ESAME SCRITTO DI “CHIMICA ORGANICA”, “ELEMENTI DI CHIMICA ORGANICA” - 4 CREDITI AA 2013-14
25 GIUGNO 2014
1)
Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
I diastereomeri hanno la stessa solubilità in cloroformio;
Gli enantiomeri possono avere diversa solubilità in etanolo.
2)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare quale alcool ha la seguente formula bruta: C7H16O.
3)
A
6-Metil-1-eptanolo.
C
4-Metil-2-eptanolo.
Indicare quale composto è chirale.
B
D
4,5-Dimetil-1-esanolo.
2,4-Dimetil-1-pentanolo.
(1) Metilpropano; (2) 2-Bromobutano.
4)
5)
6)
7)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare quale composto carbonilico ha la seguente formula bruta: C8H16O.
A
2,2-Dimetilbutanale.
B
3,5-Dimetil-2-esanone.
C
2,3,3-Trimetilbutanale.
D
2,3-Dimetilcicloesanone.
In figura è riportata una conformazione a sedia dell’1,3-dimetilcicloesano. Indicare
l’affermazione corretta.
A
È l’isomero cis, nella conformazione più stabile.
B
È l’isomero trans, nella conformazione più stabile.
C
È l’isomero trans, nella conformazione meno stabile.
D
È l’isomero cis, nella conformazione meno stabile.
Proporre la struttura di un pentapeptide che, dopo frammentazione, produce i seguenti frammenti: His-Gly-Ser, Phe-His, Phe-Phe.
A
His-Gly-Ser-Phe-Phe.
B
C
Phe-Phe-His-Gly-Ser.
D
Indicare quale ordine di acidità è corretto.
(1)
(2)
8)
Phe-His-Gly-Ser-Phe.
His-Gly-Ser-Phe-Phe.
Bromuro di m-bromoanilinio > Bromuro di p-metilanilinio;
Bromuro di p-metossianilinio > Bromuro di m-cloroanilinio.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare la reazione che avviene tra due monosaccaridi per formare un disaccaride.
A
C
Ossidazione.
Idrolisi.
B
D
Riduzione.
Eliminazione di H2O.
Esame scritto di “CO” - “EdCO” - 4 Crediti - AA 2013-14
9)
Indicare se le seguenti affermazioni, riguardanti la condensazione aldolica, sono
corrette.
(1)
(2)
Il primo passaggio è la formazione di un carbanione;
Si forma un nuovo legame C-C.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
10) Considerando la reazione con Cl2/AlCl3, indicare quale ordine di reattività è corretto.
(1) C6H5I > C6H5OCH3; (2) C6H5F > C6H5OH.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
11) Indicare il prodotto principale della reazione del cicloesene con acido perbenzoico.
CO2H
OH
CO2H
OH
HO
O
OH
B
A
C
D
12) Indicare il composto che dà un prodotto meta nella reazione con CH3Cl/AlCl3.
A
Acetato di fenile.
B
Fenil metil chetone.
C
Bromobenzene.
D
Clorobenzene.
13) Indicare quale molecola ha un momento dipolare.
(1) CH3I; (2) BrC≡CBr.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
14) Indicare l’acido più debole.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
A
p-Clorofenolo.
B
Etanolo.
C
Fenolo.
D
p-Metossifenolo.
15) Indicare in quale isomero del dimetilcicloesano le due conformazioni a sedia hanno
energia diversa.
(1) trans-1,4-Dimetilcicloesano; (2) cis-1,2-Dimetilcicloesano.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
16) Indicare se i seguenti idrocarburi sono isomeri.
(1) cis-3,4-Dimetil-2-pentene, cis-3-esene; (2) Cicloesene, 4-metil-1-pentene.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
17) Indicare la formula bruta del seguente composto: 4-etil-1-iodo-3-metildecano.
A
C12H25I.
B
C13H25I.
C
2
C13H27I.
D
C14H29I.
Esame scritto di “CO” - “EdCO” - 4 Crediti - AA 2013-14
18) Indicare quale carbocatione è un intermedio della reazione indicata.
1,3-Butadiene + HBr → (1) CH3CH+CH=CH2 + (2) CH2+CH2CH=CH2
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
19) Indicare quale estere ha la seguente formula bruta: C7H14O2.
A
2,3-Dimetilbutanoato di metile.
B
2-Metilbutanoato di propile.
C
Formiato di eptile.
D
4-Metilesanoato di metile.
20) Indicare quale ordine di stabilità di radicali è corretto.
(1) (CH3)3C• > (CH3)2CH•; (2) CH3CH2CH2• > (CH3)2CH•.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
21) Conoscendo i pKa della cisteina (pKa1 = 1.9, pKa2 = 8.4, pKa3 = 10.3), indicare a
quale pH, tra quelli proposti, l’amminoacido sarà principalmente in forma monoanionica.1
CO2-
HS
+NH
3
A
1.
B
8.
C
9.
22) Indicare la proiezione di Haworth dell’α-D-galattosio.
CH2OH
CH2OH
O
HO
H
H
OH
H
H
OH
OH
A
H
HO
H
HO
HO
H
H
H
H
CH2OH
O
OH
OH
12.
CH2OH
O
H
D
B
H
O
OH
OH
H
H
OH
H
C
H
H
HO
H
H
OH
OH
OH
H
D
23) Indicare quale affermazione, riguardante le micelle formate da sali di acidi grassi in
acqua, è corretta.
(1)
(2)
I gruppi carbossilici sono orientati verso l’interno;
Le teste idrofile sono orientate verso l’interno.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
24) Indicare quale caratteristica, riguardante la doppia elica del DNA, è variabile.
(1)
(2)
A
C
1
Il rapporto molare tra adenina e citosina;
Il rapporto molare tra adenina e deossiribosio.
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
Carica totale: -1.
