N. Rainone © (2014)
IDROCARBURI
2 – Nomenclatura idrocarburi saturi
Istituto di Istruzione Superiore
«Enrico Fermi»
IDROCARBURI
Negli alcani gli atomi di carbonio sono uniti tra loro attraverso legami covalenti
semplici a formare una catena aperta, lineare o ramificata, mentre gli idrogeni
vanno a legarsi ad ognuno dei siti di legame degli atomi di carbonio rimasti liberi.
Ogni atomo di carbonio risulta al centro di un tetraedro i cui vertici sono occupati
dagli atomi cui esso è legato; tale geometria è quella tipica degli orbitali ibridi sp3,
con gli angoli di 109,5° tra i legami.
formula bruta CnH(2n + 2)
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Denominazione degli alcani lineari o alcani normali (n-alcani IUPAC)
1C
metano
2C
etano
3C
propano
4C
butano (n-butano)
5C
pentano (n-pentano)
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GRUPPI ALCHILICI
Una ramificazione nella catena costituisce un radicale alchilico, cioè un
gruppo di atomi derivato da un alcano per allontanamento di un atomo
di idrogeno.
Il nome dei radicali alchilici si ottiene sostituendo il suffisso -ano con -ile.
metano
CH4
-CH3
H
metile
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GRUPPI ALCHILICI LINEARI
e
IDROCARBURI
GRUPPI ALCHILICI RAMIFICATI
A partire dal propano, uno stesso alcano può dar vita a gruppi alchilici diversi.
Per distinguerli, è utile classificare gli atomi di carbonio in primari, secondari,
terziari o quaternari a seconda che siano legati, rispettivamente, a uno, due,
tre o quattro altri atomi di carbonio.
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GRUPPI ALCHILICI RAMIFICATI
Se dal propano e dal butano si allontana un idrogeno legato al carbonio
secondario si ottengono, rispettivamente, il radicale sec-propile (o isopropile)
e il radicale sec-butile:
Il radicale seguente, che ha quattro atomi di carbonio, quindi derivante dal
butano, ha invece un carbonio terziario e per questo si chiama ter-butile:
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GRUPPI ALCHILICI RAMIFICATI
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Nomenclatura IUPAC degli ALCANI
Idrocarburo da denominare C8H18
1
Individuare la più lunga catena ininterrotta di atomi di
carbonio nella struttura; tale catena costituirà la base
del nome in funzione del numero di atomi di carbonio
che possiede (3: propano, 4: butano, 5: pentano, etc.).
A parità di atomi di C la catena base deve avere il
massimo numero di sostituenti.
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Nomenclatura IUPAC degli ALCANI
Idrocarburo da denominare C8H18
2
Numerare gli atomi della catena sequenzialmente a
partire dall'estremità con più ramificazioni, oppure
dall’estremo con ramificazione più vicina (in caso di
ramificazioni singole).
La scelta deve far sì che gli atomi che recano
ramificazioni (uno o più legami con altri atomi di
carbonio) abbiano i numeri più bassi possibile.
In rosso la numerazione giusta
Ramificazioni in posizione: 2,2,4
e non 4,2,2.
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Nomenclatura IUPAC degli ALCANI
Idrocarburo da denominare C8H18
3
Nominare i sostituenti (le ramificazioni alchidiche),
ciascuno preceduto dal numero del carbonio cui è
legato.
Raggruppare le ramificazioni alchidiche scrivendole in
ordine alfabetico (es 3-metil-4-propil e non 4-propil-3metil) e, qualora ne compaia più di una dello stesso
tipo nella formula, indicarne la molteplicità tramite
l'opportuno prefisso (di-, tri-, tetra-, etc.)
Gruppo CH3: metano  metil
3 gruppi CH3: trimetil-
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Nomenclatura IUPAC degli ALCANI
Idrocarburo da denominare C8H18
4
Il nome è costituito dall'elenco delle ramificazioni
precedute dal numero di ogni atomo della catena
principale che le ospita, seguito dal nome della catena
principale.
Il nome va scritto come un'unica parola e si ricordi che i
prefissi di-, tri- ecc. non concorrono all'ordine
alfabetico dei sostituenti.
I numeri sono separati dalle parole da trattini.
I numeri sono separati dai numeri da virgole.
Le parole contigue sono attaccate.
2,2,4-trimetilpentano
IDROCARBURI
C12H26
IDROCARBURI
C10H22
IDROCARBURI
IDROCARBURI
Provaci tu
Qual è il nome del seguente composto saturo?
soluzione
IDROCARBURI
Provaci tu
Scrivi la formula di struttura del 3-etil-2,2,3-trimetileptano.
soluzione
IDROCARBURI
Provaci tu
soluzione
IDROCARBURI
FINE