VI CONVEGNO NAZIONALE SULLA SCIENZA E TECNOLOGIA DEI MATERIALI ONE and TWO-PHOTON Absorption and emission properties of heteroaromatic Bicromophores Alessandro Abbottoa, Luca Bellottoa, Anna Painellib, Francesca Terenzianib, Ilaria Fortunatic, Camilla Ferrantec, and Renato Bozioc. aDip. di Scienza dei Materiali e INSTM, Università di Milano-Bicocca, Via Cozzi 53, I-20125, Milano; di Chimica GIAF e INSTM, Università di Parma, Parco Area delle Scienze 17/a, I-43100 Parma cDip. di Scienze Chimiche e INSTM, Università di Padova, Via Marzolo 1, I-35131, Padova bDip. PRIN 2007-08 "Cromofori in nanostrutture organiche e ibride: controllo supramolecolare delle proprietà fotoniche" FIRB 2005-2008 "Composti molecolari e materiali ibridi nanostrutturati con proprietà ottiche risonanti e non risonanti per dispositivi fotonici“ Milano Bicocca – sistemi di multicromofori a base eteroaromatica- Perugia 12-15 giugno 2007 MOLECOLE ETEROAROMATICHE PER OTTICA A DUE FOTONI Sistemi quadrupolari Sistemi dipolari CF3SO3 N H3C N A CF3SO3 CF3SO3 H3C N p D A N CH3 N p D p A Adv. Mater. 2000; Org. Lett. 2002; PCT Int. Appls. 2001 and 2004 Milano Bicocca – Sistemi di multicromofori a base eteroaromatica- Perugia 12-15 giugno 2007 POSSIBILI STRUTTURE p A Sistemi dipolari A D p p D D A A p A A D p p A D p D D Sistemi quadrupolari A p D p A A p D p p A A A p D p A A p D p A A p D Milano Bicocca – Sistemi di multicromofori a base eteroaromatica- Perugia 12-15 giugno 2007 p A STRUTTURE MULTICROMOFORICHE: dimeri dipolari CF3SO3 CF3SO3 Me N R N N Me N CF3SO3 CF3SO3 N R N Me CF3SO3 Me N N R Br N N N 1 A-A a: R = n-C3H6 1 A-A b: R = n-C6H12 1 D-D a: R = n-C3H6 1 D-D b: R = n-C6H12 1 D-D c: R = n-C12H24 N Me 1 A-D a: R = n-C3H6 lmax(abs) [nm] ea [ mol-1 l cm-1] lmax(em) [nm] Fb 1M 437 30000 529 1 D-D a 434 34000 1 D-D b 438 1 D-D c lmax(a s a,c bs) [nm] [GM] 1,5% 440 220 530 1,5% 440 168 31000 530 1,5% 440 166 440 37000 530 1,5% 440 160 1 A-A a 447 28000 533 1,5% n.d - 1 A-A b 443 27000 530 1,5% n.d - Milano Bicocca – Sistemi di multicromofori a base eteroaromatica- Perugia 12-15 giugno 2007 Me STRUTTURE MULTICROMOFORICHE dimeri quadrupolari CF3SO3 Me N CH3 CF3SO3 H3C N TfO N N R N N H3C N N Me N Me N TfO N N CH3 lmax(abs) [nm] [ TfO 2 A-A a R = n-C3H6 2 A-A b R = n-C6H12 CF3SO3 CF3SO3 TfO ea lmax(em) [nm] Fb mol-1 l cm-1] lmax(a s a,c bs) [nm] [GM] 4 514 63000 620 14% - 119 4 A-A a 524 37000 610 - - - 4 A-A b 520 - 614 - - - 4 D-D b 527 29000 n.d - - - Milano Bicocca – Sistemi di multicromofori a base eteroaromatica- Perugia 12-15 giugno 2007 Me Grazie per la vostra attenzione! Milano Bicocca – Sistemi di multicromofori a base eteroaromatica- Perugia 12-15 giugno 2007