N. Rainone ©left (2014)
GRUPPI FUNZIONALI
3 – Alcoli
Istituto di Istruzione Superiore
‘’Enrico Fermi’’
Montesarchio (Benevento)
ALCOLI
Gli alcoli sono, dopo gli idrocarburi, i composti
organici più comuni, che è possibile considerare
come derivati dagli alcani per sostituzione di un
atomo di idrogeno H con un gruppo ossidrile OH.
La loro formula generale è R-OH, con il gruppo
ossidrile OH legato a un gruppo alchilico R.
ALCOLI
il gruppo –OH (ossidrilico) legato ad
un atomo di carbonio ibridato sp3.
ALCOLI
Dal punto di vista della loro struttura chimica, gli alcoli sono
classificati in primari, secondari o terziari in funzione del numero di
gruppi alchilici legati all'atomo di carbonio cui è legato il gruppo -OH:
ALCOLI
La nomenclatura IUPAC degli alcoli
• Il nome che viene dato alla catena principale è simile a quanto
previsto per l'idrocarburo corrispondente con la perdita dell'ultima
vocale e l'aggiunta del suffisso –olo.
• Nel numerare la catena principale, il numero più basso possibile
dovrà essere assegnato all'atomo di carbonio cui è legato il gruppo
-OH, e non agli eventuali atomi di carbonio coinvolti in doppi e tripli
legami.
• Si numerano i sostituenti secondo la posizione lungo la catena e si
elencano i sostituenti in ordine alfabetico preceduti dalle posizioni.
• Si termina con la posizione del gruppo OH e il nome-olo
ALCOLI
La nomenclatura IUPAC degli alcoli
ALCOLI
La nomenclatura IUPAC degli alcoli
ALCOLI
La nomenclatura IUPAC degli alcoli
CH3
H3C
H2 H2
C C O
H 3C
H
H
C
OH
H 3C
OH
C
OH
2-penten-2-olo
CH3
2-metil-2-propanolo
(alcol ter-butilico)
2-propanolo
(alcol isopropilico)
H2 H
C C
C
OH
OH
propanolo
(alcol propilico)
cicloesanolo
H 3C
CH3
CH3
H2C CH
OH
H
C
OH
butan-1,2,3-triolo
CH3
ALCOLI
La nomenclatura IUPAC degli alcoli
Ancora molto usati sono i nomi tradizionali degli alcoli
ALCOLI
Gli alcoli con più gruppi ossidrile OH si chiamano in
generali glicoli o polialcoli.
Più in particolare, gli alcoli con due gruppi ossidrile OH
si chiamano dioli, quelli con tre ossidrili trioli, ecc.
ALCOLI
Proprietà fisiche degli alcoli
Punti di ebollizione e solubilità in acqua di cinque gruppi di alcani e alcoli con pesi molecolari
simili. Si può notare che tra i vari composti messi a confronto in ciascun gruppo, gli alcoli hanno
punti di ebollizione e solubilità in acqua più alti degli alcani con peso molecolare simile.
ALCOLI
FINE
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