CHIMICA ORGANICA
La Chimica Organica è la chimica del carbonio.
In chimica organica il carbonio forma sempre in totale 4
legami che possono essere di varia natura.
4 legami semplici
C
C
1 legame doppio e 2 semplici = 4 legami
C
1 legame triplo e 1 semplice = 4 legami
Il carbonio può formare legami di vario genere con ossigeno,
azoto, idrogeno, zolfo, alogeni, altri elementi o con altri
carboni.
C
H
C
Cl
C
O
H
H
C
N
C
C
C
O
H
ATTENZIONE: in questi esempi il C ha 1 solo legame e ne deve
formare altri 3, ma O, N, Cl e H hanno il massimo dei legami che
possono formare. Nel caso del C=O il carbonio forma due legami
sotto forma di 1 doppio legame.
Gruppi funzionali
I composti organici possono essere classificati in base a
specifiche caratteristiche strutturali identificate con il nome di
gruppo funzionale, la cui definizione è quella di una porzione di
molecola che ha un comportamento chimico specifico e che
permette alla molecola intera di essere classificata in una data
classe di composti.
IDROCARBURI
molecole costituite solo da carbonio e idrogeno. Gli idrocarburi si
chiamano SATURI quando tutti i carboni della catena della
molecola formano legami semplici e INSATURI quando il carbonio
forma legami doppi o tripli.
- ALIFATICI :
Alcani
Alcheni
Alchini
- AROMATICI
Alcani
Formula generale: CnH2n+2 con n=1,2,3…
covalenti semplici C – C detti legami σ
perché coinvolgono orbitali di tipo s.
• legami
In base al numero di atomi di C nella molecola si ha la
seguente nomenclatura:
1atomo C: met -
2 atomi C: et 3 atomi C: prop 4 atomi C: but 5 atomi C: pent 6 atomi C: es -
Desinenza: -ano
H
H
C
H
1 carbonio
H
H
H
H
C
H
C
H
H
H
2 carboni
Etano
C2H6
CH3CH3
Metano
CH4
3 carboni
H
H
H
H
C
C
H
C
H
H
H
Propano
C3H8
CH3CH2CH3
H
H
H
H
H
H
C
C
C
H
C
H
H
H
H
Butano
C4H10
CH3CH2CH2CH3
H
4 carboni
Metano:
Metano:
una delle
molecole
organiche
più semplici
I quattro legami semplici del
carbonio determinano i
vertici di un tetraedro
Gli atomi di C,
con i loro
atomi di H
attaccati,
possono legarsi
tra loro in
catene di
varia
lunghezza per
formare
composti
Etano
Propano
La catena di atomi di Carbonio delle molecole organiche è
chiamata
scheletro carbonioso
Le catene carboniose variano in lunghezza
Le catene carboniose possono essere lineari o ramificate
Questi
composti hanno
la stessa
formula grezza
(in questo caso
C4H10), ma
differente
formula di
struttura e per
questo
proprietà
diverse.
Butano
Isobutano
C4H10
C4H10
Composti con la stessa formula
grezza ma differente struttura
sono detti isomeri
PROPRIETA’ FISICHE:
insolubili in acqua e solubili in sostanze organiche apolari
come benzene, cloroformio
•
•
meno densi dell’acqua
• hanno basso punto di fusione e di ebollizione che
aumentano con l’aumentare del numero di atomi di C nella
molecola
• fino a 4 atomi di C sono gas, poi liquidi fino a 16 atomi di C e
gli altri sono solidi.
PROPRIETA’ CHIMICHE:
• poco reattivi poiché i legami C-C e C-H sono molto forti
• non hanno gruppi funzionali
REAZIONI DEGLI ALCANI: DEIDROGENAZIONE
Per eliminazione di atomi di idrogeno gli alcani
originano idrocarburi insaturi: alcheni e alchini
REAZIONI DEGLI ALCANI: COMBUSTIONE
Comunemente gli alcani possono essere chiamati paraffine.
una reazione classica degli alcani che è quella di combustione (usata nei
motori a scoppio e forni), in cui l’alcano funge da combustibile e l’ossigeno da
comburente. La reazione produce acqua e anidride carbonica oltre che una
grande quantità di calore.
CH4 + 2O2
CO2 + 2H2O + 890 kJ
REAZIONI DEGLI ALCANI: CRACKING
Consiste nella rottura delle catene per ottenere alcani a breve
catena –materia prima per le sintesi industriali- poi separati per
distillazione frazionata.
Il petrolio è un liquido denso,
viscoso,costituito da migliaia di
componenti, principalmente idrocarburi,
formatosi per decomposizione di antiche
specie marine e vegetali.
Le raffinerie producono composti utili
dalle migliaia di differenti idrocarburi
presenti nella miscela.
Il processo di separazione nella
raffinazione è rappresentato da una
distillazione frazionata.
