Biochimica FUNZIONI DEI GLUCIDI ENERGETICA: costituiscono la fonte energetica di più immediata e rapida utilizzazione STRUTTURALE: in quanto componenti delle strutture vegetali (es. cellulosa); delle pareti delle cellule batteriche (glicopeptidi batterici); e delle membrane delle cellule animali (glicolipidi e glicoproteine) COMUNICAZIONE CELLULARE: ruolo nella trasmissione biochimici fondamentale del segnali Biochimica FUNZIONI DEI GLUCIDI ENERGETICA: costituiscono la fonte energetica di più immediata e rapida utilizzazione STRUTTURALE: in quanto componenti delle strutture vegetali (es. cellulosa); delle pareti delle cellule batteriche (glicopeptidi batterici); e delle membrane delle cellule animali (glicolipidi e glicoproteine) COMUNICAZIONE CELLULARE: ruolo nella trasmissione biochimici fondamentale del segnali Biochimica Aldosi Chetosi Biochimica I glucidi naturali appartengono alla serie D Biochimica ENANTIOMERI Se N = numero di atomi di C asimmetrici, i possibili stereoisomeri sono 2n Biochimica Il numero totale di enantiomeri è 2n con n = numero dei centri chirali. Esistono quindi 21 = 2 aldotriosi, 22 = 4 aldotetrosi, 23 = 8 aldopentosi, 24 = 16 aldoesosi. Biochimica Epimeri: sono monosaccaridi che differiscono fra loro per la configurazione di un unico C asimmetrico detto destrosio Biochimica serie TRIOSI Non è asimmetrico Per i chetosi a parità di C il numero di stereoisomeri è la metà di quello degli aldosi. Biochimica Biochimica Reazioni a carico dei gruppi funzionali ALDOSI reazioni degli alcoli e delle aldeidi CHETOSI reazioni degli alcoli e dei chetoni 1. RIDUZIONE Aldeide o chetonealcol 2. OSSIDAZIONE Aldeide ac. carbossilico Biochimica 3. Aldeidi e chetoni reagendo con alcol danno semiacetali e semichetali Struttura ciclica Nuovo carbonio asimmetrico Si forma un semiacetale interno: reazione tra un aldeide e un alcol Rappresentazione di Haworth pirano Anomeri: Sono stereoisomeri Biochimica Ciclizzazione del fruttosio Biochimica 4. Legame glicosidico (addizione) (formazione di un acetale o di un chetale) leg.glicosidico Biochimica 5.1 Deossizuccheri (sostituzione) 6-deossi-Lgalattosio In glicoproteine e glicolipidi di cellule animali 6-deossi-L-galattosio Componente di glicoconiugati delle membrane batteriche Biochimica 5.2. sostituzione con gruppo amminico: Aminozuccheri Derivano dalla sostituzione del gruppo-OH sul C2 con il gruppo –NH2,, vengono spesso N-acetilate Sono costituenti di glicoproteine, glicolipidi Biochimica 6. Reazione di un alcool con un acido: esterificazione A pH fisiologico il residuo fosforico è completamente dissociato Sono esteri fosforici presenti sia nel metabolismo energetico, sia negli acidi nucleici e coenzimi Biochimica Disaccaridi sono i più riscontrabili in natura e risultano dall’unione di due monosaccaridi con legame glicosidico Disaccaride non riducente: Coinvolge entrambi gli –OH anomerici Bisogna indicare l’anomero che partecipa al legame glicosidico (α,β) Bisogna indicare i C coinvolti nel legame per ognuno dei monosaccaridi (1-6) Indicare la configurazione in cui sono presenti i monosaccaridi (furanosica o piranosica) Prodotto intermedio dell’idrolisi enzimatica dell’amido 2 molecole di glucosio legate con legame glicosidico α-1,4 Biochimica Prodotto intermedio dell’idrolisi della cellulosa caratterizzato da 2 glucosi legati con leg. glicosidici β-1,4 Ha origine esclusivamente animale, è presente nel latte in diverse percentuali Biochimica Polisaccaridi o glicani Sono polimeri ad alto peso molecolare di monosaccaridi e loro derivati uniti tra loro con legami glicosidici Si possono distinguere in polisaccaridi nutrizionali o di riserva e polisaccaridi strutturali o di sostegno. I primi sono intracellulari, i secondi extracellulari. Sono macromolecole sintetizzate senza un caratteristico peso molecolare in quanto la loro biosintesi non è codificate geneticamente Cellulosa Omopolisaccaride strutturale Legame β-glicosidico Biochimica Amido Molecola di riserva vegetale Omopolisaccaride nutrizionale Legame α-1,4 glicosidico I granuli di amido contengono due omopolimeri: amilosio (20-28%) catene lineari composte di 200-3000 unità amilopectina (72-80%) è costituita da catene ramificate in cui nelle zone lineari i monomeri sono legati con legami α-1,4, mentre nella ramificazione con legame α-1,6. Biochimica Glicogeno Molecola di deposito dei vertebrati ed invertebrati, alcuni lieviti e batteri Maggior ramificazione