Carboidrati  nutrienti che
forniscono la metà di energia
dell’alimentazione umana media
Cn(H2O)n
n>4
Carboidrati strutturali
Cellulosa
Emicellulose
Pectine
Amido
Carboidrati di riserva
Amido
Glicogeno
Classificazione
Simple sugars (hexoses, pentoses)
oligosaccharides (sucrose, maltose, lactose,
flatulence-causing sugars: raffinose,
stachyose, verbascose)
Polysaccharides=complex carbohydrates
(heteropolysaccharides: pectins, vegetables
gums, homopolysaccharides: cellulose,
starches, glycogen)
In natura le forme D prevalgono sulle L
*
Componente
dell’RNA
Nella gomma
arabica, in
emicellulose e
pectine
Nei legni (zucchero
del legno), nelle
emicellulose
Costituente di
polimeri come
mannani,
glicosidi o
glicoproteine
Nella
frutta
(zucchero d’uva),
nella verdura, nel
sangue
Costituente del
lattosio, raffinosio,
glicosidi, glicolipidi,
glicoproteine
Nella frutta e nel miele, nel polisaccaride inulina, ha un elevato
potere dolcificante
Formule di
Haworth
Derivati monosaccaridi:
•Composti ossidati:
Acidi aldonici
Acidi uronici
Acidi aldarici o saccarici
Es. Ac. Glucuronico legandosi a gruppi
fenolici via di disintossicazione nell’uomo
•Composti ridotti  polialcoli o polioli
Es. inositolo (nei fosfolipidi), acido fitico
(fitati nei cereali fattore antinutrizionale
perché sequestrante di metalli essenziali)
•Esteri (soprattutto fosforici nel
catabolismo glucidico)
•Acetali o glicosidi
•Amminozuccheri (componenti di
polisaccaridi strutturali o di glicoproteine)
Es. glicosammina (nello scheletro
dell’aragosta), N-metilglucosammina
(Streptomicina), acido Nacetilneurammico o NANA (nella k-caseina
con ruolo nella coagulazione presamica nei
formaggi)
Potere riducente degli zuccheri
Dovuto alla presenza del gruppo
aldeidico libero o a-idrossichetonico
Col reattivo di Fehling gli ioni Cu2+
vengono ridotti a Cu+ con formazione
di Cu2O che precipita rosso mattone
in
quantità
proporzionale
allo
zucchero
ossidato
(analisi
quantitativa).
Glicosidi presenti nelle piante
•Antocianine
•Betalaina
•Glicosidi steroidali
•Glicosidi cianogenici
Betalaine ⇒ glicosidi trovati in pigmenti gialli
(betaxantine) e rossi (betacianine) .
Betaina è il maggiore pigmento rosso delle carote
rosse
Glicosidi steroidali ⇒ saponine glicosidi di
triterpenoidi o steroidi con OH che può legarsi a
glucosio, galattosio, ramnosio o xilosio (digitale).
Possono formare schiume nei processi di
trasformazione del cibo. Solanine e tomatine sono
presenti nelle Solanacee e sono tossiche e teratogene
(nella patata per dosi >20 mg/100 g)
Lo ione CN- è prodotto nelle piante con idrolisi
enzimatica di b-glicosidi di a-idrossinitrili. In
alcune piante sono contenuti nelle foglie in altre nel
nocciolo. Il cianuro blocca l’azione della citocromo
ossidasi o viene convertito in tiocianato che
interferisce col metabolismo tiroideo.
I glicosidi cianogenici dono sintetizzati a partire da
a-idrossinitrili prodotti da ossidazione di
amminoacidi e idrossilazione del C in a al nitrile
aggancio per la glicosilazione
I più comuni sono linamarina e durrina trovate in
leguminose e euforbiacee.
