Protocol
La logica CLIENT-SERVER
Come si raggiungono le pagine web in rete
Ogni file su un server ha un URL (Uniform Resource Locator):
http://nomesito.nomerete.xxx/percorso/nomefile.estensione
Protocollo
(un “linguaggio” tra client e
server)
Percorso e nome del file
da reperire
http://
Indirizzo IP (Internet protocol) del server
ftp://
Numerico (es. 130.192.119.108) o alfanumerico
(www.unito.it)
https://
Speciali server detti DNS traducono un tipo di
indirizzo nell’altro
Cosa sono gli ipertesti
L'ipertesto è un insieme di testi o pagine leggibili con l'ausilio di un'interfaccia elettronica, in
maniera non sequenziale, per tramite di particolari parole chiamate collegamenti ipertestuali
(hyperlink o rimandi), che costituiscono un rete raggiata o variamente incrociata di informazioni,
organizzate secondo diversi criteri, ad esempio paritetici o gerarchici, in modo da costituire vari
percorsi di lettura alternativi. (http://it.wikipedia.org/wiki/Ipertesto)
“Home”
WWW
E-mail
Storia del concetto e delle sue implementazioni: http://en.wikipedia.org/wiki/Hypertext
Files di dati
Utilità degli ipertesti - 1
Organizzare/Condividere collezioni complesse di dati
Un ipertesto permette di organizzare e trasmettere dati scientifici di natura
diversa: risultati sperimentali, modelli, commenti, bibliografia, files e
programmi, ecc…
Un classico: la tavola periodica
(ad esempio www.webelements.com)
Scarno ma ricco di informazioni:
National Institute of Standards and Technology
http://webbook.nist.gov/chemistry/
CHEMISTRY WEBBOOK
Utilità degli ipertesti - 2
Costruire e distribuire materiale didattico
Un ipertesto permette di costruire documenti didattici sia tradizionali, che interattivi (elearning).
Esempi:
http://hyperphysics.phy-astr.gsu.edu/hbase/hframe.html
(un iper-manuale di fisica…)
http://www.chem.vt.edu/chem-ed/vt-chem-ed.html
(seguire ad es. il link “Analytical Spectroscopy”)
http://people.ouc.bc.ca/woodcock/nomenclature/index-2.htm
(un’introduzione alla nomenclatura organica)
La costruzione di un ipertesto costituisce un momento di
apprendimento.
Poiché richiede allo studente una elaborazione personale della materia
Approfondimento: cerca su un motore di ricerca l’opinione di R.Bromme
(Università di Muenster): “Hypertexts as an active learning environment”
Ipertesti oltre l’HTML
La logica degli ipertesti pervade la tecnologia…
•I “Desktop” di tutti i sistemi
operativi (Windows, Linux,
MacOSX ecc.) si presentano
come ipertesti e propongono
“link” a files, programmi e
risorse remote.
•I sistemi di azionamento e di “help” di tutti gli
apparecchi sono ordinati come ipertesti (talvolta HTML,
ma più spesso di altro tipo). Un ipertesto formato da
“menù” e “link” è indispensabile quando le risorse di
visualizzazione sono povere (ad esempio il display dei
telefoni cellulari).
HyperText Markup Language (HTML)- 1
“HTML is the lingua franca for publishing hypertext on the World Wide Web”
(http://www.w3schools.com/html/default.asp)
E’ il più semplice e diffuso linguaggio per scrivere ipertesti.
Un file HTML è semplicemente UN
FILE DI TESTO (ASCII)
Puoi generarlo o aprirlo con tutti i
programmi capaci di
leggere/modificare file di testo.
American Standard Code for Information
Interchange
Uno standard che associa in modo univoco ed
indipendente dal tipo di computer
carattere  numero (byte)
L’”estensione” è di solito “.html”,
“.htm”, “.HTML”, “.HTM”
ATTENZIONE: l’estensione è solo una
convenzione per riconoscere i files, e
non ha effetto sul contenuto del file
stesso!
(HTML)- 1bis – REGOLE!