3
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “CO” - “EdCO” - 4 Crediti - AA 2013-14
25) Sapendo che il pKa dell’acido benzoico è 4.18, assegnare ai seguenti acidi un valore
di pKa inferiore o superiore a 4.18.
(1) Acido p-clorobenzoico; (2) Acido p-bromobenzoico.
A
1 = Inferiore; 2 = Inferiore.
B
1 = Inferiore; 2 = Superiore.
C
1 = Superiore; 2 = Inferiore.
D
1 = Superiore; 2 = Superiore.
26) Indicare quale chetoacido può subire facilmente la reazione di decarbossilazione.
O
O
1
OH
2
OH
O
O
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
27) Definire il seguente composto.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
A
È un diterpene.
B
Non è un terpene.
C
È un monoterpene.
D
È un sesquiterpene.
28) Indicare il composto che forma un acetale per trattamento con metanolo e acido
solforico.
A
Etere isobutilico.
B
Etene.
C
Etino.
D
Acetofenone.
29) Indicare quale ammina ha la seguente formula bruta: C7H17N.
A
Eptil metil ammina.
B
Sec-Butil isobutil ammina.
C
Butil metil propil ammina.
D
Butil etil metil ammina.
30) Indicare quale composto si trova negli acidi nucleici.
(1) Citosina; (2) Serina.
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
9 LUGLIO 2014
1)
Indicare quale condizione è indispensabile per avere una reazione di eliminazione
E2 su un alogenuro alchilico.
(1) Un atomo di idrogeno sul carbonio in posizione β; (2) Una base debole.
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
4
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “CO” - “EdCO” - 4 Crediti - AA 2013-14
2)
Mettere i seguenti composti in ordine di acidità.
(1) Fenolo; (2) p-Etilfenolo; (3) p-Bromofenolo.
3)
A
3 > 2 > 1.
B
1 > 2 > 3.
C
3 > 1 > 2.
D
2 > 1 > 3.
Indicare quanti composti, di formula bruta C6H14, possono essere definiti pentani.
4)
A
2.
B
3.
C
4.
Indicare il prodotto principale (1) della seguente reazione.
D
5.
Cicloesene + Br2 → 1
5)
A
Bromocicloesano.
C
1,1-Dibromocicloesano.
Indicare il carbocatione più stabile.
+
B
D
1-Bromocicloesene.
trans-1,2-Dibromocicloesano.
+
+
+
A
6)
B
C
D
Indicare quale affermazione, riguardante le micelle formate da sali di acidi grassi in
acqua, è corretta.
(1)
(2)
Le catene idrocarburiche sono orientate verso l’interno;
Le teste idrofile sono orientate verso l’interno.
7)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare il composto meno reattivo nella reazione di alchilazione di Friedel-Crafts.
8)
A
Acetato di fenile.
B
Benzene.
C
Fenolo.
D
Nitrobenzene.
Indicare l’α-amminoacido che ha quattro atomi di ossigeno.
9)
A
Fenilalanina.
B
Tirosina.
C
Cisteina.
D
Acido glutammico.
Indicare la coppia di amminoacidi che può essere separata efficacemente con
un’elettroforesi condotta a pH = 6.
A
Glutammina e lisina.
B
Serina e treonina.
C
Metionina e treonina.
D
Leucina e tirosina.
10) Indicare l’alogenuro alchilico R1Br necessario per sintetizzare il chetone 4.
Acetilacetato di etile + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 1; 1 + R1Br → 2; 2 +
KOH in H2O, a caldo → 3; 3 + HCl, a caldo → 2-Pentanone, 4
A
Bromometano.
B
Bromoetano.
C
1-Bromopropano.
D
1-Bromobutano.
11) Indicare la sequenza di basi complementare al frammento 5'-GCGCTTCCCG-3'.
A
C
3'-ATATAATTTA-5'.
3'-GCCCTTCGCG-5'.
B
D
5
3'-TATAGGAAAT-5'.
3'-CGCGAAGGGC-5'.
Esame scritto di “CO” - “EdCO” - 4 Crediti - AA 2013-14
12) Indicare il composto che non presenta isomeria geometrica.
Br
CO2H
Cl
I
Cl
I
CO2H
A
Br
D
C
B
13) Indicare quale composto carbonilico ha la seguente formula bruta: C8H16O.
A
3,4,4-Trimetil-2-pentanone.
B
3-Etil-2-pentanone.
C
2-Etilpentanale.
D
2,3-Dimetilpentanale.
14) Indicare se, in ciascuna coppia, i composti sono stati messi nell’ordine di punto
d’ebollizione corretto.
(1) CH3COCH3 > CH3CH2CH2CH2CO2H; (2) CH3CHO > CH3OCH3.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
15) Indicare quale composto può essere presente in forma enolica.
O
O
1
2
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
16) Indicare l’acido carbossilico più debole.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
A
Acido benzoico.
B
Acido m-formilbenzoico.
C
Acido p-formilbenzoico.
D
Acido p-nitrobenzoico.
17) Indicare quale composto forma un acetale per trattamento con metanolo e acido
solforico.
(1) Anidride acetica; (2) Benzaldeide.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
18) Indicare quale affermazione sugli eteri è corretta.
(1)
(2)
Un etere può formare un legame idrogeno con un alcano;
Un etere ha il punto di ebollizione più alto dell’alcool isomero.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
19) Indicare la relazione tra i due composti.
H
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
O
OH
H
A
C
Diastereomeri.
Isomeri strutturali.
B
D
6
Non sono isomeri.
Anomeri.
H
Esame scritto di “CO” - “EdCO” - 4 Crediti - AA 2013-14
20) Indicare le basi che contengono un gruppo amminico primario.
A
Adenina, guanina, uracile.
B
Guanina, uracile, citosina.
C
Adenina, guanina, citosina.
D
Adenina, guanina.
21) Indicare quale composto è un intermedio dell’idrolisi acida dell’acetammide.