Disaccaridi = con legame glicosidico tra 2 monosi
Disaccaridi comuni:
saccarosio (glucosio+fruttosio)
maltosio (glucosio+glucosio)
lattosio (glucosio+galattosio)
cellobiosio (glucosio+glucosio)
Disaccaridi  possono essere legati da legami:
Monoglicosidici (conservazione potere riducente)
Diglicosidici (perdita potere riducente)
glicosidasi  enzimi capaci di scindere legami
glicosidici
Disaccaridi
Maltosio presente nel malto e orzo germinato, viene
idrolizzato da maltasi presenti sull’orletto a spazzola
dei villi intestinali
Cellobiosio derivante dall’idrolisi parziale della
cellulosa, idrolizzato da emulsina nelle mandorle amare e
dai batteri
Lattosio unico disaccaride di origine animale,
zucchero del latte, sintetizzato dalle ghiandole
mammarie, viene idrolizzato da lattasi e per azione dei
lactobacilli forma ac. lattico (yougurt e formaggi)
Saccarosio  prodotto da piante fotosintetiche, in
Europa principalmente da barbabietola, nei paesi
tropicali da canna, viene idrolizzato per idrolisi acida o
enzimatica da invertasi. Nel miele si formano quantità
equimolecolari di glucosio e fruttosio perché le api
hanno invertasi.
Degli zuccheri a basso peso molecolare
si ritrovano nei cibi in quantità notevoli
solo:
• glucosio
• fruttosio
• saccarosio
• lattosio
Composizione media del miele
Acqua
17.2%
Fruttosio
38.2%
Glucosio
31.3%
Saccarosio
1.3%
Maltosio
7.3%
oligosaccaridi
1.5%
Polisaccaridi
catene di monosi con legami glicosidici a P.M. variabile,
poco solubili, non riducenti, idrolizzati da acidi e enzimi
Nei vegetali funzioni di:
•riserva
•sostegno e protezione
Raffinosio presente nella barbabietola da zucchero e
nei legumi non è riducente e non presenta
mutarotazione
AMIDO
Amido  polimero di a-glucosio costituito da
amilosio (20%, 50-300 molecole) e amilopectina
(80%, 300-500 molecole)
Viene idrolizzato da amilasi (nella saliva e nel
succo pancreatico)
Per azione delle a-amilasi formazione di
destrine limite (colore giallo) con potere
destrogiro, che vengono scisse da destrasi e
industrialmente usate per la preparazione di
adesivi e appretti.
AMILOSIO
L’amido è idrolizzato dalle amilasi che scindono i legami 1-4 riducendo la
struttura a destrine (formate per riscaldamento o idrolisi parziale dell’amido)
Unità di glucosio
unite da legami
a 1-4
AMILOPECTINA CON DIVERSI PUNTI DI RAMIFICAZIONE
I2
Un segmento di amilosio con avvolgimento elicoidale  6 molecole per spira
stabilizzate da legami a H, reazione con I2 con formazione di complessi blu
Foto al microscopio elettronico di granuli di amido
in un cloroplasto
Ciclodestrine
impiegate per il
trasporto di fitofarmaci e la purificazione da
ciclodestrina
inquinanti
Glicogeno polisaccaride di riserva del tessuto animale
Unità strutturali della cellulosa
Segmenti di catene di cellulosa tra cui possono formarsi legami a H
Viene scissa da batteri del rumine e intestinali che
producono cellulasi
Segmento di chitina formata da unità di
N-acetilglucosammina
Glicoproteine = proteine coniugate in cui la
quota glucidica varia da 1 a 80%
(protoglicani)
Sono importanti costituenti della membrana
cellulare e di immunoglobuline, collageno o
enzimi come la pepsina e la colinesterasi o
ormoni. Determinano la specificità dei
gruppi sanguigni.
Glicoproteine con legame O-glicosidico o N-glicosidico
serina
asparagina
FIBRA = frazione di alimenti vegetali
resistente ad azione di enzimi digestivi
COSTITUENTI:
Cellulosa
Lignina
Polisaccaridi non cellulosici:
Emicellulose e pectine (frazione
idrofila insieme a cellulosa e lignina)
Gomme, mucillagini e polisaccaridi
algali (frazione gelificante)
La fibra ha elevata capacità di
assorbire H2O, formando massa
vischiosa (gel foming)
la fermentazione batterica
intestinale trasforma la maggior
parte dei polisaccaridi non
cellulosici.
PECTINE
A complex, high molecular weight
polysaccharide mainly consisting of
the partial methyl esters of
polygalacturonic acid and their
sodium, potassium, and ammonium
salts. In some types (amidated pectins)
galacturonamide units occur in
polysaccharide chain. The product is
obtained by aqueous extraction of
appropriate plant material usually
citrus fruits and apples.
Presenti in piante, batteri, lieviti e muffe
Polisaccaridi pectinici delle piante