Alcune regole da seguire per la gestione dei files prodotti in questo corso
REGOLA SUI NOMI DEI FILES
PERCHE’
non possono contenere spazi
(per separare usare “_”)
I server che distribuscono le pagine html usano sintassi del
tipo “comando nomefile”. Se scriviamo “comando nome
file” il comando cerca di agire solo sul file “nome”…
non devono contenere caratteri
“nazionali” (lettere con accenti)
Questi caratteri non sono standard ASCII e non sono
supportati da tutti i server/browser
devono essere “case sensitive” (cioè
una lettera maiuscola e la
corrispondente minuscola devono
essere considerate due letter DIVERSE)
L’unico sistema operativo che considera equivalenti i files
“Casa” e “casa” è Windows. I server che distribuiscono le
pagine html sono invece rigorosamente “case sensitive”.
Devono essere comprensibili
Un ipertesto sarà composto da MOLTI files. Nomi sensati e
comprensibili aiutano la gestione.
Inoltre:
• è essenziale creare un ambiente di lavoro facilmente trasferibile da un computer
all’altro. Creare una cartella dedicata ed al termine di ogni sessione di lavoro crearne
una versione compattata e salvarla su un sistema di archiviazione virtuale (Dropbox,
Drive, iCloud o similari…)
HTML - 2
Un file HTML contiene, oltre al
testo, caratteri di controllo, filtrati e
interpretati dai “browser”.
I caratteri di controllo hanno la
sintassi:
<A>bla bla</A>
ESEMPIO
Il carattere di controllo <B> significa
“scrivi in grassetto” (“Bold” in
inglese)
che significa: il testo “bla bla” è
assoggettato all’azione specificata
dal carattere “A”.
Il carattere </A> specifica dove
termina il campo di applicazione.
Se scriviamo nel file di testo (ad es. col blocco note)
<B> bla bla bla </B> bla bla
Aprendo il file con Netscape o Explorer apparirà
bla bla bla bla bla
(tre “bla” in grassetto e due normali)
HTML - 3
FORMATTAZIONE DEL TESTO E DELLA PAGINA
La dimensione della pagina non è definita, e varia modificando le dimensioni
della finestra del browser. Per questo motivo, la formattazione del testo nel file
HTML è regolata solo dai “tag” e NON dalla disposizione del testo nel file HTML.
Esempio
Il testo:
Ambarabà cici coco
tre civette sul comò
Apparirà come
Ambarabà cici coco tre civette sul comò
La formattazione corretta si ottiene
con:
<P>Ambarabà cici coco <BR>
tre civette sul comò </P>
<P></P>
<BR>
delimita un paragrafo
manda a capo
Consultare la lista dei “tag” per le altre opzioni di formattazione
HTML - 4
INSERIRE UN’IMMAGINE
È sufficiente inserire il “tag”
<IMG SRC=“nomefile” >
Dove “nomefile” può essere:
1) Un file grafico che si trovi nella stessa directory dell’ipertesto, possibilmente
nei formati JPEG, PNG o GIF
2) Un URL che indirizza ad un’immagine che si trova altrove
Questa tag possiede opzioni per l’allineamento, la scala, ecc (vedi lista). Inoltre
può essere “annidata” in altre tag.
Ad esempio:
<CENTER><IMG SRC=“nomefile” ></CENTER>
mostra l’immagine al centro della pagina
HTML - 5
INSERIRE UN “LINK”
L’espressione
<A HREF=“URL”> bla bla </A>
trasforma le parole “bla bla” in un collegamento all’URL specificata.
Questa può essere ad esempio:
1) Un altro file html (è utile suddividere gli ipertesti in piccoli files)
2) un’immagine
3) Una risorsa (file o immagine) su un altro computer
Per trasformare UN’IMMAGINE in LINK è sufficiente annidare l’immagine nel
collegamento:
<A HREF=“URL”> <IMG SRC=“immagine.jpg”> </A>
HTML - 6
INSERIRE UNA TABELLA
<TABLE>
<TR>
<TD> cella11 <TD> cella12
</TR>
<TR>
<TD> cella21 <TD> cella22
</TR>
</TABLE>
cella11
cella12
cella21
cella22
<TR></TR> definisce una riga
<TD>
definisce una cella
Le celle della tabella possono contenere testo, immagini, link, ecc…
Le tabelle si usano anche per disporre il contenuto sulla pagina in modo
ordinato, cioè per creare colonne e riquadri di testo ed immagini.