-O
OH+
OH
1
2
NH2
NH2
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
22) Conoscendo i pKa (acetato di etile = 22, acetone = 20, acido carbonico = 6, etantiolo = 9), indicare dove sono spostati i seguenti equilibri acido-base.
(1)
(2)
CH3CO2CH2CH3 + Na+ HCO3–= –CH2CO2CH2CH3 Na+ + H2CO3;
CH3CH2SH + CH3COCH2– = CH3CH2S– + CH3COCH3.
A
1 = Destra; 2 = Destra.
B
1 = Sinistra; 2 = Destra.
C
1 = Destra; 2 = Sinistra.
D
1 = Sinistra; 2 = Sinistra.
23) Attribuire ad ogni base il pKa corrispondente, scegliendolo tra i seguenti: 3.8, 4.0,
4.5.1
(1) Anilina; (2) m-Bromoanilina; (3) p-Bromoanilina.
A
1 = 4.5; 2 = 3.8; 3 = 4.0.
B
1 = 3.8; 2 = 4.0; 3 = 4.5.
C
1 = 4.0; 2 = 3.8; 3 = 4.5.
D
1 = 3.8; 2 = 4.5; 3 = 4.0.
24) Sapendo che il pKa del fenolo è 10.5, assegnare ai seguenti composti un valore di
pKa inferiore o superiore a 10.5.
(1) p-Fluorofenolo; (2) m-Clorofenolo.
A
1 = Inferiore; 2 = Inferiore.
B
1 = Inferiore; 2 = Superiore.
C
1 = Superiore; 2 = Inferiore.
D
1 = Superiore; 2 = Superiore.
25) Indicare quale affermazione sulla D-gliceraldeide è corretta.
(1)
(2)
Nella proiezione di Fischer il gruppo -OH legato al centro chirale è
sulla destra;
È un aldosio.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
26) Indicare quale composto è un enantiomero di serie D.
CHO
1
H2N
CH3
H
2
CO2H
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
H
OH
CO2H
B
D
1
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Nel linguaggio corrente, seppure non rigoroso, si indica come pKa di una base il pKa del suo
acido coniugato.
7
Esame scritto di “CO” - “EdCO” - 4 Crediti - AA 2013-14
27) Considerando tutti gli aldopentosi di serie L, indicare il monosaccaride che, oltre ad
A, dà un alditolo otticamente attivo per reazione con NaBH4.
CHO
H
OH
H
OH
H
HO
CHO
CHO
H
HO
H
HO
CH2OH
A
H
CHO
OH
HO
H
OH
HO
H
HO
H
H
HO
H
HO
H
CH2OH
CH2OH
CH2OH
1
2
3
A
1.
B
2.
28) Indicare quale composto è un lipide.
C
3.
D
Nessuno.
(1) Amido; (2) Zucchero.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
29) Indicare l’equazione cinetica di una reazione SN1 tra un alogenuro alchilico RX ed
un nucleofilo Nu.
A
v = k [RX]2.
B
v = k [RX] [Nu].
C
v = k [RX].
D
v = k [Nu].
30) Sapendo che il pH dei succhi gastrici umani sono nell’intervallo 1-3, prevedere la
forma prevalente dell’acido lattico (pKa = 3.85) nello stomaco.
OH
O-
OH
O-
O-
OH
O
O
A
O-
OH
O
B
O
C
D
22 OTTOBRE 2014
1)
Indicare quanti stereoisomeri ha il seguente composto.
CH3CHOHCH2CH(CH3)CH2CH(CH3)2
2)
A
4.
B
Indicare il D-fruttosio.
8.
CH2OH
C
16.
CH2OH
O
D
2.
CH2OH
O
CH2OH
O
H
OH
HO
H
H
H
OH
H
OH
HO
H
OH
H
OH
H
O
OH
HO
H
HO
OH
H
H
H
OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
A
B
C
D
8
Esame scritto di “CO” - “EdCO” - 4 Crediti - AA 2013-14
3)
Indicare quale caratteristica, riguardante la doppia elica del DNA, è variabile.
(1)
(2)
4)
Il rapporto molare tra adenina e timina;
Il rapporto molare tra citosina e deossiribosio.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Mettere i seguenti radicali in ordine di stabilità.
(1) CH3CH2CH2•; (2) C6H5CH2•; (3) (CH3)2CH•.
5)
6)
A
1 > 2 > 3.
B
2 > 3 > 1.
C
3 > 1 > 2.
D
1 > 3 > 2.
Indicare l’ordine di reattività dei seguenti composti in una reazione SN2 con la metilammina.
(1) (CH3)2CHBr; (2) (CH3)2CHOH; (3) (CH3)3CBr.
A
1 > 3 > 2.
B
2 > 1 > 3.
C
3 > 1 > 2.
D
Indicare se i seguenti composti possiedono attività detergente.
3 > 2 > 1.
(1) CH3(CH2)16CO2– Na+; (2) CH3(CH2)13N+(CH3)3 Br–.
7)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
L’ossidazione di alcooli primari produce aldeidi;
L’ossidazione di alcooli secondari produce chetoni.
8)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare a quale classe di composti appartiene il 3-fenil-2-pentanone.
9)
A
Estere.
B
Chetone.
C
Acido.
Indicare il meccanismo prevalente per la seguente reazione.
D
Alcool.
NaBr
I
A
SN1.
B
SN2.
C
E2.
D
SN1 e E1.
10) Indicare se i seguenti acidi potranno essere ottenuti per idrolisi di trigliceridi naturali.
O
1
OH
O
2
OH
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
9
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “CO” - “EdCO” - 4 Crediti - AA 2013-14
11) Indicare la struttura che non è una forma canonica di risonanza delle altre.
OH
OH
+
OH
OH
+
+
+
A
B
C
D
12) Per assegnare la corretta stereochimica, indicare il gruppo a priorità minore.
A
-CH(CH3)2.
B
-CH3.
13) Indicare quale solvente è polare.
