PROGRAMMA DELL’ATTIVITÀ FORMATIVA
TITOLO DELL’ATTIVITÀ: CHIMICA ORGANICA
DOCENTE: LUCIANO BARBONI
OBIETTIVI DELL’ATTIVITÀ FORMATIVA:
Rappresentare le molecole organiche utilizzando le strutture di Lewis, le formule condensate, le formule tridimensionali e le
formule schematiche
Identificare i gruppi funzionali presenti nelle molecole organiche
Prevedere grossolanamente le caratteristiche chimico-fisiche delle molecole organiche
Assegnare i nomi IUPAC, e nei casi principali i nomi tradizionali, alle molecole organiche semplici
Illustrare le caratteristiche elettroniche e strutturali delle molecole organiche (legami, forma, distribuzione degli elettroni, carica
formale)
Classificare le molecole organiche in base alle caratteristiche stereochimiche
Illustrare le principali reazioni che permettono la formazione di legami carbonio-carbonio
Illustrare le principali reazioni che permettono la interconversione dei gruppi funzionali
SAPERI NECESSARI PER IL RAGGIUNGIMENTO DEGLI OBIETTIVI:
Legami chimici e composti del carbonio: strutture di Lewis, regola dell’ottetto, carica formale, metodo VSEPR, risonanza,
ibridazione.
Rappresentazione delle molecole organiche: strutture condensate, formule schematiche, molecole cicliche, isomeria e isomeri
strutturali (o costituzionali).
Geometria delle molecole: metodo VSEPR, ibridazione dell’atomo di carbonio, struttura tetraedrica del metano e formule
tridimensionali.
Gruppi funzionali e principali classi di composti organici: alcani, alogenoalcani, alcheni, alchini, alcoli, eteri, composti aromatici,
composti carbonilici, acidi carbossilici e derivati.
Richiami su acidità e basicità secondo Brønsted-Lowry e secondo Lewis, significato e impiego delle frecce ricurve.
Alcani e cicloalcani: struttura e proprietà fisiche, isomeri costituzionali negli alcani, nomenclatura IUPAC e cenni di nomenclatura
tradizionale, classificazione degli atomi di carbonio e d’idrogeno (primari, secondari e terziari), nomenclatura degli alogenoalcani,
isomeria strutturale, stereoisomeria conformazionale negli alcani e nel cicloesano, cicloesani sostituiti, legami assiali ed
equatoriali, stereoisomeria cis-trans, .
Alcheni ed alchini: introduzione, struttura e proprietà fisiche, nomenclatura, stereoisomeri E-Z. Meccanismi di reazione, scissione
omolitica ed eterolitica dei legami covalenti, carbocationi e carbanioni, stabilità dei carbocationi. Reazioni degli alcheni: addizioni
elettrofile (acidi alogenidrici, alogeni, acqua), regola di Markovnikov, idrogenazione degli alcheni e degli alchini.
Stereoisomeria: isomeri costituzionali e stereoisomeri conformazionali, concetto di chiralità, elementi di simmetria, carbonio
stereogenico, enantiomeri e loro nomenclatura, sistema R-S, formule proiettive di Fischer, attività ottica, miscele racemiche,
composti con più stereocentri, stereoisomeria nei composti ciclici.
Alogenoalcani: introduzione, struttura e proprietà fisiche, nomenclatura, reazioni di sostituzione nucleofila, nucleofili e gruppi
uscenti. Reazioni di sostituzione nucleofila SN1 e SN2: meccanismo, ruolo di substrato e nucleofilo, stabilità dei carbocationi.
Eliminazioni: deidroalogenazione, regola di Zaitsev.
Alcoli ed eteri: introduzione, struttura e proprietà fisiche, nomenclatura, esempi di alcoli importanti, richiami sulle sintesi già
citate. Reazioni degli alcoli: acidità, sostituzioni nucleofile, formazione di alogenoalcani (SOCl2). Disidratazione acidocatalizzata. Ossidazioni degli alcoli con Cr(VI). Esempi di sintesi organiche.
Composti aromatici: introduzione, radicale allilico e carbocatione allilico, orbitali molecolari del sistema allilico, struttura del
benzene, nomenclatura dei derivati del benzene, orbitali molecolari del benzene, aromaticità, regola di Hückel, esempi di
composti aromatici diversi dal benzene. Sostituzione elettrofila aromatica: meccanismo, esempi, alcune applicazioni sintetiche
(alchilazione, acilazione, alogenazione, nitrazione, solfonazione), effetto dei sostituenti su reattività ed orientamento. Fenolo ed
anilina, acidità dei fenoli.
