Sintetizzare l'1-((E)-1-propenil)benzene utilizzando come prodotto di partenza il propilbenzene. CH2CH2CH3 H H CH3 Soluzione addizione elettrofila al doppio legame deidroalogenazione x 2 Br H H CH3 Rid selettiva Br E1 Br bromurazione benzilica Br NBS KOH, EtOH h 1-propylbenzene Br 2 NaNH2 Br2 CCl4 Br Na H NH3 (liq.) H CH3 1-((E)-prop-1-enyl)benzene Sintetizzare il 4-metil-1,4-pentandiolo, utilizzando come fonte di atomi di carbonio solo il propene. Dire inoltre quanti stereoisomeri del prodotto finale si possono formare. OH OH prop-1-ene 4-methylpentane-1,4-diol Soluzione addizione nucleofila al C=O O (B) OH OH idroborazione-ossidazione anti-Markovnikov + OH MgBr (A) bromurazione allilica Br MgBr add. elettrofila ad C=C formazione di un R. di Grignard OH ossidazione O (B) (A) NBS Br Mg h H2O, H3O + OH + (B) (A) O K2Cr2O7 H2SO4 (A) MgBr THF (B) H 2O THF OH OH 4-methylpentane-1,4-diol OH 1) BH3, THF 2) H2O2, H2O, OH - Proponi una via di sintesi del 1-cicloesil-1-feniletanolo utilizzando Reattivi di Grignard ed i necessari composti organici. Dire inoltre quanti stereoisomeri del composto finale si possono formare HO CH3 Reattivi di grignard + composti organici necessari * Soluzione HO CH3 Reattivo di Grignard + chetone O MgBr O CH3MgBr alcol secondario Reattivo di Grignard + aldeide C MgBr H CH3MgBr H MgBr O MgBr H CH3 *Un centro stereogenico quindi due stereoisomeri cioè una coppia di enantiomeri OH MgBr O 1) Et2O 2) H2O CH3 + H CH3 O MgBr 1) Et2O CH3 + K2Cr2O7 H3O+ HO CH3 2) H3O+ * (S)-1-cyclohexyl-1-phenylethanol + enentiomero Sintetizzare il pentanonitrile, utilizzando come fonte di atomi di carbonio solo l’etene Dire inoltre quanti stereoisomeri del prodotto finale si possono formare CH2=CH2 CH3CH2CH2CH2C N Soluzione apertura anello epossidico CH3CH2CH2CH2C N CH3CH2CH2CH2OH O + SN2 CH3CH2MgCl add. elettrofila ad un C=C CH2=CH2 CH3CH2Cl CH3CH2OH SN2 epossidazione O CH3CH2MgCl formazione R. di grignard CH3CH2Cl SOCl2 CH3CH2OH H2O H3O+ CH2=CH2 RCOOOH, CH2Cl2 Mg Et2O O 1) CH3CH2MgCl 2)H3O+, H2O CH3CH2CH2CH2OH 1) SOCl2 HCN CH3CH2CH2CH2C N 2) NaCN, DMSO Sintetizzare l'1-fenil-1,2-propandiolo, utilizzando come composto di partenza il benzene Dire inoltre quanti stereoisomeri del prodotto finale si possono formare OH * benzene 1-phenylpropane-1,2-diol * quattro stereoisomeri OH Soluzione OH O + CH3CH2 osidrilazione OH acil. di Friedel-Craft (SEA) C Cl clorurazione (SEA) O Cl CH2CH3 Rid OH E1 MgCl CH2CH3 add. nucleofila ad un C=O form. di un R. di Grignard O + C CH3CH2 H MgCl Cl2 Mg Cl AlCl3 Et2O anidro benzene O OH 1) CH3CH2 CH2CH3 H 2) HCl, H2O OH H3O+ Fatto 1) OsO4 2) H2O2 * * OH 1-phenylpropane-1,2-diol Esistono diverse vie per sintetizzare il seguente alcol terziario: 2-phenylpropan-2-ol CH3 C OH CH3 Indicare una sintesi del composto che utilizzi: a) una alchilazione di Friedel-Crafts b) una acilazione di Friedel-Crafts c) una bromurazione elettrofila aromatica Soluzione (a) CH3 C OH CH3 SN1 CH3 C Br CH3 bromurazione allilica add. elettr. a un C=C (Markovnikov) CH3 CH3 C CH3 CH2 C CH CH3 alchil. di Friedel-Craft Br CH3 + Cl E1 CH bromurazione allilica CH3 CH3 CH3 Cl CH CH3 CH3 C Br CH3 CH3 CH CH3 CH3 AlCl3 H2O NBS perossidi C2H5O- Na+ C2H5OH CH3 C CH2 H2O H3O+ C OH CH3 Esistono diverse vie per sintetizzare il seguente alcol terziario: CH3 2-phenylpropan-2-ol C Indicare una sintesi del composto che utilizzi: a) una alchilazione di Friedel-Crafts b) una acilazione di Friedel-Crafts c) una bromurazione elettrofila aromatica OH CH3 Soluzione (b) O O C C CH3 Cl AlCl3 acil. di Friedel-Craft CH3 CH3 1) CH3MgBr, etere 2) H2O C OH CH3 Esistono diverse vie per sintetizzare il seguente alcol terziario: CH3 2-phenylpropan-2-ol C OH CH3 Indicare una sintesi del composto che utilizzi: a) una alchilazione di Friedel-Crafts b) una acilazione di Friedel-Crafts c) una bromurazione elettrofila aromatica Soluzione (c) MgBr Br Br2 Mg AlCl3 etere bromurazione (SEA) CH3 1) CH3COCH3 2) H2O C OH CH3 Sintetizzare la 2-fenil-acetaldeide utilizzando come fonte di atomi di carbonio solo l‘etilbenzene. Dire inoltre quanti stereoisomeri del prodotto si possono formare. CH2 C CH2CH3 O H Soluzione ossidazione CH2 C O CH2CH2OH CHCH2 H idroborazione-ossidazione E1 anti-Markovnikov Br CH2CH3 CH CH3 bromurazione allilica CH2CH3 Br C2H5O Na+ CH NBS CH3 h C2H5OH, 1-ethylbenzene CHCH2 CH2CH2OH 1) B2H6 2) H2O2, OH PCC CH2Cl2 CH2 C O H - Proponi una via di sintesi per il 2-esene utilizzando solamente composti con un massimo di due atomi di carbonio e qualsiasi reagente inorganico necessario. Dire inoltre quanti stereoisomeri del composto finale si possono formare. _ _ _ CH3CH2CH2CH C C CHCH3 Soluzione O addizione nucleofila acilica OH CHCH3 H CH3CH2CH2CH2CHCH3 disidratazione (-eliminazione) CHCH2CH2CH2MgCl CH3CH2CH2CH2Cl SN2 CH3CH2MgBr + O CH3 + formazione di un reattivo di Grignard CH3CH2CH2CH C CH3CH2CH2CH2OH apertura anello epossidico con un nucleofilo O 1) CH3CH2MgBr SOCl2 CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2Cl 2) H2O Mg Et2O O 1) OH CH3CH2CH2CH2CHCH3 H2SO4 CH3CH2CH2CH C H CH3 CHCH2CH2CH2MgCl 2) H2O CHCH3 hex-2-ene
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