C
-C(CH3)3.
D
-COCH3.
(1) Acido acetico; (2) Metanolo.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
14) Indicare la struttura di Fischer che corrisponde alla seguente proiezione di Newman.
I
COCH3
H
H
H3C
CH3
CH3
H3COC
CH3
H
H
CH3
CH3
COCH3
H3COC
H
H3COC
H
H3C
H3C
H
H
I
H
I
I
A
B
H
CH3
CH3
I
C
D
15) Indicare i prodotti della reazione del peptide Phe-Gly-Leu-Ala con la carbossipeptidasi.
A
Phe-Gly + Leu-Ala.
B
Phe + Gly-Leu-Ala.
C
Phe-Gly-Leu + Ala.
D
Phe + Gly + Leu + Ala.
16) Indicare la forma meno stabile del trans-1-terz-butil-2-metilcicloesano.
CH3
H
H
H
H
C(CH3)3
A
CH3
C(CH3)3
CH3
(CH3)3C
H
B
H
C
H
(CH3)3C
H
CH3
D
17) Indicare se i seguenti idrocarburi sono isomeri.
(1)
(2)
1-Metilciclopentene, 1,2-dimetilciclobutene;
trans-4-Metil-2-esene, trans-3-metil-2-esene.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
18) Indicare l’affermazione, riguardante il D-glucosio, non corretta.
A
C
Ha un gruppo chetonico.
Ha 4 gruppi alcoolici secondari.
B
D
10
Ha un gruppo alcoolico primario.
Ha sei atomi di carbonio.
Esame scritto di “CO” - “EdCO” - 4 Crediti - AA 2013-14
19) Mettere i seguenti sali in ordine di acidità.
(1) Bromuro di p-cianoanilinio; (2) Bromuro di p-nitroanilinio; (3) Bromuro di anilinio.
A
3 > 2 > 1.
B
2 > 3 > 1.
C
1 > 3 > 2.
20) Indicare quale composto si può ridurre con LiAlH4.
O
OH
D
H
2 > 1 > 3.
O
2
1
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
21) Indicare quale ammide ha la seguente formula bruta: C7H15NO.
A
3-Etil-5-metilpentanammide.
B
3-Etil-N-isopropilpentanammide.
C
N-Etil-N-isobutilmetanammide.
D
3-Isopropilpentanammide.
22) Indicare il nome del seguente composto bifunzionale.
OH
HO
O
O
A
Acido 3-metilpentandioico.
B
Acido 3-metilpropandicarbossilico.
C
Acido metilglutarico.
D
Sono tutti nomi corretti.
23) Indicare il prodotto principale (1) della seguente reazione.
C6H5CH(CO2CH2CH3)2 + HCl, a caldo → 1
B
C6H5OH.
A
C6H5CH2CO2H.
C
C6H5CH3.
D
C6H5CO2H.
24) Indicare l’elettrofilo nella reazione del benzene con acido nitrico e acido solforico.
A
SO3.
B
NO3-.
C
NO2+.
25) Indicare quale alcool ha la seguente formula bruta: C7H16O.
D
NO+.
A
3,4,4-Trimetil-2-pentanolo.
B
3-Etil-2-esanolo.
C
3-Etil-4-metil-3-pentanolo.
D
2,2-Dimetil-1-pentanolo.
26) Nella titolazione di un amminoacido neutro, indicare a cosa corrisponde il valore di
pH misurato all’aggiunta di 1 equivalente di base.
A
pKa1.
C
Al punto isoelettrico.
27) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
A
C
B
D
pKa2.
Non è un valore caratteristico.
Tutti gli alcheni cis possono essere definiti alcheni Z;
Tutti gli alcheni trans possono essere definiti alcheni E.
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
11
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “CO” - “EdCO” - 4 Crediti - AA 2013-14
28) Indicare l’alchene (1) che forma il seguente epossido.
O
1
O
+
O
OH
A
trans-2-Butene.
B
cis-2-Butene.
C
Sia A che B.
D
La reazione non avviene.
29) Indicare il prodotto principale (3) della seguente serie di reazioni.
Etanale + Na+ OH– → 1; 1 + benzaldeide → 2; 2 + HCl, a caldo → 3
O
O
O
H
H
A
H
B
C
30) Assegnare il nome al seguente composto.
HO
O
P
O
O
OH
HO
Adenosina-5'-fosfato.
Guanosina-5'-fosfato.
H
D
O
N
A
C
O
N
N
N
H
NH2
OH
B
D
Citidina-5'-fosfato.
Timidina-5'-fosfato.
28 GENNAIO 2015
1)
Indicare quale composto è chirale.
(1) 2-Iodo-1-pentene; (2) 3-Bromo-2-metilpentano.
2)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare quanti tipi di idrogeni acidi sono presenti nella seguente molecola.
CH3CH2COCH3
3)
A
Nessuno.
B
1.
C
2.
D
3.
Indicare il meccanismo delle seguenti reazioni, condotte in metanolo.
(1)
(2)
A
C
Clorocicloesano + CH3OH → Metossicicloesano;
(R)-2-Bromoottano + CH3O– → (S)-2-Metossiottano.
1 = SN1; 2 = SN1.
1 = SN2; 2 = SN1.
B
D
12
1 = SN2; 2 = SN2.
1 = SN1; 2 = SN2.
Esame scritto di “CO” - “EdCO” - 4 Crediti - AA 2013-14
4)
5)
Indicare quale composto carbonilico ha la seguente formula bruta: C8H16O.
A
3-Metilpentanale.
B
Eptanale.
C
3-Metilesanale.
D
3,3-Dimetilesanale.
Indicare il composto che dà prodotti orto,para nella reazione di acilazione di FriedelCrafts.
6)
A
Ammide benzoica.
C
Fluorobenzene.
Indicare l’acido carbossilico più debole.
B
D
Acido p-cianobenzoico.