(per specificare le dimensioni, vedi la lista dei “tag”)
HTML – 7
COME IMPARARE L’ HTML?
Vi sono moltissimi manuali a disposizione, molti dei quali disponibili in rete. Vedi
ad esempio il sito:
www.html.it
Per una guida semplice e sintetica consultare il sito “Bare Bones Guide to HTML”
http://werbach.com/barebones/
Altro sito molto utile dove si puo’ simulare l’effeto dei vari tag e’:
http://www.w3schools.com/html/default.asp [LINK]
Ma è proprio necessario?
Esistono molti programmi che permettono di scrivere ipertesti senza conoscere l’HTML.
L’utente scrive come su un “word processor”, e la formattazione viene tradotta
automaticamente dal programma in formato HTML.
I programmi più comuni di questo tipo sono:
FrontPage, Dreamweaver (a pagamento) e SeaMonkey Composer, ACEHTML (gratuiti).
Si possono “salvare” le pagine web?
Sì e no…
Il comando “salva” dei browser crea un insieme di files (html ed immagini)
che ricrea solo l’apparenza della pagina salvata, ma non la struttura
dell’ipertesto.
Per salvare un ipertesto occorre creare una copia di tutti i files che lo
compongono. Ciò può essere fatto seguendo tutti i link e salvando tutti
i files e le immagini incontrate. Per farlo occorre un programma
“robot” specifico (ad es. HTTTrack)
NOTA PRATICA: per salvare il proprio ipertesto, occorre copiare tutti i
files che lo compongono. E’ conveniente tenere questi files (e solo
questi) in una cartella dedicata, separata dalle prove e dai dati non
ancora organizzati.
Presentazioni Powerpoint e HTML
Powerpoint è lo strumento più diffuso per creare presentazioni da
proiettare o stampare (seminari, lauree,…).
Queste presentazioni possono essere condivise in rete,
trasformandole in file HTML
Powerpoint può scrivere un ipertesto composto da una serie di files HTML
contenenti un indice e le singole diapositive.
IN PRATICA: menù “File”/”salva con nome”; tipo File: “Pagina web”.
Motori di ricerca - 1
http://en.wikipedia.org/wiki/Web_search_engine
Market share in
December 2014
Market share in
October 2014
Google
66.44%
58.01%
Baidu
11.15%
29.06%
Bing
10.29%
8.01%
Yahoo!
9.31%
4.01%
AOL
0.53%
0.21%
Ask
0.21%
0.10%
Lycos
0.01%
0.00%
Search engine
Motori di ricerca – 2 - Web Crawler
I motori di ricerca indicizzano la rete e consultano l’”indice” in tempo reale a richiesta
dell’utente.
WEB CRAWLER: è il sistema di raccolta e catalogazione delle
informazioni sui siti. Questa avviene attraverso l’uso di
ROBOT virtuali: programmi che provano ad accedere a TUTTI
gli indirizzi della rete (secondo una qualche strategia
statisticamente efficace) , seguono TUTTI i LINK e catalogano
le pagine in base al loro contenuto, creando un database.
Questo database è in continuo aggiornamento,
indipendentemente dagli utenti.
•Le pagine vengono anche valutate in base alla loro rilevanza, valutata in base al numero di
collegamenti che puntano ad essa. Questo criterio è appropriato a valutare le pagine
commerciali e di informazione, MA NON QUELLE SCIENTIFICHE. Per esempio, le fonti
scientifiche molto autorevoli sono spesso meno “cliccate” di quelle divulgative o fantascientifiche.
•ATTENZIONE: molti siti hanno sviluppato metodi per ingannare i motori di ricerca, in modo da
ottenere un’alta valutazione di rilevanza.
Motori di ricerca – 3 -Search Engine
•SEARCH ENGINE è il sistema di ricerca vero e proprio, che cerca determinate
PAROLE CHIAVE all’interno del database. La ricerca avviene nel momento stesso in
cui viene richiesta dall’utente. Vengono vagliate miliardi di pagine web in pochi
secondi. Ciò richiede server estremamente potenti ed algoritmi intelligenti.
