I SISTEMI CHE PRESENTANO
RISONANZA
RICONOSCERE LA RISONANZA
RISONANZA
E’ importante riconoscere la risonanza perchè:
La risonanza conferisce stabilità alla molecola.
Le strutture di risonanza ci dicono come sono
Distribuiti gli elettroni (o le cariche) nella molecola
Sapere la distribuzione di carica aiuta a prevedere
Dove sono i siti reattivi
LA RISONANZA RIGUARDA SOLO I SISTEMI P
La risonanza riguarda solo gli elettroni p, coppie
Non condivise e atomi con ottetto incompleto.
Gli elettroni sigma non sono coinvolti nella risonanza.
I legami sigma costituiscono lo scheletro della molecola.
Rompere i legami sigma, significa rompere la molecola
I SISTEMI IN RISONANZA SONO IBRIDATI sp2
Tutti gli atomi in un sistema di risonanza sono ibridati sp2,
o sono in grado di ibridarsi sp2.
..
H2C CH CH CH NH2
C
C
C
C
..
NH2
La risonanza richiede la
Sovrapposizione di orbitali
p in modo da distribuire
gli elettroni su tutto
il sistema.
Sembra sp3
Ma cambia l’ibridazione
a sp2.
..
C
C
C
C
N
H
H
Se necessario, alcuni
atomi cambiano la
loro ibridazione per
poter partecipare
alla risonanza.
FRECCE CURVE
Un metodo per generare le strutture di risonanza
FRECCE CURVE
..
:O
_
..
:O:
_ ..
:O
C
..
:O
:
.. _
..
O:
C
:O
:
.. _
_ ..
:O
..
_
..
:O :
C
:
O
..
:
FRECCE CURVE
In chimica organica, una freccia curva indica
Il movimento di una coppia di elettroni.
-
X
La freccia che
punta su un legame
indica che si forma
un legame tra i
due atomi.
Y
X
A B C
2
1
-
B C D
Y
Le frecce che
puntano direttamente
su un atomo
indicano che gli
elettroni vanno su
quell’atomo come
coppia non condivisa
A volte un movimento ne induce
un altro.
(Il carbonio, per esempio, può
Avere solo 4 legami)
QUESTE NON SONO FRECCE CURVE
HANNO SIGNIFICATI DIVERSI
Specificamente usate per legare
strutture di risonanza.
Significa “risonanza.”
Indica equilibrio, o passaggio
reversibile in una reazione.
Usata per indicare passaggio non-reversible
In una reazione, o prodotti che si formano in
Una reazione.
:
Solo la freccia curva indica movimento di
Una coppia di elettroni.
“FRECCE CURVE”
Spostano gli elettroni
Dalla carica negativa.
ANIONI
- ..
:O
..
+
C C
C C
CATIONI
C
Spostano elettroni verso
La carica positiva.
Le cariche si spostano
no nuove cariche.
:O
..
C
-
C C
+
C C
La carica si sposta nessuna carica nuova.
“FRECCE CURVE”
I SISTEMI DIVERSI SONO ANCORA DIVERSI
LEGAMI P O COPPIE NON CONDIVISE SI SPOSTANO
NEUTRE
C C C C
Elettroni p si spostano
..
N C C
Coppie non condivise si spostano
+
C C C C
-
Con i sistemi neutri, solitamente
Si formano nuove cariche
+
-
N C C
ANIONI
ANIONI
ANIONI
Gli elettroni si spostano dalla carica negativa.
-X Y Z
X
Y
Z-
La carica si sposta
Nessuna nuova carica.
Quando scrivi le strutture di risonanza di un anione, devi sapere
su quale atomo sposti la carica negativa. Non devi creare nessuna
nuova carica.
carbonate
GRUPPI CHE ACCETTANO
ELETTRONI
GRUPPI CHE ACCETTANO ELETTRONI
PER STABILIZZARE GLI ANIONI-.. d+ d-
C X=Y
Gruppi carbonilici:
Aldeidi, Chetoni, Esteri, Acidi
- C..
Nitro
- ..
C O:
..
Q
Q
O
..:
C N ..
+ O:
Cyano
- ..
C
.. C C O:
..
.. -
C N:
C
( Q = H, R, OR, OH )
.. O
..:
N ..
+ O:
.. -
C C
.. N:
CATIONI
CATIONI
Gli elettroni si spostano verso la carica
+
Q R S
CATIONI
Gli elettroni si spostano
Verso la carica positiva.
+
Q R S
La carica si sposta.
Nessuna nuova carica
Quando scrivi le strutture di risonanza di un catione, devi sapere
su quale atomo sposti la carica positiva. Non devi creare nessuna
nuova carica.
GRUPPI ELETTRON
DONATORI
GRUPPI CHE DONANO ELETTRONI PER
STABILIZZARE CATIONI
+ ..
metossi
+ ..
C O CH3
+
C O CH3
..
C-Y
..
amino
+ ..
C N CH3
+
C N CH3
Nello scrivere le strutture di risonanza, una carica (+) è OK su
Ossigeno o Azoto
QUESTO NO!!
+
C C O:
..
NO !
+
C C O:
..
L’O + ha un
ottetto non
completo.
GENERALIZZAZIONI
RIASSUNTO
ANIONI
Spostano gli elettroni dalla carica.
CATIONI Spostano elettroni verso la carica.
MOLECOLE NEUTRE
Iniziano da una coppia eletronica o da un
Doppio legame e cercano un posto dove
Mettere gli elettroni.
Di solito si forma una nuova carica
ANIONI E CATIONI
Le strutture di risonanza permesse non creano
nessuna carica.
Devi trovare l’atomo sul quale la carica viene
delocalizzata.
MOLECOLE NEUTRE
Le strutture di risonanza creano due nuove cariche
( una positiva e una negativa).
ATOMI ELETTRONEGATIVI
AZOTO ED OSSIGENO
OSSIGENO ED AZOTO COME ATOMI
ELETTRONDONATORI
+
+
C N CCHO
..3 CH3
+
C N CH3
O
..
L’azoto dona e meglio
dell’ossigeno. Perché?
+
E’ OK formalizzare una carica positiva su N o O a patto che l’atomo
abbia un ottetto completo.
+
O
LEGAMI POLARI
LEGAMI POLARI
Con alcuni legami polari, è ammessa la separazione
di carica anche se lascia un atomo con l’ottetto
non completo.
d+
C
d-
:
O
..
+ .. :
C O
..
La separazione di carica deve avere senso……
1) la carica negativa sull’atomo più elettronegativo,
2) la carica positiva sull’ atomo meno elettronegativo.
Questo tipo di struttura di risonanza serve solo
ad enfatizzare la polarità del legame.
Spesso incontrerai ottetti non completi nelle
strutture di risonanza del gruppo carbonilico.
HAVE YOU GOT IT ?