Nomenclatura dei CicloAlcani Semplici
Nome
Formula
Molecolare
Struttura
Condensata
Ciclopropano
Ciclobutano
Ciclopentano
Cicloesano
Cicloeptano
Cicloalcano
C3H6
C4H8
C5H10
C6H12
C7H14
CnH2n
(CH2)n
Struttura
Lineare
La Nomenclatura dei cicloalcani non sostituiti è molto semplice: basta mettere il prefisso "ciclo"prima del nome dell'alcano con il corrispondente
numero di atomi di carbonio
REGOLE IUPAC PER LA NOMENCLATURA DEI
CICLOALCANI SOSTITUITI
Per un cicloalcano monosostituito l'anello fornisce il nome della radice
mentre il gruppo sostituente viene denominato in modo usuale.
La numerazione non è necessaria.
Se il sostituente alchilico è grande o complesso l'anello può essere
considerato come il gruppo sostituente dell'alcano.
Se due sostituenti diversi sono presenti sull'anello, questi vengono elencati
in ordine alfabetico ed al carbonio a cui è attaccato il primo sostituente
viene assegnato il numero 1. La numerazione dei carboni dell'anello
continua poi in quella direzione (oraria o antioraria) che porta il secondo
sostituente ad avere la più bassa numerazione possibile.
Se più di due sostituenti sono presenti sull'anello, questi vengono elencati
in ordine alfabetico. La numerazione viene poi effettuata in modo che uno
di loro sia sul carbonio 1 e che quella dei rimanenti abbia i valori più bassi
contando o in modo orario o in modo antiorario .
Il nome viene infine assemblato, elencando i gruppi in ordine alfabetico e
dando a ciascun gruppo la propria numerazione. I prefissi di, tri tetra etc.,
usati per designare più di un gruppo presente dello stesso tipo, non sono
considerati nel determinare l'ordine alfabetico.
Esempi di Nomenclatura di Cicloalcani
Esempi di Nomenclatura di Cicloalcani
La Conformazione del Ciclopropano
Il Ciclopropano; Isomeria cis-trans nei Ciclopropani 1,2 disostituiti
H
H
H
H
H
H
Ciclopropano
H
H3C
H
H
CH3
H
trans-1,2-dimetilciclopropano
H3C
H
CH3
H
H
H
cis--1,2-dimetilciclopropano
La Conformazione del Ciclobutano
Ciclopentano busta 3d
Le Principali Conformazioni dell'Anello del Cicloesano
Cicloesano sedia 3d
Cicloesano barca 3d
Cicloesano flipping 3d
Metilcicloesano ass. 3d
Metilcicloesano eq. 3d
Le Reazioni degli Alcani
Combustione:
CH3-CH2-CH3 + 5 O2
___
>
3 O=C=O + 4 H2O + calore
Due punti importanti riguardanti questa reazione:
(1)
Poichè tutti i legami covalenti presenti nella molecola di reagente vengono rotti, la quantità di calore svolto
dipende dal numero e dalla forza di questi legami.
(2)
La stechiometria dei reagenti è molto importante. Se è presente una quantità di ossigeno insufficiente, nei
prodotti di reazione sarà presente anche monossido di carbonio, un gas altamente tossico.
CH3-CH2-CH3 + 4 O2
___
>
O=C=O + 2 CO + 4 H2O + calore
Le Reazioni degli Alcani
Alogenazione:
CH4 + Cl2 + energia
___
>
CH3Cl + HCl
1.
La reattività degli alogeni decresce nell'ordine : F2 > Cl2 > Br2 > I2.
2.
In pratica il Fluoro è così reattivo che la reazione è esplosiva mentre generalmente lo iodio non reagisce affatto.
3.
Per iniziare la clorurazione e la bromurazione in genere è necessario fornire inizialmente energia sotto forma di
calore o luce.
4.
.Se per iniziare l'alogenazione si usa la luce, per ogni fotone di luce assorbito si formano migliaia di molecole di
prodotto.
5.
La presenza di ossigeno (o di altri radical trap) inibisce la reazione.
6.
Iniziatori radicalici come i perossidi favoriscono la reazione.
Meccanismo della Clorurazione Radicalica degli Alcani
Meccanismo della Bromurazione Radicalica