Лекция №11
1,6 ретроны
OH
O
O
O
O
O
O
O
R
R
1. Анализ 1
O
R
R
R'
R'
OH
R'
R
O
O
OH
O
R'
R'
R
H
R
Синтез:
O
N
O
R'
R'
1. R'-Br
2. HOH; H+
1. RMgBr
O3
+
2. HOH; H
HOH
R
2. Анализ 2.
TM
O
R'
O
R'
R
O
R
O
O
R
R'
Br
O
R'
HO
O
O
Синтез:
R'
Br
O
R
O
1.
N
O
TM
2. HOH; H+
R
Анализ 3. Трансформ Михаэля
O
O
R
H+
R
H
O
O
Br
R'
O
Синтез:
R'
R'
O
BrMg
CuI
R'
O
O
BrMg
O
R'
O
CuI
O
TM
R
Анализ 4.
O
R'
R
R
R'
O
O
O
O
R
Cl
BrMg
R'
O
O
R'
1,5-retron
CuI
OH
O
Синтез:
BrMg
O
R
CuI
O
Cl
O
OR'
R
O
Анализ 1
R'
O
HOH; H+
TM
O
O
OR'
R
O
OH
R
R
O
O
HO
HO
O
+
R
R
R
Синтез
O
O
O3
1. RMgBr
2. H+
1. Ag2O
H
R
Me2S
TM
2. R'OH, H+
R
O
Анализ 2.
Br
O
O
OR'
R
OR'
OR'
R
O
O
O
Синтез:
Br
O
R
OH
N
R
Анализ 3. Трансформ Михаэля:
OR'
O
OH
O
O
O
OR'
R
OR'
R
O
O
OH
O
R
O
CuI
O
MgBr
R
Анализ 4.
O
O
OR'
OR'
OR'
R
CuI
R
MgBr
O
O
O
Анализ 5.
O
O
O
OR'
R
OR'
R
O
O
R-MgBr + CuI
OR'
Cl
O
O
O
O
OH
OR'
O
OR'
HO
O
O
Синтез:
O
O
OH
O
RC(O)O2H
OH
HOH
H+
O
Задачи.
O
O
H
O
O
OMe
O
OH
O
H
1
O
O
OMe
O
4
3
O
O
OH
5
OH
O
O
2
O
O
O
OH
N
H
O
6
7
R'
R'=-octyl
Ответы:
Анализ 1
O
O
O
O
OH
O H
O
3
2
HO
O
1
3
4
2
1
OH
4
6
5
O
6
5
O
HO
Синтез 1
HO
OH
H2
Ni/Re
O
CrO3
1.MeMgI
2.H+
O3
Me2s
O
KOH
TM
O
Анализ 2
O
O
H
OMe
OMe
OH
O
O
OH
O
OH
H
O
OMe
OMe
O
O
O
O
OH
O
O
Синтез 2
O
O
O
O
O
OMe
1.LiAlH4
OMe 2.NaH,MeI
1.HOH
2.H+,MeOH
1.O3
2.H2O2
3.CH2N2
TM
OMe
O
O
O
OMe
Анализ 3
O
O
OH
O
O
O
5
4
3
2
1
O
O
O O
O
O
O
2
6 OH
1
O
6
3
OH
4
5
O
O
H H
OH
O
O
O
O
OH
O
HO
O
OH
OH
Синтез 3
O
O
H3PO4
80°C
O
OH
O
CrO3
H+
HO
TM
SnCl4
O
O
82%
CO2H
Анализ 4
O
O
O
R
OH
R= CH3(CH2)7
Синтез 4
O
O
O
Me
CH3
CH3
(Me)2CuLi
MeI
O
O
O
1.(Me)2CuLi
2.MeI
Me
CH3(CH2)7-OH
H+
O
mCPBA
TM
Анализ 5
O
O
O
O
O
OH
O
OH
OH
O
O
OH
O
O
+
OH
Cl
Синтез 5
O
O
+
OH EtOH, H
CrO3
1.MeMgI
+
EtO
OEt
OEt
2.H
O
O
EtO
OEt
EtO
LiAlH4
OH
1.BuLi
2.CO2
OEt
CBr4
PPh3
LiC CH
OEt
Br
COOH
O
EtO
3.H+, H2O
O
hν
H2
Pd/BaSO4
PbO
HO
TM
O
Анализ 6
OH
N
H
NH3
Br
O
OH
Br
O
O
O
O
OH
Br
O
OH
HO
O
Синтез 6
O
OOH
O
O
HBr
O
Cl
1. P + Br2
O
Br
TM
2. NH3
OH
Анализ 7
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
N
C N
O
O
O
O
Синтез 7
O
O
O
H
O
O
O
O
Br
O
O
O
O
O
O
EtO
O
O
O
1.H+, HOH
HO
2. t
O
OH
O
O
O
OH
+
H
O
O
O
LiAlH4
O
O 1.TsCl, Py
2.KCN
3.HOH, H+
OH
HO
O
1.EtOH, H+
2.EtO-Na+
TM
OH