•Fornisce una lista di URL ordinata in base alla presunta rilevanza. Il criterio
principale per valutare la rilevanza è il numero di link da altri siti alla pagina stessa.
•I vari motori di ricerca differiscono sia per la metodologia e l’efficacia del sistema
di raccolta dei dati, che per la metodologia di ricerca nel database.
•Gli algoritmi matematici alla base di questi processo sono o SEGRETI oppure
BREVETTATI.
Vedi anche le voci “search engine” e “web crawler” su Wikipedia
Motori di ricerca - 4
Chi fa i motori di ricerca e perché?
Quando si usano i motori di ricerca, è importante ricordare che si tratta di
servizi basati su logiche commerciali. I motori di ricerca sono spesati dalla
pubblicità e dai servizi a pagamento che ospitano.
L’informazione presentata dai motori di ricerca varia a seconda dell’algoritmo
utilizzato, della disponibilità del dato (alcuni siti impediscono l’accesso ai
motori di ricerca) e di eventuali filtri sul contenuto (censura, “parental
control”, ecc.).
ATTENZIONE: I criteri di rilevanza dei motori di ricerca comuni sono spesso
inadatti alla classificazione dell’informazione tecnica. Inoltre, i motori danno
ALTA RILEVANZA ai link commerciali paganti.
NOTA PRATICA: se non si trova un dato, non è detto che non esista e che non
sia disponibile! Cercatelo con una strategia diversa.
Motori di ricerca - 5
Ricerca con Google vs. ricerca sistematica
La ricerca di una “parola chiave” su un motore di ricerca e su un database sono
due cose molto diverse:
Motore di ricerca
Database
Fonti
Molto varie e ricche, ma non
note con precisione
Note
Estensione dei dati
Elevata ma non nota
Nota
Completezza dei dati
NO
Garantita
Corrispondenza ricercarisultato
Statistica, con “ranking”
arbitrario.
Deterministica
Accuratezza dei dati
Altamente variabile
Garantita
Il motore di ricerca è utile e potente per esplorare un campo di conoscenze
incognito, ma fornisce risultati dalla provenienza e qualità incerte, che
risentono delle finalità commerciali.
Motori di ricerca - 6
Usare con efficacia i motori di ricerca
Quando si cerca un’informazione, è importante immaginare le probabili
caratteristiche della pagina in cui è contenuta.
• LINGUA: se si cerca una parola italiana, si limita automaticamente la ricerca
alle pagine in italiano, che sono pochissime, soprattutto in ambito chimico!
• “SPELLING”: è importante che sia corretto. Alcuni motori suggeriscono le
varianti.
• ECCESSIVA SPECIFICITA’: espressioni molto specifiche possono dare risultati
falsi negativi.
• ECCESSIVA GENERICITA’: i dati utili restano “sepolti” in un mare di dati inutili
che non è possibile analizzare
NOTA PRATICA: le ricerche per parole chiave vanno ripetute con vari sinonimi,
imparando dalle ricerche precedenti. Confrontare i risultati con quelli ottenuti
con ricerche sistematiche.
Motori di ricerca - 7
Valutare la qualità del risultato
Quando si cerca un’informazione, è importante immaginare le probabili
caratteristiche della pagina in cui è contenuta.
• l’informazione è pertinente?
• Chi ha redatto l’informazione?
• Chi la pubblica (originale o citazione) ?
• A chi è destinata l’informazione (news, didattica, pubblicità, specialisti)?
• Quanto accurata è l’informazione?
• E’ adeguatamente referenziata?
ESERCIZIO: ricercare su Google la parola methane ( o altro composto chimico) e
rispondere ai quesiti precedenti per i primi 20 risultati.
Motori di ricerca - 8
Cercare una struttura molecolare sul web
Quando si cerca una struttura, è importante immaginare il sito che la ospita ed
il nome del file che la contiene o una sua parte.
• DATABASES. Esistono databases di strutture. Ad esempio il database Protein
Data Bank (www.pdb.org) contiene le strutture di tutte le proteine e gli acidi
nucleici note. Molti database sono tuttavia a pagamento (v. Corso “Informatica
per la Chimica”)
• COLLEZIONI tematiche. Esistono siti che presentano collezioni tematiche di
strutture, spesso a scopi didattici. (es. cercare “molecules structure” su
Google)
• SINGOLI FILES. Molte strutture si trovano in pagine web specifiche. Possono
essere trovate immaginando il probabile nome del file che le descrive (ad es.
cerca “adenine.pdb” o “adenine pdb” su Google)
Motori di ricerca più comuni - 9
GOOGLE:
ricerca.
http//www.google.com/.
