Nomenclatua degli Idrocarburi
Alcani
ALCANI

Gli alcani sono composti organici costituiti
solamente da carbonio e idrogeno (e per
questo appartenenti alla più ampia classe
degli idrocarburi) aventi formula bruta
Cn H2n + 2

Noti anche come "paraffine" (dal latino
parum affinis) a causa della loro scarsa
reattività in condizioni normali.

A temperatura e pressione ambiente i più
leggeri tra loro (fino a 4 atomi di
carbonio) sono gassosi, sono liquidi
incolori quelli aventi da 5 a 16 atomi di
carbonio, sono solidi cerosi quelli più
pesanti.

Gli alcani, soprattutto i più leggeri,
vengono largamente impiegati come
carburanti per via dell'elevata entalpia di
combustione per unità di massa, della
notevole inerzia chimica e
dell'abbondante - ma non illimitata disponibilità sulla Terra.
REGOLE IUPAC
nomenclatura sistematica
I nternational
U nion of
P ure and
A pplied
C hemistry
CARATTERISTICHE
DELLA NOMENCLATURA IUPAC
È un sistema nel quale ogni composto ha un suo nome.
Seguendo le regole, chiunque assegna il medesimo
nome a un dato composto.
Viceversa, dato il nome di un composto, ognuno è
in grado di disegnare il composto.
STRUTTURA
IUPAC
NOME
Modelli molecolari
Sferette e bastoncini
Stuart-Briegleb
Alcani a catena lineare
C1 metano
CH4
CH4
C2 etano
CH3CH3
C2H6
C3 propano CH3CH2CH3
C3H8
C4 butano
C4H10
CH3CH2CH2CH3
C5 pentano CH3CH2CH2CH2CH3
C5H12
C6 esano
CH3(CH2)4CH3
C6H14
C7 eptano
CH3(CH2)5CH3
C7H16
C8 ottano
CH3(CH2)6CH3
C8H18
C9 nonano
CH3(CH2)7CH3
C9H20
C10 decano
CH3(CH2)8CH3
C10H22
Che nome ha il seguente
composto?
CH3
CH2
CH2
pentano
CH2
CH3
Che nome ha il seguente
composto?
CH3
CH2
CH2
CH2
eptano
CH2
CH2
CH3
Che nome ha il composto?
CH2
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
Contiamo gli atomi di carbonio:
CH2
CH3
nonano
Alcani a catena ramificata

Gli alcani a catena ramificata presentano dei sostituenti che
vanno a sostituire atomi di idrogeno nella catena lineare.

Questi sostituenti sono detti radicali (o gruppi ) alchilici.
Radicali alchilici
CH3
CH
CH3
CH2
CH3
CH
CH
CH3
CH2
CH3
Alcani a catena ramificata

Per assegnare il nome ad un alcano a catena
ramificata bisogna identificare la catena lineare di
atomi di carbonio più lunga presente nella
molecola.

Questa viene detta appunto catena principale.
CH3
CH3
CH2
CH2
CH
CH3
LA CATENA PRINCIPALE E I SUOI
SOSTITUENTI
sostituente
catena principale
C-C
C-C-C-C-C-C-C-C-C
C
sostituente
I gruppi legati alla catena principale si
definiscono sostituenti.
Questa catena prende il nome dal numero di atomi
di carbonio che la compongono .
Per la catena di 5 atomi di carbonio il nome è
pentano.

Questa catena possiede un radicale.

Il nome di questo radicale è met- ile.
CH3
CH3
CH2
CH2
CH
CH3
Regole di nomenclatura……………
1) Si numera la catena di carbonio a partire da un’estremità.
2) I sostituenti dovranno avere il numero più piccolo possibile
No
CH3
1
2
3
4
5
CH3
CH2
CH2
CH
CH3
5
4
3
2
1
Si
2-metilpentano
ASSEGNARE IL NOME AI SOSTITUENTI
a) sostituenti che contengono solo C e H
idrocarburo
alcano
=
alc-ano
si cambia
il suffisso
in -ile
sostituente
alch-ile
C1 metile
C2 etile
C3 propile
C4 butile
C5 pentile
C6 esile
C7 eptile
C8 ottile
C9 nonile
C10 decile
………
Diamo il nome al seguente composto …..
Da quale parte numerare?
1
2
3
4
5
6
7
8
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3
8
7
6
5
CH3
metil
4
3
2
CH2 CH3
etil
ordine
alfabetico
rosso
3-etil-6-metilottano
1
Alcani a catena ramificata
CH3
CH3
1
2) Si numera
CH
2
CH
3
CH2
4
CH3
5
CH3
pentano
1) Si individua la catena principale
3) Nome
Alcani a catena ramificata
CH3
CH3
CH
CH
CH2
CH3
4) Si individuano i gruppi sostituenti

CH3
Metil
2,3 dimetilpentano
Quando vi sono più sostituenti identici, si utilizzano i prefissi di, tri o
tetra per indicare il numero dei gruppi alchilici uguali.
Alcani a catena ramificata
CH3
1
2
CH3
CH
CH
CH2
CH3
3
2
1
CH3
2,3-dimetilpentano
6) Si assegna la posizione ai radicali

