Carboidrati
Funzioni

Funzioni principali dei
Carboidrati:

Riserva energetica



From: Elliott WH & Elliott DC. (1997) Biochemistry and
Molecular Biology. New York: Oxford University Press. p170
Glicogeno nel muscolo e nel fegato
Energia disponibile
 Utilizzati nella glicolisi per la
produzione di ATP
Ruolo strutturale


eg. Ribosio forma parte della
struttura dell’ATP e acidi nucleici
(DNA e RNA).
Meccanismi di riconoscimento
cellulare:
– Adesione cellulare
– Proprietà idrofiliche
Adapted from: Bettelheim FA and March J (1990)
Introduction to Organic and Biochemistry
(International Edition). Philadelphia: Saunders
College Publishing p383.
From: Tortora GJ & Grabowski SR (2000) Principles of
Anatomy and Physiology (9th Edition). New York: John Wiley
& Sons, p62
Il chetoso più semplice è il diidrossiacetone
C H 2O H
C
O
C H 2O H
L’aldoso più semplice è la gliceraldeide
CHO
H
C
OH
CH2 OH
Diidrossiacetone e gliceraldeide hanno tre atomi di carbonio e sono detti triosi
Tutti gli altri zuccheri si possono considerare derivati dalla gliceraldeide
o dal diidrossiacetone per graduale aggiunta di C HOH
tra il C1 e 2 della gliceraldeide
il C2 e C3 del diidrossiacetone.
CHO
C H 2O H
C
O
(CH O H) m
H
C
OH
CH2O H
(CH O H) m
CH2O H
Monosaccaridi

Formula generale (CH20)n
– n indicata il numero di atomi di carbonio
nella struttura

Triosi (3 carboni)

Tetrosi (4 carboni)
– Intermedi durante il metabolismo

Pentosi (5 carboni)
Formano strutture cicliche
– Ribosio il piu’ noto


Esosi (6 carboni)
– I monosaccaridi piu’ noti
Anatomy and Physiology (9th Edition). New York: John Wiley
& Sons, p43
– Glucose (Destrosio)
– Tutti gli CHO sono convertiti in Glucosio
durante il metabolismo
From: Tortora GJ & Grabowski SR (2000) Principles of


Eptosi (7 carboni)
Ottosi (8 carboni)
glucosio e galattosio sono epimeri
O
C
H
H C OH
HO C H
H C OH
O
C
H
H C OH
HO C H
HO C H
H C OH
H C OH
CH2OH
CH2OH
D(+)-glucosio
D(+)-galattosio
glucosio e mannosio sono epimeri
O
C
H
H C OH
HO C H
O
C
H
HO C H
HO C H
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
CH2OH
D(+)-glucosio
CH2OH
D(+)-mannosio
Disacarridi
Composti di due
monosaccaridi
uniti tra di loro
da legame
glicosidico
 Degradati a
monosaccaridi
durante la
digestione

Formation of a glycosidic bond.
From: Summerlin LR (1981) Chemistry for the Life Sciences. New York: Random
House, p395.
Disaccaridi

I piu’ importanti:

Maltosio


Saccarosio


Glucosio e Fruttosio
Lattosio


2 unità di glucosio
Glucosio e Galattosio
Maltasi, saccarasi, lattasi sono gli
enzimi coinvolti nel metabolismo


Convertiti a glucosio e assorbiti
intolleranza al Lattosio –
mancanza di lattasi
Cellobiosio

Prodotto dalla
digestione della
cellulosa. Dimero
di glu con legame
β(1→4) che è
idrolizzato dai
batteri.
cellulosa
GLICOSAMMINOGLICANI (GAG)
•Strutture eteropolisaccaridiche, lineari e ad
elevato PM, ancorate alla porzione polipeptidica
dei PROTEOGLICANI.
•Consistono di unità ripetitive di disaccaridi, in
cui una delle unità monosaccaridiche (o
entrambe) è costituita da un amminozucchero
e l’altra unità (o entrambe) contiene almeno un
gruppo solfato o carbossilato (generalmente
un acido uronico), che porta una carica
negativa.
Glicosamminoglicani
(MUCOPOLISACCARIDI)
GLICOSAMMINOGLICANI (GAG)
•Sono associati a elementi strutturali di
tessuti, quali osso, all’elastina e al
collageno.
•Incorporano grandi quantità di acqua ed
occupano molto spazio
•Grazie ai gruppi OH e alle cariche
negative per repulsione tengono separate
le catene dei carboidrati funzionando da
cuscinetto e lubrificante di altre
strutture.
GLICOPROTEINE
•Contengono gruppi oligo- o polisaccaridici
legati covalentemente alla catena
polipeptidica
•Includono: proteine strutturali, enzimi,
recettori di membrana, proteine di
trasporto, immunoglobuline
•I carboidrati hanno un ruolo importante
come determinanti antigenici.
•GRUPPI SANGUIGNI
•La distinzione tra i gruppi sanguigni (A, B,
AB e 0) dipende dalla porzione
oligosaccaridica delle glicoproteine sulla
superficie delle cellule del sangue
(eritrociti).
•In tutti i tipi sanguigni la porzione
oligosaccaridica della molecola contiene Lfucosio.
PROTEGLICANI
•Famiglia di glicoproteine nelle quali la
porzione saccaridica è costituita
principalmente da glicosamminoglicani
(GAG).
•Nei proteoglicani noti i glicosamminoglicani
sono legati con legame O-glicosidico a
residui di serina che fanno parte di una
sequenza Ser-Gly
FUNZIONE DEI PROTEGLICANI
•Possono essere solubili e localizzati nella
matrice extracellulare o possono essere
proteine integrali di membrana.
•Interagiscono con una varietà di altre
molecole
•Versicano
NH3+
Serglicina
NH3+
COO-
Decorina
NH3+
COOCOO-
Cartilagine ricca in
proteoglicani
Assorbe grandi quantità di acqua
Carboidrati
Gli zuccheri e ….il DNA e L’RNA.
HO
OH HO
O
H
HO
O
H
OH
N
H
H
-D-ribofuranosio
H
H
OH
HO
Ribonucleoside
O
Carboidrati
N
HO
H
N
NH
N
O
NH2
N
HO
OH
N
O
H
H
HO
NH2
H
HO
guanosina
N
H
OH
H
adenosina
NH2
O
N
HO
N
O
H
N
H
OH
HO
citidina
NH
O
HO
N
O
H
H
H
OH
HO
uridina
H
O