Ammine: introduzione, struttura e proprietà fisiche, nomenclatura, basicità.
Composti eterociclici: composti eterociclici saturi ed insaturi a 5 e 6 atomi di carbonio, alcuni composti eterociclici
biologicamente importanti.
Aldeidi e chetoni: introduzione, struttura e proprietà fisiche, nomenclatura, richiami sulle sintesi già citate, addizioni nucleofile:
addizione di acqua, formazione di emiacetali ed acetali. Ossidazioni delle aldeidi, riduzioni di aldeidi e chetoni.
Acidi carbossilici e derivati: introduzione, struttura e proprietà fisiche, nomenclatura di acidi carbossilici, cloruri acilici, esteri e
ammidi, acidità degli acidi carbossilici, richiami alle preparazioni degli acidi carbossilici già citate, preparazione dei cloruri
acilici, sostituzione nucleofila acilica, sintesi dei derivati degli acidi carbossilici, idrolisi dei derivati degli acidi carbossilici,
riduzione degli acidi carbossilici e derivati.
Ioni enolato, reazione aldolica, condensazione di Claisen ed implicazioni biologiche.
Carboidrati: introduzione, struttura e proprietà fisiche, classificazione dei carboidrati. Monosaccaridi: classificazione, notazione
D-L, struttura emiacetalica, formule di Haworth, mutarotazione, glucosidi, aldosi della serie D. Disaccaridi: saccarosio, maltosio,
lattosio. Polisaccaridi: amilosio, glicogeno, cellulosa.
Amminoacidi e proteine: introduzione, struttura e proprietà fisiche, amminoacidi D e L, amminoacidi come ioni dipolari, punto
isoelettrico, legame peptidico, struttura primaria, secondaria e terziaria delle proteine.
PERCORSO FORMATIVO
Titolo Unità Didattica
Rappresentazione delle
molecole e gruppi
funzionali
Alcani, cicloalcani,
alcheni e alchini
stereoisomeria e
alogenoalcani
Esercitazioni e verifica
sintesi
durata verifiche
Legami chimici e composti del carbonio: strutture di Lewis, 6 h
regola dell’ottetto, carica formale, mesomeria, acidità e basicità
secondo Brønsted-Lowry e secondo Lewis, significato e impiego
delle frecce ricurve, correlazioni struttura-acidità.
Rappresentazione delle molecole organiche: strutture condensate,
formule schematiche, molecole cicliche, isomeria e isomeri
strutturali (o costituzionali).
Geometria delle molecole: metodo VSEPR, ibridazione
dell’atomo di carbonio, struttura tetraedrica del metano e formule
tridimensionali.
Gruppi funzionali e principali classi di composti organici: alcani,
alogenoalcani, alcheni, alchini, alcoli, eteri, composti aromatici,
composti carbonilici, acidi carbossilici e derivati.
Alcani e cicloalcani: struttura e proprietà fisiche, nomenclatura 13 h
IUPAC e cenni di nomenclatura tradizionale, classificazione
degli atomi di carbonio e d’idrogeno (primari, secondari e
terziari), nomenclatura degli alogenoalcani, isomeria strutturale,
stereoisomeria conformazionale negli alcani e nel cicloesano,
cicloesani sostituiti, legami assiali ed equatoriali, stereoisomeria
cis-trans, sintesi degli alcani per idrogenazione degli alcheni.
Alcheni ed alchini: introduzione, struttura e proprietà fisiche,
nomenclatura, stereoisomeri E-Z, sintesi degli alcheni per
disidratazione degli alcoli, idrogenazione degli alchini. Reazioni
degli alcheni: addizioni elettrofile (acidi alogenidrici, alogeni,
acqua), regola di Markovnikov.
Stereoisomeria: isomeri costituzionali e stereoisomeri 11 h
conformazionali, concetto di chiralità, elementi di simmetria,
carbonio stereogenico, enantiomeri e loro nomenclatura, sistema
R-S, formule proiettive di Fischer, attività ottica, miscele
racemiche, composti con più stereocentri, stereoisomeria nei
composti ciclici.
