Gli Idrocarburi
↑
sono i più semplici composti del
carbonio

esclusiva
presenza
nelle
loro
molecole di atomi di carbonio e di
idrogeno

Vengono classificati in idrocarburi
alifatici e idrocarburi aromatici

Idrocarburi alifatici a catena
aperta

Alcani: negli alcani tutti i legami presenti nella

Alcheni: sono caratterizzati dalla presenza nella

Alchini: Sono caratterizzati dalla presenza nella
molecola sono legami covalenti singoli. La formula
generale degli alcani CnH2n+2
loro molecola di un doppio legame carbonio-carbonio.
La formula generale degli alcheni è CnH2n
loro molecola di un triplo legame carbonio-carbonio.
La formula generale degli alchini è CnH2n-2
Alcani lineari
Gli alcani noti anche come idrocarburi saturi
sono molecole organiche costituite solo da
carbonio e idrogeno con esclusivamente
legami singoli.
•Formula molecolare CnH2n + 2
•Ibridazione sp3 del carbonio
•E’ una serie omologa
Nomenclatura alcani lineari
I nomi degli alcani semplici non ramificati sono costituiti da una radice che
indica il numero di carboni che costituisce la catena e dalla desinenza ano
(definita anche suffisso) che indica la classe di appartenenza. La tabella
seguente riporta i nomi degli alcani lineari semplici.
Radicali alchilici
Rimuovendo un idrogeno da una catena alchilica si ottiene un radicale alchilico.
Il nome di un radicale alchilico si ottiene sostituendo il suffisso ano dell’alcano
corrispondente con il suffisso ile.
Il nome dei radicali alchilici è molto importante per la nomenclatura degli alcani
ramificati.
Isomeri di struttura
Esistono 2 possibili strutture che possiamo scrivere per un alcano a 4 C
(formula molecolare C4H10): una struttura lineare e una ramificata.
Butano e isobutano sono isomeri di struttura.
Per un alcano di formula C5H12 possiamo scrivere 3 possibili strutture.
Ancora una volta una lineare, il pentano, e due ramificate.
Unità strutturali iso e neo
Un alcano a 4 atomi di carbonio con l’ unità iso si chiama isobutano, un alcano a 5 C con
questa unità si chiama isopentano, etc.
Un alcano a 6 atomi di carbonio con l’unità neo si chiama neoesano, un alcano a 7 C con
questa unità si chiama neoeptano, etc.
N.B.: solo se il resto della molecola è lineare
Classificazione degli atomi di carbonio
Nei composti organici gli atomi di carbonio sono classificati in base al numero di altri
carboni a cui sono legati:
•Carbonio primario (1°): legato a un solo atomo di carbonio
•Carbonio secondario (2°): legato a due atomi di carbonio
•Carbonio terziario (3°): legato a 3 atomi di carbonio
•Carbonio quaternario (4°): legato a 4 atomi di carbonio
Nomenclatura IUPAC di alcani ramificati
Per assegnare il nome sistematico ad alcani ramificati dobbiamo analizzare le regole previste
dalla IUPAC.
1° Stadio:
Individuare la catena carboniosa continua più lunga.
2° Stadio:
Individuare il sostituente e numerare la catena.
Nomenclatura IUPAC di alcani ramificati
3° Stadio:
Costruzione del nome definitivo
Il nome finale si costruisce scrivendo nell’ordine da sinistra a destra: posizione del
sostituente, trattino, nome del sostituente, nome della catena principale (fusi in un'unica
parola).
Esempio: catena principale continua più lunga è a 8C→ottano.
Sostituente: etile.
Numerazione da sinistra a destra.
Un esempio: 4-etilottano
Nomenclatura IUPAC di alcani ramificati
Se la catena principale porta più sostituenti: numero più basso
possibile al 1° sostituente.
Il nome si assembla sistemando i sostituenti in ordine alfabetico.
Se tutte le possibili direzioni di numerazione portano allo stesso
numero per il 1° sostituente: numero più basso al 2° sostituente.
Nomenclatura IUPAC di alcani ramificati
Quando ci sono più sostituenti uguali si usano prefissi di, tri, tetra
etc. Le posizioni dei sostituenti si indicano con numeri separati da
virgole posizionati sempre prima del nome del sostituente.
Nel sistemare in ordine alfabetico i sostituenti bisogna ignorare i
prefissi
Sostituenti ramificati
Molto spesso ci si ritrova a dover assegnare il nome IUPAC ad idrocarburi ramificati
che presentano sostituenti che non sono semplici radicali alchilici lineari.
Nella nomenclatura di molecole di questo tipo è necessario assegnare anche la
nomenclatura ai sostituenti ramificati (quelli in blu).
Per questi tipi di sostituenti è possibile utilizzare sia una nomenclatura tradizionale
che una nomenclatura sistematica.
Nomenclatura d’uso di sostituenti ramificati
Per sostituenti ramificati costituiti da una catena principale a 2, 3, 4 e 5 atomi di
carbonio è possibile utilizzare nomi d’uso.
I principali nomi d’uso che possono essere usati nella nomenclatura IUPAC sono riportati
nell’immagine a lato e ricordano le unità strutturali iso e neo oppure il tipo di carbonio
sostituito (sec per secondario e tert per terziario).
Nomenclatura sistematica di sostituenti ramificati
Per assegnare la nomenclatura sistematica di sostituenti ramificati si
procede nel modo seguente:
•individuare la catena principale del sostituente
•numerare la catena del sostituente dando il numero 1 al carbonio
direttamente legato all’idrocarburo principale
•individuare le ramificazioni e la loro posizione
•il nome del sostituente va in parentesi insieme al numero che
indica la posizione della ramificazione
•fuori dalla parentesi va posto il numero che si riferisce alla
posizione sull’idrocarburo principale.
Un esempio più complesso
Catena principale: dodecano
Numerazione da sinistra a destra.
Sostituenti: 4-etil, 6-metil e 7-(2,3-dimetilbutil)
Il nome sistematico dei sostituenti ramificati è alfabetizzato secondo la prima lettera
con cui comincia: in questo caso "d".
Esempio: 7-(2,3-dimetilbutil)-4-etil6-metildodecano