Acido p-metilbenzoico.
7)
A
Acido benzoico.
B
C
Acido p-formilbenzoico.
D
Indicare la formula bruta del 2,4-nonadiene.
8)
A
C9H18.
B
C9H17.
Indicare la base più forte.
C9H16.
9)
A
2-Cloro-1-propanammina.
B
2-Metossi-1-propanammina.
C
2-Bromo-1-propanammina.
D
1-Propanammina.
Indicare il prodotto principale (1) della seguente reazione.
C
Entrambi.
Nessuno.
D
C9H14.
CH3CH2CH=CH2 + H+/H2O → 1
A
CH3CH2CH2CH2OH.
B
CH3CH2CHOHCH3.
C
CH3CH2CH2CH3.
D
Nessuna reazione.
10) Indicare il monosaccaride (1) che forma il seguente acido aldarico.
CO2H
H
1
+
HNO3
OH
HO
H
HO
H
H
OH
CO2H
A
D-Glucosio.
B
D-Galattosio.
C
D-Fruttosio.
11) Mettere i seguenti composti in ordine di acidità.
D
D-Mannosio.
(1) Acido benzoico; (2) Acido p-idrossibenzoico; (3) Acido p-clorobenzoico.
A
3 > 2 > 1.
B
1 > 2 > 3.
C
3 > 1 > 2.
D
2 > 1 > 3.
12) Indicare il composto più reattivo nella reazione di sostituzione elettrofila aromatica.
A
C6H5CO2H.
B
C6H5NH2.
C
13
C6H6.
D
C6H5CN.
Esame scritto di “CO” - “EdCO” - 4 Crediti - AA 2013-14
13) Indicare quale struttura è uno dei possibili tautomeri della citosina.
NH2
NH
H
1
N
HO
N
2
O
N
N
H
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
14) Indicare quale composto può essere presente in forma enolica.
O
O
1
2
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
15) Indicare in quale forma si trovano i seguenti composti in una soluzione a pH = 7.
(1)
(2)
CH3CO2H = CH3CO2– + H+ (pKa = 4.8);
CH3CH2NH3+ = CH3CH2NH2 + H+ (pKa = 11.2).
A
1 = Neutra; 2 = Neutra.
B
1 = Neutra; 2 = Cationica.
C
1 = Anionica; 2 = Neutra.
D
1 = Anionica; 2 = Cationica.
16) Indicare quale ammina ha la seguente formula bruta: C7H17N.
A
Diisobutil ammina.
B
Isobutil isopropil metil ammina.
C
Metil dipropil ammina.
D
Isopentil propil ammina.
17) Indicare il reagente mancante (1) nella seguente serie di reazioni.
O
1
+
NCH(CO2Et)2
NaOH aq.
HCl aq./a caldo
D,L-Isoleucina
O
A
PhCH2Br.
B
(CH3)2CHCH2Br.
C
(CH3)2CHBr.
D
CH3CH2CH(CH3)Br.
18) Indicare quale composto è un cicloesano di tipo cis.
(1)
(2)
A
C
1,2-Dietilcicloesano, con un sostituente assiale e uno equatoriale;
1,4-Dietilcicloesano, con due sostituenti assiali.
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
14
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “CO” - “EdCO” - 4 Crediti - AA 2013-14
19) Individuare il lattosio.
OH
OH
O
HO
HO
HO
OH
O
O
HO
O
HO
HO
OH
O
HO
OH
OH
OH
O
O
HO
HO
OH
OH
B
OH
O
HO
O
HO
A
OH
OH
OH
HO
HO
OH
OH
O
HO
C
O
O
HO
OH
OH
D
20) Indicare il nome del deossiribonucleotide, considerando la posizione dei sostituenti.
A
5'-Deossicitidina-1'-fosfato.
B
1'-Deossicitidina-4'-fosfato.
C
Sia A che B.
D
Nessuno.
21) Prevedere dove sarà spostato il seguente equilibrio acido-base.
Fenolo + p-metossifenato di sodio = Fenato di sodio + p-metossifenolo
A
Destra.
B
Sinistra.
C
Dipende dal solvente.
D
Dipende dalla temperatura.
22) Indicare quale composto può essere sintetizzato per riduzione di un composto carbonilico con NaBH4.
OH
H
1
O
2
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
23) Indicare quale acido può formare facilmente un’anidride ciclica intramolecolare.
O
1
O
HO
O
2
OH
OH
HO
O
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
24) Indicare il prodotto principale (1) della seguente reazione.
O
+ HCl
1
A
ClCH2CH2CH2CH2CH2Cl.
B
ClCH2CH2CH2CH2CH2OH.
C
CH3CH2CH2CH2CH2OH.
D
Nessuna reazione.
25) Indicare la coppia di amminoacidi che può essere separata efficacemente con
un’elettroforesi condotta a pH = 6.
A
C
Leucina e lisina.
Glicina e isoleucina.
B
D
15
Isoleucina e valina.
Glicina e valina.
Esame scritto di “CO” - “EdCO” - 4 Crediti - AA 2013-14
26) Indicare quale ordine di reattività, per una reazione SN1 con H2O dei seguenti composti, è corretto.
(1)
(2)
1-Iodobutano > 2-Iodo-2-metilbutano;
2-Bromo-2-metilesano > 2-Bromoesano.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
27) Indicare l’affermazione, riguardante i fosfolipidi, corretta.
(1)
(2)
Per idrolisi producono una molecola di acido fosforico;
Sono presenti tre acidi grassi.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
28) Sapendo che il pKa del fenolo è 10.5, assegnare ai seguenti composti un valore di
pKa inferiore o superiore a 10.5.
(1) p-Metilfenolo; (2) p-Bromofenolo.
A
1 = Inferiore; 2 = Inferiore.
B
1 = Inferiore; 2 = Superiore.
C
1 = Superiore; 2 = Inferiore.
D
1 = Superiore; 2 = Superiore.