E’ il più veloce e preciso motore di
BAIDU: E’ il secondo più utilizzato, ma è solo in cinese! Potente.
Fornisce risultati diversi da Google
BING: Il Google di Microsoft. Potente, fornisce risultati differenti.
YAHOO: www.yahoo.com. Uno dei pionieri del web. Oggi utilizza i dati
di Bing…
MOTORI DI RICERCA “SCIENTIFICI”
Il primo è stato SCIRUS (non più attivo)
Google Scholar: una versione di Google che attinge solo dalle fonti
scientifiche primarie.
User Generated Content - 1
L’evoluzione più recente del Web è l’esplosione del numero di siti che
distribuiscono informazioni generate dagli utenti dei siti stessi. Ad
esempio:
•I BLOG
• I siti sui quali si pubblicano/condividono immagini e video
(es. You Tube)
• l’enciclopedia on line “Wikipedia”
Apparentemente, queste forme di condivisione dell’informazione non
sono adatte alla trasmissione di informazioni scientifiche, tuttavia:
•La logica dei BLOG può essere utilizzata per sviluppare
quaderni di laboratorio condivisi.
•La “Wikipedia” sta diventando sempre più accurata
http://en.wikipedia.org/wiki/User-generated_content
UGC – 2 - Wikipedia
www.wikipedia.org (portale multilingue)
en.wikipedia.org (per la versione inglese - CONSIGLIATA)
(N.B. le versioni in altre lingue non sono necessariamente
traduzioni)
Wikipedia is a multilingual, Web-based, free content encyclopedia project.
Wikipedia is written collaboratively by volunteers; with rare exceptions, its
articles can be edited by anyone with access to the Web site. The name is a
portmanteau of the words wiki (a type of collaborative website) and
encyclopedia.
La correttezza e la completezza delle voci della Wikipedia sono variabili e non
garantite. Tuttavia, almeno per quanto riguarda la versione inglese, il “tasso di
errore” è stato valutato essere comparabile a quello di altre enciclopedie redatte da
professionisti.
UGC – 3 - Wikipedia
http://en.wikipedia.org/wiki/Reliability_of_Wikipedia
“Wikipedia appeals to the authority of peer-reviewed publications rather than the
personal authority of experts.[53] Wikipedia does not require that its contributors give
their legal names[54] or provide other information to establish their identity.[55]
Although some contributors are authorities in their field, Wikipedia requires that even
their contributions be supported by published sources.[53] A drawback of this citationonly approach is that readers may be unable to judge the credibility of a cited source.”
Dalla voce “Wikipedia” della Wikipedia…
• continua revisione da parte degli altri autori (ma non è un vero “peer review”)
• gli articoli devono contenere riferimenti bibliografici accurati
• gli articoli vengono valutati in base a criteri di completezza formale
• ogni voce è collegata alle versioni precedenti ed è accompagnata da una pagina di
discussioni.
Quali fonti (tecnico-scientifiche) sono autorevoli,
e perché?
L’autorevolezza di una fonte può essere basata su vari principi:
• Autorevolezza dell’autore, della pubblicazione o dell’editore
• Accurata bibliografia
• Evidente coerenza interna
• peer review (revisione tra pari)
Fonti primarie
Di norma, i risultati della ricerca scientifica e tecnologica vengono resi pubblici in forma di
“articoli scientifici” su riviste (meno frequentemente libri). Risultati che possono essere
direttamente sfruttati per realizzare processi/prodotti vengono inoltre brevettati.
“articolo su rivista peer reviewed” e “brevetto” sono le principali tipologie di “prodotti
della ricerca”.
UGC – 4 – Peer Review
“Peer review (known as refereeing in
some academic fields) is a process of
subjecting an author's scholarly work
or ideas to the scrutiny of others who
are experts in the field.”