Le frazioni sono le seguenti:
1) I gas che bollono al di sotto dei 20
°C e sono idrocarburi come propano,
butano e isobutano che possono
essere liquefatte a t.a. e raccolte in
bombole (GPL che si usa in cucina o
per riscaldare ambienti).
2) Le nafte, idrocarburi con p.e. 20200 °C (che rappresenta la fonte
principale della benzina).
3) Il cherosene, idrocarburi da C9 a C15
con p.e. 175-275 °C.
4) L’olio combustibile, idrocarburi da
C15 a C18 con p.e. 250-400 °C. E’
il carburante per i motori diesel.
5) L’olio lubrificante e combustibile
pesante °C idrocarburi p.e. superiori
a 350 °C.
6) L’asfalto è il residuo nero, catramoso
che si ottiene dopo rimozione di
tutte le frazioni volatili.
La benzina è una miscela complessa di
idrocarburi da C6 a C12
CICLOALCANI
Sono alcani ciclici, la catena carboniosa è chiusa.
Si chiamano aggiungendo il prefisso ciclo al nome
dell’alcano.
Il cicloalcano più semplice è il ciclopropano con tre atomi di
C.
Gli idrocarburi ciclici possono essere rappresentati ediante
poligoni regolari:
Ciclopropano
H
Ciclobutano
H
H
C
H
C
Ciclopentano
H
H
C
H
H
H
H
C
H
H
C
C
H
H
C
C
H
H
H
C
C
H
H
H
H
C
H
C
C
H
H
H
H
C
H
H
H
Cicloesano
C
H
C
H
H
C
C
H
H
H
H
ALCHENI
H
CH2
CH2
C
H
H
H
H
H
H
H
C
Etene
C2H4
Gli alcheni sono idrocarburi che contengono lungo la
catena uno o più doppi legami carbonio-carbonio. Per
questo motivo gli alcheni sono classificati come
idrocarburi insaturi. Il doppio legame è formato da uno
σ e uno π perché coinvolge orbitali p.
Formula generale: CnH2n con n=2,3,4…
Stessi prefissi degli alcani +
Desinenza: -ene
PROPRIETA’ FISICHE:
Come gli alcani
• non sono solubili in acqua ma in solventi apolari.
• hanno punti di fusione e di ebollizione bassi
• primi sono gas, poi liquidi e solidi all’aumentare dei C nella
catena
PROPRIETA’ CHIMICHE:
• il legame π è debole, pertanto quando si rompe la molecola
può legare altri atomi.
REAZIONI DEGLI ACHENI
1) IDROGENAZIONE
Facendo reagire un alchene con H2 ottengo un alcano
2) IDRATAZIONE
Facendo reagire un alchene con H2O ottengo un alcool
REAZIONE DI POLIMERIZZAZIONE
gli alcheni reagendo possono formare polimeri.
Un polimero è una grossa molecola organica costituita
dalla ripetizione di un elevano numero di molecole più
semplici chiamate MONOMERI.
FIBRE: polimeri filati come, seta, nylon, cotone
MATERIE PLASTICHE: sottili pellicole (per alimenti)
solidi duri
materiale per rivestimento (vernici,
lucidi)
IL POLIPROPILENE
Giulio Natta, Nobel per la CHIMICA 1963
per la sintesi del polipropilene
Il polipropilene ha avuto grande successo nell’industria della
plastica: molti oggetti di uso comune sono fatti di polipropilene.
POLIMERI NATURALI:
Amido
Cellulosa
Proteine
Cacciù (gomma naturale)
POLIMERI ARTIFICIALI
Polietilene
Polivinilcloruro (PVC)
Polistirene o polistirolo
Polipropilene
Teflon
Plexigas
ALCHINI
1
HC
2
Etino o
acetilene
2
CH
1
2 3
HC
CCH3
1
Propino
Gli alchini sono caratterizzati dalla presenza di uno o
più tripli legami carbonio-carbonio e sono anch’essi
classificati come idrocarburi insaturi. Un legame σ e
due π
Formula generale: CnH2n-2 con n=2,3,4…
Desinenza: -ino
ALOGENURI ALCHILICI
I composti in cui uno o più alogeni sono legati ad atomi
di carbonio sono chiamati alogenuri alchilici e,
indicando genericamente con X l’alogeno che può essere
F, Cl, Br o I, rispondono alla formula generale R-X.
Cl
H
H
C
Br
F
C
Cl
H
F
Bromometano
Diclorodifluorometano
H
H
I
C
C
H
H
Iodoetano
H
Il bromuro di metile è un pesticida
molto utilizzato e si usa spesso nel
trattamento del suolo prima della
semina. E’ un prodotto che si ottiene a
basso costo ed è efficace verso una
grande varietà di organismi nocivi. Il
problema del suo uso è che è una
sostanza che distrugge l’ozono, la
molecola presente nella stratosfera che
fa da schermo ai raggi ultravioletti
solari.