Alogenoalcani: introduzione, struttura e proprietà fisiche,
nomenclatura, reazioni di sostituzione nucleofila, nucleofili e
gruppi uscenti. Reazioni di sostituzione nucleofila SN1 e SN2:
meccanismo, ruolo di substrato e nucleofilo, stabilità dei
carbocationi. Eliminazioni: deidroalogenazione, regola di
Zaitsev.
Esercitazione sugli argomenti trattati e preparazione alla prima
prova in itinere
6h
I prova
parziale
Alcoli, eteri e composti
aromatici
Alcoli ed eteri: introduzione, struttura e proprietà fisiche,
nomenclatura, esempi di alcoli importanti, richiami sulle sintesi
già citate. Reazioni degli alcoli: acidità, sostituzioni nucleofile,
formazione di alogenoalcani (SOCl2). Disidratazione acidocatalizzata. Ossidazioni degli alcoli con Cr(VI). Esempi di sintesi
organiche.
Composti aromatici: introduzione, radicale allilico e carbocatione
allilico, orbitali molecolari del sistema allilico, struttura del
benzene, nomenclatura dei derivati del benzene, orbitali
molecolari del benzene, aromaticità, regola di Hückel, esempi di
composti aromatici diversi dal benzene. Sostituzione elettrofila
aromatica: meccanismo, esempi, alcune applicazioni sintetiche
(alchilazione, acilazione, alogenazione, nitrazione, solfonazione),
effetto dei sostituenti su reattività ed orientamento. Fenolo ed
anilina, acidità dei fenoli.
Ammine, aldeidi e
Ammine: introduzione, struttura e proprietà fisiche,
chetoni, Acidi carbossili, nomenclatura, basicità.
derivati, ioni enolato.
Composti eterociclici: composti eterociclici saturi ed insaturi a 5
e 6 atomi di carbonio, alcuni composti eterociclici
biologicamente importanti.
10h
14 h
Aldeidi e chetoni: introduzione, struttura e proprietà fisiche,
nomenclatura, richiami sulle sintesi già citate, addizioni
nucleofile: addizione di acqua, formazione di emiacetali ed
acetali. Ossidazioni delle aldeidi, riduzioni di aldeidi e chetoni.
Acidi carbossilici e derivati: introduzione, struttura e proprietà
fisiche, nomenclatura di acidi carbossilici, cloruri acilici, esteri e
ammidi, acidità degli acidi carbossilici, richiami alle preparazioni
degli acidi carbossilici già citate, preparazione dei cloruri acilici,
sostituzione nucleofila acilica, sintesi dei derivati degli acidi
carbossilici, idrolisi dei derivati degli acidi carbossilici, riduzione
degli acidi carbossilici e derivati.
Ioni enolato, reazione aldolica, condensazione di Claisen ed
implicazioni biologiche.
Carboidrati,
amminoacidi e proteine
Esercitazioni e verifica
Carboidrati: introduzione, struttura e proprietà fisiche,
classificazione dei carboidrati. Monosaccaridi: classificazione,
notazione D-L, struttura emiacetalica, formule di Haworth,
mutarotazione, glucosidi, aldosi della serie D. Disaccaridi:
saccarosio, maltosio, lattosio. Polisaccaridi: amilosio, glicogeno,
cellulosa.
Amminoacidi e proteine: introduzione, struttura e proprietà
fisiche, amminoacidi D e L, amminoacidi come ioni dipolari,
punto isoelettrico, legame peptidico, struttura primaria,
secondaria e terziaria delle proteine.
Esercitazione sugli argomenti trattati e preparazione alla seconda
prova in itinere
6h
4h
II
prova
parziale
Nel corso delle lezioni verranno svolte due prove in itinere; la media dei voti varrà come esonero dalla prova
scritta, nel caso in cui entrambe le prove abbiano avuto esito positivo. La prova orale consisterà nella
discussione della prova scritta.
ESAME FINALE
L’esame finale consisterà in una prova scritta e, ove necessaria, una prova orale per chiarire gli argomenti
non correttamente svolti nella prova scritta. La prova orale si svolgerà nell’appello successivo.
TESTI CONSIGLIATI:
P. Y. BRUICE Elementi di Chimica Organica, Edises
Brown - Poon, Introduzione alla Chimica Organica, EDISES.
Erickson, Guida alla risoluzione dei problemi da "introduzione alla chimica organica", EdiSES
T. G. Solomons, Fondamenti di Chimica Organica, Zanichelli.