Dalla voce “Peer Review” della Wikipedia…
(anonymous) Reviewers are asked to
evaluate:
• Originality/novelty of work
• Interest for the readers of the journal
• correctness of methodology
• correctness of results
• correctness of references
UGC – 5 – Peer Review
E’ lo strumento utilizzato da tutte le riviste scientifiche specialistiche (non
divulgative) per l’accettazione dei contributi, ed è quindi alla base della
credibilità e della qualità delle pubblicazioni scientifiche.
Ciascun autore è chiamato regolarmente a valutare in forma anonima il lavoro degli
altri esperti nel proprio campo.
Solo le pubblicazioni prodotte attraverso un processo di “peer
review” sono catalogate dai database bibliografici quali Web
of Science e SciFinder
Ricerca bibliografica
Inserire esercizi su ricerca bibliografica con Web of Science.
La struttura a frames
Un sito web semplice può essere creato utilizzando i frames. Nell’esempio che
segue viene creato un menù di opzioni a sinistra, mentre a destra compare il
risultato
main_frame.html
<html>
<frameset cols="120,*">
<frame src=“lista_menu.htm">
<frame src="frame_a.htm"
name="showframe">
</frameset>
</html>
La struttura dei files nel frame
main_frame.html
lista_menu.html
<html>
<frameset cols="120,*">
<html>
<frame src=“lista_menu.html">
<frame src="frame_a.html"
name=“pippo">
<body>
<a href="Frame_a.html" target=“pippo">Frame A</a><br>
<a href="Frame_b.html" target=“pippo">Frame B</a><br>
</frameset>
<a href="Frame_c.html" target=“pippo">Frame C</a>
</html>
</body>
</html>
frame_a.html
<html>
<body bgcolor="#EBC79E">
<b>Frame A</b>
</body>
</html>
Struttura tridimensionale (3D) molecole
In queste lezioni ci occuperemo della struttura tridimensionale a livello
atomico di molecole e solidi. Essa è nota, in modo più o meno
dettagliato, per la maggior parte degli elementi e dei composti noti.
O
H
N
N
H
O
COORDINATE ATOMI
VISUALIZZATORE
MOLECOLARE
REGOLE DI
RAPPRESENTAZIONE
Fonti informazione strutturale
1) Esperimenti di diffrazione da cristalli: Raggi X, neutroni,
elettroni con lunghezze d’onda dell’ordine di 10-10m sono
diffratti dai cristalli. Il diffrattogramma permette di risalire alle
posizioni atomiche (Vedi corso “Strutturistica”)
2) Spettroscopie: le spettroscopie vibrazionali danno informazioni
strutturali su piccole molecole; L’NMR fornisce informazioni sulle
distanze interatomiche anche per molecole complesse. (Vedi
corsi di Chimica Fisica)
3) Chimica computazionale: permette di calcolare, con
accuratezza variabile, la struttura di qualsiasi modello (Vedi
corso “Chimica Computazionale”)
Diffrazione a raggi-X e dati strutturali
RX
Risoluzione di strutture
(complessa e non
deterministica)
Buon senso…
MISURA:
Direzione e intensità
dei raggi diffratti
Distribuzione spaziale
della densità
elettronica
Simulazione della
diffrazione (semplice
e deterministica)
Posizioni dei nuclei
Chimica
computazionale
Trasmettere e catalogare dati strutturali
Posizioni dei nuclei
nel cristallo
• Molti atomi
• Simmetria traslazionale
• Simmetria nella cella
• Incertezze
• Altre informazioni…
Come si trasmette questa
informazione in modo:
1) Univoco
2) Sintetico
3) Standardizzato
?