Il numero delle cifre posizione deve corrispondere
sempre al numero di radicali.
1) Si individua la catena più lunga
2) Si individuano i radicali e la loro
posizione sulla catena
CH3
CH3
CH3
6
CH
5
CH2
4
C
2
1
CH3
3
CH2
CH3
2,2,5-trimetilesano
Si individua la catena
pricipale
CH3
CH3
1
CH3
2
CH2
3
C
CH2
4
CH2
5
CH
6
CH2
7
CH3
CH3
eptano
etil
CH3
metil
CH3
1
CH3
2
CH2
3
C
CH2
4
CH2
5
CH
6
CH2
7
CH3
CH3
5-etil-3,3-dimetileptano


Si individua la posizione dei radicali
Si scrivono i radicali in ordine alfabetico.
Esempi……
CH3
CH3
CH
CH2
C
CH2
CH3
2,4,4-tri-metilesano
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
CH
CH2
CH
CH3
CH
CH3
CH3

Se la molecola possiede 2 catene di uguale
lunghezza, si sceglie quella che porta il maggior
numero di sostituenti, il nome sarà…..
CH3
CH3
CH2
CH
CH2
CH
CH3
CH3
CH
CH3
3-etil-2,5-dimetilesano
RENDERE MASSIMO IL NUMERO
DI SOSTITUENTI
QUANDO SONO POSSIBILI PIÙ CATENE
DELLA STESSA LUNGHEZZA:
SCEGLIERE LA CATENA CON IL
MAGGIOR NUMERO DI SOSTITUENTI
Ciò eviterà l’uso di gruppi speciali a favore
di gruppi più semplici ….
Scrivere la formula di struttura del
2,2,4-trimetil-pentano
DITRITETRAPENTAESAEPTAOTTANONADECA-
MULTIPLI
CH3
CH3 C
CH3
CH2 CH
CH3
CH3
Scrivere la formula di struttura del
2,2,4-trimetil-pentano

Scrivere la catena principale (pentano)
C
C
C
C
C
Scrivere la formula di struttura del
2,2,4-trimetil-pentano

Numerare la catena per posizionare i radicali.
1
2
3
4
5
C
C
C
C
C
Scrivere la formula di struttura del
2,2,4-trimetil-pentano

Si piazzano i radicali nella loro posizione.
CH3
C
C
CH3
C
C
CH3
C
Scrivere la formula di struttura del
2,2,4-trimetil-pentano

Aggiungere gli atomi di H che mancano.
CH3
CH3 C
CH3
CH2 CH
CH3
CH3
ALCUNE COSE DA RICORDARE
1 Il nome base usa sempre la catena più lunga
2 Numerare dalla fine più vicina al primo sostituente
3 I gruppi si scrivono in ordine alfabetico
a,b,c…..
4 Nell’alfabetizzazione i multipli sono ignorati dietil = e
5 Carboni disostituiti (due gruppi) sono più importanti
dei monosostituiti (un gruppo)
6 I numeri sono separati dai numeri da virgole 2,3
7 I numeri sono separati dalle parole da trattini 3-etil
8
L’ultimo sostituente e la radice non sono separati
… metilesano
9
I nomi non iniziano per lettera maiuscola se non
a inizio di frase
ESEMPI
2-metilbutano
3-metilpentano
4-etileptano
ISOMERI
gli isomeri hanno diverse proprietà chimico-fisiche, sono
composti diversi
Gruppi Funzionali
Nomenclatura
CH3
CH3
CH3
CH CH2
CH3 isobutil
CH
isopropil
CH3
CH3
CH
CH3CH2
sec-butil
CH3 C
CH3
tert-butil
Poichè tutti i legami covalenti presenti nella molecola di
reagente vengono rotti, la quantità di calore liberato
dipende dal numero e dalla forza di questi legami.
Combustione degli alcani
CH3CH2CH3
propano
+ 5 O2
3 CO2 + 4 H2O
Combustione degli alcani
Ossigeno in eccesso:
CH4 + 2 O2
CO2 + 2 H2O
Ossigeno in difetto:
CH4 + 3 O2
2
CO + 2 H2O
H
CH4 + O2
H C
+ H2O
O
metanale
La combustione degli alcani
è una rezione RedOx
L’Ossigeno è l’ossidante che si riduce
-4
0
CH4 + 2 O2
+4 -2
-2
CO2 + 2 H2O
Il Carbonio è il riducente che si ossida
La combustione degli alcani
è una rezione RedOx
-4
CH4
-4
0
+2 -2
3
+ O2
2
0
CH4 + O2
-2
CO + 2 H2O
+1
+1
H
0
C
metanale
H
-2
+ H2O
O -2
Alogenazione:
CH4 + Cl2 + energia
___
>
CH3Cl + HCl
1. La reattività degli alogeni decresce nell'ordine :
F2 > Cl2 > Br2 > I2.
2. In pratica il Fluoro è così reattivo che la reazione è
esplosiva mentre generalmente lo iodio non reagisce
affatto.
3. Per iniziare la clorurazione e la bromurazione in genere è
necessario fornire inizialmente energia sotto forma di
calore o luce.
5. La presenza di ossigeno (o di altri radical trap) inibisce la
reazione, i perossidi favoriscono la reazione.
Meccanismo della Clorurazione Radicalica degli Alcani
Meccanismo della Bromurazione Radicalica