29) Indicare l’alcano che forma tre isomeri nella reazione di monoclorurazione, non
considerando gli eventuali stereoisomeri come prodotti diversi.
A
Etano.
C
Butano.
30) Indicare quale composto è un lipide.
B
D
1,1-Dimetilciclobutano.
Metilpropano.
(1) Amido; (2) Grasso.
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
11 FEBBRAIO 2015
1)
Indicare quale coppia di formule rappresenta lo stesso composto.
OH
1
F
H
2)
CH3
CH3
F
OCH3
2
OH
H
H
I
CH3
CH3
I
OCH3
H
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare quale acido può subire facilmente la reazione di decarbossilazione.
O
1
OH
HO
2
HOCO
O
A
C
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
16
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
CO2H
Esame scritto di “CO” - “EdCO” - 4 Crediti - AA 2013-14
3)
Indicare l’acido più forte.
(1) CH3CHNO2CH2NH3+ Br–; (2) CH3CH2CH2NH3+ Br–.
4)
A
Non è possibile rispondere perché non dipende dal sostituente.
B
1.
C
2.
D
Non è possibile rispondere perché va specificata la temperatura.
Indicare la relazione presente tra le seguenti strutture.
CH2=CH-CH+-CH=CH2, CH2=CH-CH=CH-CH2+
5)
A
Stessa struttura.
B
Isomeri conformazionali.
C
Strutture di risonanza.
D
Isomeri costituzionali.
Indicare quale composto è sia un enantiomero di serie D che un enantiomero di serie S.
CO2H
CO2H
1
H2N
H
CH2OH
CHO
6)
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
C
1 = No; 2 = Sì.
D
Indicare se i seguenti composti sono isomeri.
(1)
(2)
7)
H
HO
2
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
2,4-Dimetil-1-pentanolo, 4-metil-3-esanolo;
Dipropil etere, 3-metil-2-pentanolo.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Spiegare perché il prodotto (1) della seguente reazione non ruota il piano della luce
polarizzata.
CH3CH2COCH2CH3 + H2 (catalizzatore) → CH3CH2CHOHCH2CH3 (1)
8)
A
Il composto 1 è presente come racemo.
B
Il composto 1 non è chirale.
C
Il composto 1 è otticamente attivo.
D
Il composto 1 è meso.
Definire il seguente composto.
9)
A
È un monoterpene.
B
È un sesquiterpene.
C
Non è un terpene.
D
È un diterpene.
Indicare quanti, tra i seguenti composti, hanno momento dipolare.
Dibromoetino, Metano, Dibromometano, Fluorometano.
A
0.
B
1.
C
17
2.
D
3.
Esame scritto di “CO” - “EdCO” - 4 Crediti - AA 2013-14
10) Indicare in quale polimero si trova il seguente monomero.
O
N
O
-O
O
P
O-
O
N
H
O
OH
A
RNA.
B
Proteina.
C
DNA.
D
Polisaccaride.
11) Sapendo che la costante d’equilibrio della conversione assiale-equatoriale per il
terz-butilcicloesano è K = 4800, valutare K per l’equilibrio assiale-equatoriale del
metilcicloesano.
R
R
A
K < 4800.
B
K = 4800.
C
K > 4800
D
Non è possibile fare previsioni.
12) Sapendo che il pKa del fenolo è 10.5, assegnare ai seguenti composti un valore di
pKa inferiore o superiore a 10.5.
(1) p-Metilfenolo; (2) p-Bromofenolo.
A
1 = Inferiore; 2 = Inferiore.
B
1 = Inferiore; 2 = Superiore.
C
1 = Superiore; 2 = Inferiore.
D
1 = Superiore; 2 = Superiore.
13) Indicare il reagente mancante (1) nella seguente serie di reazioni.
O
1
NCH(CO2Et)2
+
NaOH aq.
HCl aq./a caldo
D,L-Isoleucina
O
A
PhCH2Br.
B
(CH3)2CHCH2Br.
C
(CH3)2CHBr.
D
CH3CH2CH(CH3)Br.
14) Indicare il tipo di legame glicosidico è presente nella cellulosa.
A
α(1→4).
B
β(1→4).
C
α(1→6).
15) Mettere i seguenti composti in ordine di acidità.
D
β(1→6).
(1) Fenolo; (2) p-Idrossibenzonitrile; (3) p-Etilfenolo.
A
1 > 2 > 3.
B
2 > 1 > 3.
C
18
2 > 3 > 1.
D
3 > 2 > 1.
Esame scritto di “CO” - “EdCO” - 4 Crediti - AA 2013-14
16) Indicare se, in ciascuna coppia, i composti sono stati messi nell’ordine di punto
d’ebollizione corretto.
(1) Acqua > Etano; (2) Etanolo > Etere metilico.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
17) Conoscendo il punto isoelettrico dei seguenti aminoacidi, prevedere verso quale
polo migreranno con un’elettroforesi condotta a pH = 10.8. pI = Glu: 3.2; Arg:
10.8; Ser: 5.7.1
A
Glu = Positivo; Arg = Non migra; Ser = Positivo.
B
Glu = Positivo; Arg = Negativo; Ser = Non migra.
C
Glu = Negativo; Arg = Negativo; Ser = Non migra.
D
Glu = Non migra; Arg = Positivo; Ser = Positivo.
18) Indicare l’acido carbossilico più debole.
A
Acido bromoacetico.
B
Acido iodoacetico.
C
Acido acetico.
D
Acido cloroacetico.
19) Indicare il tipo di monosaccaride rappresentato in figura.
CH2OH
O
H
OH
H
OH
H
HO
CH2OH
A
D-Chetopentosio.
B
L-Aldoesosio.
C
L-Chetoesosio.
D
D-Chetotetrosio.
20) Indicare quale composto può essere sintetizzato per riduzione di un composto carbonilico con NaBH4.
