Il Petrolio è una miscela complessa di alcani, cicloalcani
ed idrocarburi aromatici che può essere separata per
distillazione
CnH2n+2 + (3n+1) O2 → 2n CO2 + (2n+2) H2O
60
Emilio Tagliavini
Chimica Organica TeCoRe - 2007/08
Gli alcani sono composti poco reattivi perchè i legami
s C-H e C-C sono molto forti e poco polarizzati
Tuttavia, gli alcani reagiscono con Cl2 e Br2
61
Emilio Tagliavini
Chimica Organica TeCoRe - 2007/08
Frecce Curve nei Meccanismi Reazione
Movimento di una coppia di elettroni
Movimento di un singolo elettrone
62
Emilio Tagliavini
Chimica Organica TeCoRe - 2007/08
Reazione del Metano con Cl2
63
Emilio Tagliavini
Chimica Organica TeCoRe - 2007/08
Gli alcani subiscono clorurazione e bromurazione, ma
non iodurazione
La fluorurazione ha carattere esplosivo
64
Emilio Tagliavini
Chimica Organica TeCoRe - 2007/08
Fattori che determinano la distribuzione dei prodotti …
Il passaggio lento, che determina la velocità
complessiva della reazione, è l’estrazione
dell’atomo di H
65
Emilio Tagliavini
Chimica Organica TeCoRe - 2007/08
DifferentI Tipi di Carboni e Idrogeni
66
Emilio Tagliavini
Chimica Organica TeCoRe - 2007/08
Stabilità relativa dei radicali alchilici
67
Emilio Tagliavini
Chimica Organica TeCoRe - 2007/08
pg 341 middle
68
Emilio Tagliavini
Chimica Organica TeCoRe - 2007/08
Il Principio di Reattività–Selettività
Un atomo di bromo è un reagente meno reattivo e perciò più
selettivo di un atomo di cloro
69
Emilio Tagliavini
Chimica Organica TeCoRe - 2007/08
Un Diagramma di Reazione
Lo Stato di Transizione ha legami parzialmente formati
Gli Intermedi di Reazione hanno i legami
completamente formati
Emilio Tagliavini
Chimica Organica TeCoRe - 2007/08
70
Per la reazione esotermica tra cloro e alcano, la
differenza di energia tra gli stati di transizione è molto
minore di quella tra I radicali alchilici intermedi; per la
reazione endotermica con il bromo, la differenza di
energia tra gli stati di transizione è quasi pari a quella
tra gli intermedi.
71
Emilio Tagliavini
Chimica Organica TeCoRe - 2007/08
I Radicali e la Distruzione dell’Ozono
Stratosferico
• l’ozono è un inquinante importante della troposfera
• l’ozono nella stratosfera scherma la terra dalle
radiazioni UV nocive
h
O2
O
+ O2
O
+
O
O3
72
Emilio Tagliavini
Chimica Organica TeCoRe - 2007/08
I Clorofluorocarburi non vengono distrutti nella
troposfera e raggiungono la stratosfera dove si
decompongono
h
Cl
F C Cl
F
Cl
F C
F
+
Cl
Gli atomi di cloro distruggno efficacemente l’ozono
Cl
+ O3
ClO + O3
ClO +
O2
Cl + 2 O2
73
Emilio Tagliavini
Chimica Organica TeCoRe - 2007/08
Scarica

f9d1.file