Il Petrolio è una miscela complessa di alcani, cicloalcani ed idrocarburi aromatici che può essere separata per distillazione CnH2n+2 + (3n+1) O2 → 2n CO2 + (2n+2) H2O 60 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 Gli alcani sono composti poco reattivi perchè i legami s C-H e C-C sono molto forti e poco polarizzati Tuttavia, gli alcani reagiscono con Cl2 e Br2 61 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 Frecce Curve nei Meccanismi Reazione Movimento di una coppia di elettroni Movimento di un singolo elettrone 62 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 Reazione del Metano con Cl2 63 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 Gli alcani subiscono clorurazione e bromurazione, ma non iodurazione La fluorurazione ha carattere esplosivo 64 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 Fattori che determinano la distribuzione dei prodotti … Il passaggio lento, che determina la velocità complessiva della reazione, è l’estrazione dell’atomo di H 65 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 DifferentI Tipi di Carboni e Idrogeni 66 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 Stabilità relativa dei radicali alchilici 67 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 pg 341 middle 68 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 Il Principio di Reattività–Selettività Un atomo di bromo è un reagente meno reattivo e perciò più selettivo di un atomo di cloro 69 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 Un Diagramma di Reazione Lo Stato di Transizione ha legami parzialmente formati Gli Intermedi di Reazione hanno i legami completamente formati Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 70 Per la reazione esotermica tra cloro e alcano, la differenza di energia tra gli stati di transizione è molto minore di quella tra I radicali alchilici intermedi; per la reazione endotermica con il bromo, la differenza di energia tra gli stati di transizione è quasi pari a quella tra gli intermedi. 71 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 I Radicali e la Distruzione dell’Ozono Stratosferico • l’ozono è un inquinante importante della troposfera • l’ozono nella stratosfera scherma la terra dalle radiazioni UV nocive h O2 O + O2 O + O O3 72 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 I Clorofluorocarburi non vengono distrutti nella troposfera e raggiungono la stratosfera dove si decompongono h Cl F C Cl F Cl F C F + Cl Gli atomi di cloro distruggno efficacemente l’ozono Cl + O3 ClO + O3 ClO + O2 Cl + 2 O2 73 Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08