dell’amido Sono presenti depositi di glicogeno in tutti i tessuti, ma quelli del fegato e del muscolo sono quelli più fisiologicamente significativi Biochimica Glicosamminoglicani noti anche come mucopolisaccaridi Classe molto eterogenea di macromolecole glucidiche Acido ialuronico Eparina Condroitinsolfati cheratansolfati Dermatansolfati Tessuto connettivo eparansolfati pelle Arterie e superfici cellulari Esosamina + ac.glucuronico (o ioduronico) o galattosio Acido ialuronico:funge da matrice Liquido soniviale, nell’umor vitreo, e nel cordone ombelicale Per la presenza di numerosi gruppi carbossilici, pur avendo un alto peso molecolare, risulta solubile in acqua Biochimica Condroitin solfato Nella cartilagine, cornea, osso, pelle, e pareti delle arterie Dermatansolfati Biochimica Cheratansolfato Nella cartilagine dei mammiferi adulti, nella cornea e nei dischi vertebrali eparina La sua caratteristica principale è l’alto grado di solfatazione. E’ l’unica molecola in cui i monosaccaridi sono legati con legame alfa-glicosidici ed inoltre ha sede intracellulare anziché extracellulare. . eparansolfati Sulla superficie delle cellule, ulle pareti arteriose e ni polmoni Biochimica ETEROglucidi Proteoglicani sono costituti da un asse proteico a cui si lega covalentemente un elevato numero di glicosaminoglicani, che costituiscono circa il 90% della molecola di proteoglicani. Date le loro proprietà fisiche e distribuzione fra gli elementi fibrosi della MEC, i proteoglicani e l’acido ialuronico sono considerati come “riempitori di spazi”. Biochimica glicocalice GLICOCALICE La maggior parte dei carboidrati delle membrane è collegata covalentemente a proteine, formando glicoproteine. I carboidrati legati sono catene oligosaccaridiche, che di solito non eccedono 15 unità monosaccaridiche BUSB 2011 2 Biochimica Antigeni dei gruppi sanguigni AB0 um Antigeni dei gruppi sanguigni AB0 umani La struttura degli terminali del compo oligosaccaridico di e glicoproteine dist antigeni. La presenza o as particolari glicosiltr determina il gruppo un individuo. Biochimica ORGANIZZAZIONE DELLA PARETE DEI GRAM+ E GRAM - Esistono importanti differenze sia di struttura che di composizione chimica Gram+ e Gram- che sono responsabili delle diverse proprietà tintoriali dei due g di batteri. GRAMM + Peptidoglicano GRAMM - STRUTTURA DEL PEPTIDOGLICANO Componente glucidica: Catena lineare di n unità di un disaccaride: N-acetil-D-glucosammina (NAG) Acido N-acetil-muramico GRAM + Spesso peptidoglicano; (NAM) anche 40 strati concentrici, 40-80% del peso secco Altri componenti oltre al peptidoglicano: acidi teicoici, acidi teicuronici, proteine, carboidrati intercalati nel peptidoglicano GRAM Sottile peptidoglicano; pochi strati concentrici (2-3) 5% del peso secco pochi legami crociati Altri componenti oltre al peptidoglicano: organizzati a formare una strutt complessa all'esterno della mure la membrana esterna PERCHE’ I BATTERI GRAM+ E GRAM- SI COLORANO DIVERSAMENT I GRAM+: trattengono il cristal violetto per la presenza di uno sp peptidoglicano; I GRAM-: rilasciano il cristal violetto per la presenza di un so peptidoglicano di una membrana esterna di natura lipidica solubile in al Il NAM ha la stessa struttura del NAG ad eccezione di un eacido Biochimica Alcuni farmaci con struttura saccaridica: L'acarbosio, è una molecola di derivazione batterica ritarda la digestione e l'assorbimento di zuccheri alimentari in quanto è un inibitore dell'alfa-glucosidasi intestinale, per tale meccanismo ha un effetto nel ridurre la glicemia post-prandiale Le eparine sono costituite da polimeri di glucosamminoglicano con peso molecolare di 15-30 Kda. Ottenute da fonti animali (es. Intestino di maiale), ma sono attualmente in uso anche derivati semisintetici a minor peso molecolare La Digossina estratte dai fiori della pianta Digitalis purpurea. Aumenta la forza di contrazione delle fibre miocardiche sia atriali che ventricolari, Biochimica Streptomicina batteriostatico a dosi terapeutiche, a dosi superiori diventa battericida , appartiene alla famiglia degli amminoglicosidi che sono degli inibitori della sintesi proteica utili nelle infezioni causate da batteri aerobi Gram negativi. Il principale sito d’azione degli aminoglicosidi è sulla subunità 30S dei ribosomi, e agiscono bloccando l’inizio della sintesi proteica ( anche kanamicina, gentamicina, neomicina)
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