演習問題(2) 解答例
A
O
O
OH∆
B
O
O
(1)
Cl , AlCl3
(2) H2O
O
CO, HCl, AlCl3, CuCl
O
H
O
O
H
C
-OH
O
O
(1)
Cl , AlCl3
(2) H2O
H+
O
O
(1)
(2)
D
H3C
O
O
OCH3
Cl
HCl, H2O
O
(B)
O
OH∆
より
E
N
N
H
O
O
HO
O
MeOH
OH
H+
O
MeO
(1) NaOMe
OMe
(2)
O
Cl
O
MeO
OMe
O
(1) OH-, H2O
(2) H3
(3) ∆
O
O+
OH
O
O
F
O
E
G
MeOH
OMe
H+
O
OH
HO
O
O
O
(1) NaOMe
(2) HCl
OMe
(2)
O
O
O
(1) NaOMe
(2) O
MeO
O
(1) CH3MgBr
OMe
O
H3O+
OH
O
MeO
(演習問題(1) L 参照)
O
O
(1) NaOMe
(2) CH3CH2I MeO
O
O
(1) OH-, H2O
(2) H3
O
O+
MeOH
OH
O
O
H+
OMe
(3) ∆
O
H
O
O
HO
O
MeOH
H+
OH
O
MeO
(1) NaOMe
(2) O
OMe
O
O
MeO
OMe
(1) NaOMe
(2) CH3I
O
O
O
MeO
OMe
O
(1) OH-, H2O
O
O
MeOH
OH
(2) H3O+
O
OMe
H+
(3) ∆
O
I
O
O
MeO
(1) NaOMe
OMe (2)
O
O
O
OMe
MeO
O
H
CH3CH2OH
H+
O
H
(2) H3O+
(3) ∆
H
O
OC2H5
O
(1) OH-, H2O
H
O
OH
J
O
(1) O3, -78 ˚C
(2) Zn, H2O
CHO
O
K
OH
O
(1) NaBH4
(1) O3, -78 ˚C
(2) H2O2
H2SO4
(2)H3O+
∆
OH
HO
O
O
MeOH
L
O
M
O
O
N
N
H
H+
Br
OMe
MeO
H+
O
O
(1)
Cl
(2) H2O, HCl
O
(1) KCN
(2) H3O+, ∆
O
SOCl3
∆
OH
Cl
O
N
H
H+
O
N
O
O
MeO
N
O
(1)
Cl
(2) H2O, HCl
(1) NaOMe
OMe (2)
O
O
O
MeO
O
(1) OH-, H2O
O
OMe (2) H O+
3
O
OH
(3) ∆
O
O
O
O
O
MeOH
OMe
H+
O
(1) NaOMe
(2) H+
O
(1) NaOMe
(2) H+
O
(1) NaOMe
(2) O
O
O
O
Br
(1) Mg / THF
(2) O
(3) H3
O
PBr3
Pyridine
OH
Br
(1) Mg / THF
(2) CO2
O+
(3) H3O+
O
SOCl2
OH
∆
Cl
N
O
O
O
N
H
H+
(1)
(2) H2O, HCl
O
Cl
CO2H
Cl
P
(1) KMnO4, ∆
Cl2, FeCl3
(2) H3O+
AlCl3
Cl
Cl
NO2 Cl , FeCl
2
3
HNO3, H2SO4
Q
NO2
(1) Sn, HCl
(2)
OH
N N
NaNO2, 0 ˚C
HCl
Cl
R
O
NH2
(1) Sn, HCl
(2) -OH
Cl
O
(1)
Cl , AlCl3
(2) H2O
NO2
Cl
H 3O +
∆
Cl
Cl
NH2
-OH
H2NNH2, -OH, ∆
HNO3, H2SO4
NO2
S
NH2
HCl
(2) -OH
OCH3
(1) NaH
(2) CH3I
H3
NaNO2, 0 ˚C
(1) Sn, HCl
HNO3, H2SO4
OH
Cl N N
O
OCH3
(1)
Cl , AlCl3
(2) H2O
O+
∆
Br2
O
OCH3
Br
Br
OCH3
Br
Br
H2NNH2, -OH, ∆
O
T
Br
Br
-CN
NC
O
O
OCH3
CN
HO
Zn(Hg), HCl, ∆
(2) H2O
O
SOCl2
∆
O
OCH3
Cl
OCH3
OH
O
(1) AlCl3
O
OH
O
OCH3
O
O
OCH3
, AlCl3
∆
OH
∆
O
(1)
(2) H2O
O
H 3O +
Zn(Hg), HCl, ∆
O
H3CO
O
O
U
O
HO
O
MeOH
H+
OH
O
MeO
(1) NaOMe
(2) O
OMe
O
O
MeO
OMe
O
O
(1) OH-, H2O
O
O
OH
(2) H3O+
O
MeOH
OH
HO
OMe
H+
(3) ∆
O
O
O
OMe
O
MgBr (1)
(1) FeBr3, Br2
(2)
O
O
(2) CH3I
O
O
OMe
OH
O
(2) H3O+
Mg
OH
Ph
(1) NaH
O
O
H+
Ph
OMe
OH
Ph
OMe
Ph
Ph
Ph
Ph
(1) NaBH4
(2)H3O+
OH
OH
Ph
Ph
Ph