CH3Br
Bromuro di
metile
O
O
Ozono
O
I clorofluorocarburi (CFC, nome
commerciale Freon) non sono tossici,
non infiammabili, inodori e non corrosivi
e perciò sono usati come mezzo di
trasferimento del calore nei sistemi di
refrigerazione. Tuttavia i CFC risultano
già da tempo dannosi per l’ambiente
poiché distruggono l’ozono stratosferico.
Infatti stazionano nell’atmosfera senza
decomporsi per poi salire verso la
stratosfera e reagire con l’ozono.
Al momento si tende a sostituirli con gli
idrofluorocarburi (HFC) e gli
idroclorofluorocarburi (HCFC).
CH2FCF3
HCF-134a
CCl3F
Triclorofluoro
metano
Freon-11
CCl2F2
Diclorodifluoro
metano
Freon-12
CHCl2CF3
HCFC-123
ALCOLI
Gli alcoli sono i composti con cui lo studente ha, sicuramente, la
maggiore familiarità (Es: etanolo, metanolo) e il loro gruppo
identificativo (gruppo funzionale) è un ossidrile (-OH) legato a un
gruppo alchilico R.
In generale un alcol può essere rappresentato nel seguente modo:
Gruppo
alchilico
R-OH
H
H
C
H
OH
Metanolo
oppure
Alcol metilico
H
Gruppo
ossidrilico
H
H
C
C
H
H
Desinenza: -olo
OH
Etanolo
oppure
Alcol etilico
ALCOLI
gruppo ossidrilico
R - OH
lone pairs
H
O
C
sp3
sp3
La presenza di un atomo di H
legato all’O rende possibile la
formazione di ponti a H
intermolecolari
primario
H3C—CH2 —OH
etanolo
secondario
terziario
OH
|
H3C—CH —CH3
OH
|
H3C—C —CH3
|
CH3
2-propanolo
ter-butanolo
2-metil-2-propanolo
ALCOLI
I composti che possiedono due, tre o più gruppi alcolici (-OH)
sono classificati come polioli e il suffisso da usare sarà -diolo (2
-OH), -triolo (3 -OH) ecc.
OH
OH
OH
OH
OH
CH2
CH2
CH2
CH
CH2
2
3
1
2
1,2-etandiolo
oppure
Glicole etilenico
1
1,2,3-Propantriolo
oppure
Glicerina, glicerolo
Il glicole etilenico è usato come
anticongelante grazie al suo basso
punto di congelamento.
HOCH2CH2OH
L’ossidazione dell’etanolo ad acido acetico con
dicromato di potassio è alla base del saggio di controllo
dell’alcol nell’alito utilizzato dalla polizia stradale per
determinare il controllo di alcol nel sangue di una
persona.Il test si basa sulla differenza di colore tra lo
ione dicromato (rosso-arancio) del reagente e lo ione
cromico III (verde) del prodotto.Come l’alito
contenente vapori di etanolo passa attraverso il tubo,
lo ione dicromato, arancio rossiccio, si trasforma in
ione cromico III, verde.
O
CH3CH2OH + (Cr2O7)2ione dicromato (rosso-arancio)
CH3COH + Cr3+
ione cromico (verde)
PROPRIETA’ CHIMICO – FISICHE DEGLI ALCOOLI
• Caratterizzati da parte polare (gruppo –OH) e parte apolare
(catena carboniosa).
• formano legami a idrogeno con l’acqua
• la solubilità in acqua diminuisce all’aumentare dei C nella
catena
• punti di fusione e di ebollizione più alti degli idrocarburi
• come l’acqua sono sostanze anfotere, possono comportarsi
sia da basi che da acidi.
Gli alcoli sono acidi molto deboli.
H
C H
H
O H
H
H
O
H
C H
H
O
H
H O
H
Reazioni di sintesi degli alcoli
Idratazione di alcheni in ambiente acido
Reazione di un alcol primario con acido alogenidrico
ClR
R
R
+
Cl
+
R
+
Cl
R
H C H
H+
Cl
R
H C H
O
O
H
H
H
Cl-
R
H C H
O
H
H
H2O
Cl
H C R
H
Reazione di un alcol terziario con acido alogenidrico
R
R
R
ClH+
R C Cl
R C
R C OH
H2O
R
R
R
R1
+
R3 R2
+
R1
R3
R2
R1
+
R3
+ Cl-
R2
R1
R1
+
Cl
R2 R3
R3
R2
Cl
L’alcol
terziario viene protonato dall’acido. L’alcol
terziario
protonato perde una molecola di acqua e viene attaccato dallo ione
cloruro.
REAZIONI: DISIDRATAZIONE DI UN ALCOOL PRIMARIO
Dalla reazione di disidratazione di un alcool in ambiente
acido si ottiene un alchene.
Esempio: per eliminazione di H2O dall’etanolo si ottiene
l’etilene.
Reazioni di ossido-riduzione
carbonile
(aldeide o chetone)
alcol
N.B.
carbossile
alcol 1°  aldeide  carbossile
alcol 2°  chetone X

alcol 3° X