DB
Una scheda tipica per un solido
1) Dati per l’identificazione
2) Dati bibliografici
3) Dati strutturali
• Parametri di cella (a,b,c,,,)
• Coordinate degli atomi non legati da
relazioni di simmetria (“unità
asimmetrica”)
• Simmetria (simbolo o numero del
gruppo spaziale)
4) Altri dati non indispensabili…
a

b
Un file tipico (molecola)
1) Dati per l’identificazione/bibliografici
2) Coordinate degli atomi
3) Dati opzionali
• Connettività (legami)
4) PAROLE CHIAVE per il visualizzatore
molecolare
FORMATI DIVERSI
Specifici per ciascun visualizzatore molecolare
Alcuni sono standard, riconosciuti da molti programmi
Formati dei file strutturali: XYZ
H
0.96
O
N° atomi
H
0.96
3
ACQUA
titolo
elemento
O 0.0000
0.0000
0.0000
H 0.9600
0.0000
0.0000
H -0.0603
0.9198
0.0000
Coordinate cartesiane
del nucleo, in
Angstrom
Altri Formati dei file strutturali
H
PDB
COMPND
ACQUA
AUTHOR
ROBERTO BISCEGLIA
0.96
HETATM
1
O
1
0.251
-0.360
-0.046
HETATM
2
H
1
0.249
0.684
0.231
HETATM
3
H
1
0.586
-0.954
0.791
TER
4
O
H
0.96
1
CONECT
1
2
CONECT
1
3
MOL (MDL)
END
Originariamente per molecole
biologiche. Molto diffuso.
H2O in formato MDL
3
M
2
0
0
0
0
0
0
0
0999 V2000
0.5022
1.3441
0.0003 O
0
0
0
0
0
-0.4635
1.3441
0.0003 H
0
0
0
0
0
0.8008
2.2703
0.0003 H
0
0
0
0
0
2
1
1
0
0
0
3
1
1
0
0
0
END
Proprietario ma molto diffuso.
Altri formati strutturali: MOLDRAW
MOL (Moldraw)
H
TITLE
ACQUA
0.96
CELL
1 1 1 90 90 90
COORD
8
-0.0186320592
-0.0251784584
-0.0623306726
1
-0.0206320592
1.0188215416
0.2146693274
1
0.3163679408
-0.6191784584
0.7746693274
O
H
0.96
-1 0 0 0
Formato proprio del programma freeware MOLDRAW
(P. Ugliengo). Poco diffuso ma molto utile per
modificare e convertire strutture.
http://www.moldraw.unito.it
ATTENZIONE: non confondere files .mol di
MOLDRAW e MDL-CHIME! Hanno la stessa
estensione ma formati diversi!
Database free
Protein Data Bank (PDB) www.wwpdb.org
Contiene le strutture di proteine, acidi nucleici, e loro complessi con altre
molecole. Sistematico: contiene tutte le strutture note.
Crystallography Open Database (COD) http://cod.ibt.lt/
Un database generico, che fa appello al motto “…the atomic positions in natural
or synthetic crystal samples of our Universe are not copyrightable”
Reciprocal Net www.reciprocalnet.org
E’ il sito di un’associazione di laboratori di cristallografia. Contiene una
collezione di molecole e cristalli comuni.
MINCRYST database.iem.ac.ru/mincryst
Specializzato in strutture di minerali. Fornisce anche i diffrattogrammi. Utilizza
Java per la visualizzazione 3D.
Altri: http://www.iucr.org/cww-top/data.index.html
Plug in
Quando si dirige un browser ad un URL di un files non
direttamente interpretabile dal browser stesso, ci sono
diverse possibilità (dipendono dalla configurazione e dal
tipo di browser):
1. Scaricare e salvare il file
2. Scaricare il file ed aprirlo con un programma esterno
3. Aprire il file con un Plug-in
I Plug-in sono programmi che interpretano files non interpretabili dai
browser e ne rappresentano il contenuto dentro al browser.
Esempi: Word e Acrobat Reader in IE, Flash Player, Quicktime, ecc. in
tutti i browser.
Plug in chimici - 1
Chime: creato dalla MDL Information Systems Inc. e
disponibile www.mdli.co.uk consente di visualizzare strutture
molecolari su internet.
Plug in chimici - 2
JMol Un ”applet” in linguaggio Java. Il programma viene
trasmesso insieme alla pagina da visualizzare, e non necessita
quindi di installazione (purchè Java sia installato sul PC).
Caratteristiche simili a CHIME
Java e Jmol
Java e Javascript sono linguaggi di programmazione moderni, che possono
essere integrati nelle pagine web. I Programmi in Java vengono eseguiti dai
browser su cui è installato un “Interprete”.