OH
OH
1
2
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
21) Indicare il composto meno reattivo nella reazione con SO3/H2SO4.
A
Clorobenzene.
B
Etossibenzene.
C
N-Fenilacetammide.
D
Fenolo.
22) Indicare l’orientamento osservato nella reazione di alogenazione elettrofila aromatica dei seguenti composti.
(1) C6H5CO2H; (2) C6H5COCl.
A
1 = Orto,para; 2 = Orto,para.
B
1 = Orto,para; 2 = Meta.
C
1 = Meta; 2 = Orto,para.
D
1 = Meta; 2 = Meta.
23) Indicare la formula bruta del seguente composto: 5-etil-2-fluoro-4-isopropileptano.
A
1
C12H25F.
B
C13H25F.
C
C11H25F.
Arg = Arginina; Glu = Acido glutammico; Ser = Serina.
19
D
C12H23F.
Esame scritto di “CO” - “EdCO” - 4 Crediti - AA 2013-14
24) Indicare il nome del deossiribonucleotide, considerando la posizione dei sostituenti.
A
5'-Deossicitidina-1'-fosfato.
B
1'-Deossicitidina-4'-fosfato.
C
Sia A che B.
D
Nessuno.
25) Indicare l’affermazione, riguardante i fosfolipidi, corretta.
(1)
(2)
Per idrolisi producono una molecola di acido fosforico;
Sono presenti tre acidi grassi.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
26) Conoscendo i pKa (CH2(COCH3)2 = 9, CH2(CO2CH2CH3)2 = 13, NH3 = 38), indicare
dove sono spostati i seguenti equilibri.
(1)
(2)
NH3 + CH–(COCH3)2 = NH2– + CH2(COCH3)2 ,
CH2(CO2CH2CH3)2
+
CH–(COCH3)2
=
CH–(CO2CH2CH3)2
CH2(COCH3)2.
+
A
1 = Destra; 2 = Destra.
B
1 = Destra; 2 = Sinistra.
C
1 = Sinistra; 2 = Destra.
D
1 = Sinistra; 2 = Sinistra.
27) Mettere i seguenti composti in ordine di acidità.
(1) Acido benzoico; (2) Acido p-idrossibenzoico; (3) Acido p-clorobenzoico.
A
3 > 2 > 1.
B
1 > 2 > 3.
C
3 > 1 > 2.
D
2 > 1 > 3.
28) Indicare quale affermazione, riguardante una reazione E1 di un alogenuro alchilico,
è corretta.
(1)
(2)
Dipende dalla concentrazione dell’alogenuro alchilico;
La conversione reagenti-prodotti non è diretta; si formano intermedi.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
29) Indicare quale nome è corretto.
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
(1) cis-1,4-Dimetilciclopentano; (2) 3-Metilciclopropano.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
30) Indicare quale composto è un cicloesano di tipo cis.
(1)
(2)
A
C
1,3-Dietilcicloesano, con due sostituenti assiali;
1,4-Dibromocicloesano, con due sostituenti assiali.
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
20
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Esame scritto di “CO” - “EdCO” - 4 Crediti - AA 2013-14
25 FEBBRAIO 2015
1)
Indicare quale caratteristica, riguardante la doppia elica del DNA, è variabile.
(1)
(2)
2)
Il rapporto molare tra adenina e timina;
Il rapporto molare tra zucchero e basi.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
Indicare gli alogenuri alchilici (R1Br e R2Br) necessari per sintetizzare il chetone 6.
Acetilacetato di etile + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 1; 1 + R1Br → 2; 2 +
CH3CH2O– Na+ in EtOH → 3; 3 + R2Br → 4; 4 + KOH in H2O, a caldo →
5; 5 + HCl, a caldo → 3-Metil-2-pentanone, 6
3)
A
R1Br = CH3CH2Br; R2Br = CH3Br.
B
R1Br = R2Br = CH3CH2Br.
C
R1Br = R2Br = CH3Br.
D
R1Br = CH3CH2CH2CH2Br; R2Br = CH3CH2CH2Br.
Indicare l’α-amminoacido che ha due atomi di azoto.
4)
A
Tirosina.
B
Alanina.
C
Lisina.
D
Indicare il monosaccaride (1) che forma il seguente acido aldarico.
Metionina.
CO2H
H
1
+
HNO3
OH
HO
H
HO
H
OH
H
CO2H
5)
A
D-Glucosio.
B
D-Galattosio.
C
D-Fruttosio.
Indicare la relazione presente tra le seguenti strutture.
D
D-Mannosio.
CH2=CH-CH•-CH=CH2, CH2=CH-CH=CH-CH2•
6)
7)
A
Stessa struttura.
B
Non sono isomeri.
C
Strutture di risonanza.
D
Isomeri costituzionali.
Indicare quanti sono i chetoni isomeri di formula C6H12O, non considerando gli
stereoisomeri come molecole diverse.
A
4.
B
6.
C
8.
D
Indicare la struttura che contribuisce di più all’ibrido di risonanza.
+
OCH3
OCH3
10.
OCH3
OCH3
+
+
A
8)
B
+
C
D
Indicare quanti sono i possibili tetrapeptidi formati da quattro amminoacidi differenti.
A
64.
B
24.
C
21
16.
D
256.
Esame scritto di “CO” - “EdCO” - 4 Crediti - AA 2013-14
9)
Indicare la relazione presente tra le seguenti strutture.
F
F
1
F
2
F
A
Stessa struttura.
B
Stereoisomeri.
C
Strutture di risonanza.
D
Isomeri strutturali.
10) Considerando la reazione di alchilazione di Friedel-Crafts, indicare quale ordine di
reattività è corretto.
(1) C6H5COCH3 > C6H5OH; (2) C6H5OCH3 > C6H5I.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
11) Indicare l’acido più forte.
B
D
OH
OH
OH
Cl
A
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
OH
O
B
C
D
12) Indicare quale affermazione sulla decarbossilazione dell’acido 3-ossoesanoico è corretta.
