Nomenclatura IUPAC (International
Union of Pure and Applied Chemistry)
Caratteristiche della nomenclatura IUPAC
• È un sistema nel quale ogni composto ha un suo nome
• Seguendo le regole, chiunque assegna il medesimo nome a
un dato composto
• Viceversa, dato il nome di un composto, ognuno è in grado
di disegnare il composto
IUPAC
STRUTTURA
NOME
1
Alcani biciclici
Quando due anelli hanno in comune un solo atomo si
ottiene un composto spiranico
Se due anelli hanno due atomi in comune adiacenti
il sistema è detto condensato
Quando gli atomi in comune non sono adiacenti
il sistema viene definito a ponte
H H
H
H
H
H
H
H
H
H
H H
cicloesano (carbociclico monociclico)
2
decalina
(idrocarburo biciclico condensato)
spiropentano
(spiroalcano)
biciclo[2.2.1]eptano
(idrocarburo biciclico ponte)
3
H
cis-decalina
.
.
He
cis-idrindano
Ha
H
H
trans-decalina
Ha
.
H
trans-idrindano
Ha
4
1) Il nome è quello dell'alcano non ciclico avente lo stesso numero di
atomi di carbonio del sistema che costituiscono i due anelli, il nome
base è preceduto dal prefisso SPIRO2) Dimensioni degli anelli vengono date indicando [x.y...], in ordine
crescente, il numero di atomi di carbonio legati al carbonio spiro
3) La numerazione inizia dal carbonio più vicino al carbonio spiro e
appartenente al ciclo più piccolo, procedendo lungo l'anello più piccolo
si raggiunge il carbonio spiro da questo carbonio si prosegue lungo gli
atomi dell'anello più grande per tornare ancora al carbonio spiro
2
8
1
.
3
7
4
5
6
4-methylspiro[2.5]octane
5
spiro[2.4]heptane
6-isopropylspiro[2.7]decane
spiro[3.3]heptane
5-tert-butylspiro[2.3]hexane
6
1) Il nome è quello dell'alcano non ciclico avente lo stesso numero di
atomi di carbonio del sistema biciclico
Il nome base è preceduto dal prefisso BICICLO-
2) Le dimensioni degli anelli vengono date indicando [x.y...], in
ordine decrescente, il numero di atomi di carbonio
legati ai carboni a testa di ponte
3) La numerazione inizia da un carbonio a testa di ponte, procede
lungo l'anello più grande, fino a raggiungere il secondo carbonio a
testa di ponte, da questo si ritorna al primo carbonio a testa di ponte
(quello da cui e iniziata la numerazione), e così di seguito
6
3
4
2
.
1
.
5
7
2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptane
7
.
.
.
.
2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptane
.
bicyclo[4.2.0]octane
.
.
.
7-methylbicyclo[2.2.1]heptane
9-methylbicyclo[3.3.1]nonane
.
.
7-methylbicyclo[2.2.1]heptane
.
.
2,6,11-trimethylbicyclo[3.3.3]undecane
8
Gli anelli che contengono eteroatomi
(atomi diversi dal carbonio) sono detti eterociclici
per distinguerli dai carbociclici sopra esposti
NO2
HO
CH2CH2NH2
N
N
O2N
N
N
NO2
ciclonite, potente esposivo
(1,3,5-trinitro-1,3,5-triazinane)
H
serotonina, vasocostrittore
(3-(2-aminoethyl)-1H-indol-5-ol)
9
I primi quattro termini
degli idrocarburi hanno
nomi convenzionali,
mentre i termini
successivi vengono
designati mediante un
prefisso (o radice)
che indica il numero di
atomi di carbonio, seguito
dalla desinenza
caratteristica della
famiglia di idrocarburi
-ano-