Jmol è un programma in Java per la visualizzazione molecolare. Il programma
viene trasmesso al browser nella sezione <HEAD> della pagina HTML, e
richiamato ove necessario nel corpo della pagina, con il file di coordinate da
rappresentare come argomento.
Le ultime versioni di Jmol hanno funzionalità simili a CHIME, ma non richiedono
l’installazione di un plugin.
La creazione di pagine che utilizzano Jmol è leggermente più complessa di
quella di pagine che utilizzano Chime.
Esempio semplice di uso Jmol da files locali (test.htm)
<head>
<title>Esempio: Jmol locale</title>
<script src="jmol/Jmol.js" type="text/javascript"></script>
</head>
<body>
<div id="mainContent">
<h1 align="center">Esempio di uso di Jmol con codice presente sul singolo PC</h1>
<p>In questo esempio, il codice Jmol viene installato in una dir locale "jmol".
<p>Nella directory "jmol" bisogna copiare tutti i files della subdir "java" della
<p>installazione di Jmol (14.1). Inoltre si deve scaricare anche "Jmol.js" dal
<p> sito http://chemapps.stolaf.edu/jmol/Jmol.js e copiarlo in "jmol".
<p>Le molecole si trovano in una sottodirectory di jmol chiamata "molecole".
<p>I files html (per esempio questo stesso file) si trovano in una directory padre di jmol.
<p>
<script type="text/javascript">
jmolInitialize("jmol", true);
var script="load 'jmol/molecole/Sn2.xyz';" + "background '#F4F4F4'; zoom 150; anim mode loop; anim on";
jmolApplet(400, script);
</script>
<P>
<i>Piero Ugliengo, 9/03/2014</i>
</body>
</html>
sito_mio
test.htm
jmol
…
Jmol.js
…
molecole
Sn2.xyz
Jmol tutorial - 1
1) Andare alla Home page di Jmol: jmol.sourceforge.net e farsi
un’idea di cosa fa il programma…
2) Seguire vari link alla Sezione “Download” fino ad arrivare a
scaricare il file jmol-xx.x.x-binary.gz (x: numeri di versione).
Questo file compresso contiene tutti i files necessari per usare
Jmol.
3) Decomprimere il file in una sottocartella del proprio ipertesto,
possibilmente di nome “jmol” (tutto minuscolo)
4) Verificare la funzionalità del programma sul proprio PC,
eseguendo il file jmol.jar. Si apre il visualizzatore molecolare
“standalone”. Provare a visualizzare un file pdb o mol.
5) Dalla Homepage di Jmol, seguire il link alle “Demonstration
Pages” e Visualizzare “Very Simple Example”. Si tratta di una
pagina che contiene un’applet Jmol con a fianco il testo HTML
della pagina stessa.
Jmol tutorial - 3
Code for this page:
<head>
<title>Simple example</title>
<script src="../../jmol/Jmol.js" type="text/javascript"></script> <!-- Use your own path here
{#1} -->
</head>
<body>
<form>
<script type="text/javascript">
jmolInitialize("../../jmol");
//
Use your own path here {#2}
jmolApplet(200, "load caffeine.xyz"); /* Use your own path and filename here {#3},
but... CAUTION! If you are running the page from disk, not from web server, molecules (path
#3) MUST be in the same folder than JmolApplet.jar (path #2 above) or in a folder below it.
This example, as shown, will NOT run from disk. It will run if set-up in this other way:
"load ../../jmol/models/caffeine.xyz“ */
</script>
</form>
</body>
GIALLO: nella sez. “head” viene richiamato il programma Java, nel “body” si apre un “form”
(un tipo di contenuto attivo) e si esegue Jmol
AZZURRO: si dichiara la dimensione e si richiama la molecola
FUCSIA: commenti
Jmol tutorial - 3
6) Creare una sottodirectory della cartella contenente jmol, di nome
“molecules” e mettervi il file descrittivo di una molecola qualsiasi, in
formato xyz o pdb.
7) Creare un nuovo file HTML con il “blocco note” e inserirvi il testo
dell’esempio (copia e incolla)
8) Modificare i percorsi dei file (script jmol e molecola) facendoli
corrispondere a quelli effettivi sul proprio computer. Cancellare I
commenti.
9) Salvare e aprire il file con un browser. Viene avviato Jmol e compare la
molecola.