(1)
(2)
L’acido 4-ossoesanoico decarbossila più facilmente;
L’acido 5-ossoesanoico decarbossila più facilmente.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
C
1 = No; 2 = Sì.
13) Indicare quale affermazione è corretta.
(1)
(2)
B
D
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Il carbonio legato all’ossigeno di un alcool non può essere uno stereocentro;
Un composto con n stereocentri avrà sempre 2n stereoisomeri.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
14) Mettere i seguenti composti in ordine di punto di ebollizione.
(1) Alcool terz-butilico; (2) 1-Butanolo; (3) 1-Butene.
A
1 < 3 < 2.
B
2 < 3 < 1.
C
3 < 1 < 2.
D
15) Indicare il prodotto principale (4) della seguente serie di reazioni.
2 < 1 < 3.
Malonato dietilico + CH3CH2O– Na+ in EtOH → 1; 1 + 1-Bromobutano →
2; 2 + KOH in H2O, a caldo → 3; 3 + HCl, a caldo → 4
A
C
Acido butanoico.
Acido pentanoico.
B
D
22
Acido esanoico.
Acido propanoico.
Esame scritto di “CO” - “EdCO” - 4 Crediti - AA 2013-14
16) Indicare quanti centri chirali sono presenti nel Progesterone.
O
O
A
5.
B
7.
C
6.
17) Indicare il prodotto principale (1) della seguente reazione.
D
4.
CH3CH2CH=CH2 + H+/H2O → 1
A
CH3CH2CH2CH2OH.
C
CH3CH2CH2CH3.
18) Indicare quale composto è chirale.
B
D
CH3CH2CHOHCH3.
Nessuna reazione.
(1) CH3CHCH3CHCH3CH2CH3; (2) CH3CH2C(CH3)2CH2CH3.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
C
1 = No; 2 = Sì.
D
19) Indicare se i seguenti eteri ciclici sono chirali.
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
O
O
1
2
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
20) Indicare l’elettrofilo nella reazione del benzene con acido nitrico e acido solforico.
A
SO3.
B
NO3-.
C
21) Indicare quale composto si trova nel DNA.
NO2+.
D
NO+.
(1) Citosina; (2) Uracile.
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
22) Indicare l’ammina, di formula bruta C4H11N, che può agire come accettore di legame idrogeno ma non come donatore.
A
Butilammina.
B
Etil dimetil ammina.
C
Dietilammina.
D
Metil propil ammina.
23) Considerando la seguente reazione, indicare quale è un prodotto atteso.
CH2=CHCH=CH2 + Cl2 (1 mole) → (1) CH2ClCH=CClCH3 + (2) CHCl=CHCH2CH2Cl
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
24) Indicare quale ammina ha la seguente formula bruta: C7H17N.
A
C
Terz-Butil metil propil ammina.
Etil isobutil metil ammina.
B
D
23
Sec-Butil butil ammina.
Butil metil propil ammina.
Esame scritto di “CO” - “EdCO” - 4 Crediti - AA 2013-14
25) Indicare l’ordine di reattività dei seguenti composti nei confronti dell’idrolisi alcalina.
(1) Ammide benzoica; (2) Anidride benzoica; (3) Cloruro di benzoile.
A
2 > 3 > 1.
B
3 > 2 > 1.
C
1 > 2 > 3.
D
3 > 1 > 2.
26) Indicare quali, tra le seguenti condizioni, favoriscono la reazione di sostituzione
rispetto a quella di eliminazione.
(1)
(2)
1-Cloropentano o 2-cloro-2-metilbutano con KOH in H2O;
2-Cloropentano con KOH acquoso a freddo o a caldo.
A
1 = 1-Cloropentano; 2 = Reazione a caldo.
B
1 = 2-Cloro-2-metilbutano; 2 = Reazione a freddo.
C
1 = 2-Cloro-2-metilbutano; 2 = Reazione a caldo.
D
1 = 1-Cloropentano; 2 = Reazione a freddo.
27) Descrivere la posizione reciproca dei sostituenti nella conformazione a sedia meno
stabile del cis-1-terz-butil-4-metilcicloesano.
A
Il gruppo terz-butile è assiale e il gruppo metile è equatoriale.
B
Il gruppo terz-butile è equatoriale e il gruppo metile è assiale.
C
Entrambi i gruppi sono assiali.
D
Entrambi i gruppi sono equatoriali.
28) Indicare se i seguenti acidi, derivati da idrolisi di trigliceridi, sono nel corretto ordine di punto di fusione.
(1) Acido oleico > Acido linolenico; (2) Acido linoleico > Acido linolenico.1
A
1 = Sì; 2 = Sì.
B
1 = Sì; 2 = No.
C
1 = No; 2 = Sì.
D
1 = No; 2 = No.
29) Indicare quale affermazione, riguardante un atomo di carbonio ibridato sp, è corretta.
(1)
(2)
A
C
Forma legami lineari;
Presenta due orbitali p paralleli tra loro.
1 = Sì; 2 = Sì.
1 = No; 2 = Sì.
B
D
1
1 = Sì; 2 = No.
1 = No; 2 = No.
Nomi IUPAC degli acidi: linoleico = (Z,Z)-9,12-ottadecadienoico; linolenico = (Z,Z,Z)9,12,15-ottadecatrienoico; oleico = (Z)-9-ottadecenoico.
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Esame scritto di “CO” - “EdCO” - 4 Crediti - AA 2013-14
30) Indicare il disaccaride che si ottiene per idrolisi parziale della cellulosa.
OH
HO
HO
OH
O
OH
HO
O
HO
HO
O
OH
O
HO
OH
OH
OH
HO
OH
A
B
OH
HO
HO
O
O
HO
OH
O
HO
HO
HO
O
OH
O
HO
OH
OH
C
D
25
OH
O
HO
O
HO
O
OH
OH