GRUPPI FUNZIONALI
6 – aldeidi e chetoni
Istituto di Istruzione Superiore
‘’Enrico Fermi’’
Montesarchio (Benevento)
N. Rainone ©left (2014)
ALDEIDI E CHETONI
Le aldeidi
Le aldeidi sono composti organici di formula bruta
CnH2nO che recano nella loro struttura il gruppo
funzionale aldeidico (o formile), indicato con -CHO.
Il loro nome deriva da "alcol deidrogenato", che è una
delle possibili modalità di preparazione. In natura
vengono prodotte nei processi di fermentazione degli
zuccheri.
ALDEIDI E CHETONI
Le aldeidi
Il gruppo C=O viene detto genericamente carbonile (o "gruppo carbonilico").
Nelle aldeidi un gruppo carbonilico è legato a un atomo di idrogeno e ad un radicale
(R) che può essere un atomo di idrogeno, un gruppo alchilico o un gruppo arilico.
Nei chetoni il gruppo carbonilico non è legato ad un idrogeno ma a due radicali (R-R’)
,
ALDEIDI E CHETONI
Le aldeidi
L'atomo di carbonio legato all'atomo di ossigeno ha ibridazione sp2,
questo fa sì che sia al centro di un triangolo grossomodo equilatero
sul cui piano giacciono l'ossigeno, l'idrogeno e l'atomo del radicale
direttamente legato al gruppo carbonile.
ALDEIDI E CHETONI
Le aldeidi
Il composto più semplice della serie è il metanale, o
formaldeide, (HCHO) che viene usata come mezzo di
conservazione e come battericida.
ALDEIDI E CHETONI
nomenclatura IUPAC delle aldeidi
La nomenclatura IUPAC delle aldeidi segue regole simili a quella degli alcani, ma
con le seguenti differenze:
• bisogna individuare la catena più lunga contenente il carbonio cabonilico;
• l'atomo di carbonio parte del gruppo -CHO si considera il primo atomo della
catena principale;
• il nome che viene dato alla catena principale è simile quanto previsto per
l'idrocarburo corrispondente con la perdita dell'ultima vocale e l'aggiunta del
suffisso –ale;
• Alle aldeidi cicliche, viene assegnato il suffisso -carbaldeide
• quando il gruppo -CHO viene considerato un gruppo sostituente, prende il nome
di "formil-".
ALDEIDI E CHETONI
ALDEIDI E CHETONI
Nome IUPAC
Metanale
Etanale
Propanale
Butanale
2-metilpropanale
Pentanale
Esanale
Eptanale
Ottanale
Decanale
Propenale
trans-2-butenale
2-metilpropenale
Nome comune
Formaldeide
Acetaldeide
Propionaldeide
Butiraldeide
Isobutiraldeide
Valeraldeide
Capraldeide
Enantaldeide
Caprilaldeide
Caprinaldeide
Acroleina
Crotonaldeide
Metacroleina
Formula
HCHO
CH3CHO
CH3CH2CHO
CH3(CH2)2CHO
CH3CH(CH3)CHO
CH3(CH2)3CHO
CH3(CH2)4CHO
CH3(CH2)5CHO
CH3(CH2)6CHO
CH3(CH2)8CHO
CH2=CHCHO
CH3CH=CHCHO
CH2=C(CH3)CHO
ALDEIDI E CHETONI
Per i loro odori intensi e caratteristici, le aldeidi
sono componenti di oli essenziali: la citronella
contiene l’ottanale, il mentolo e l’anice
contengono metanale.
Contengono aldeidi anche l’olio di mandorle, la
cannella, la vanillina e molti altri aromi naturali.
ALDEIDI E CHETONI
ALDEIDI E CHETONI
Chetoni
Le aldeidi sono composti organici di formula bruta
CnH2nO che recano nella loro struttura il gruppo
funzionale carbonilico, indicato con –C=O legato a due
radicali alchilici o arilici.
Il dimetilchetone (o acetone o propanone) è il chetone
più semplice ed ha formula CH3COCH3, dove il gruppo
carbonile CO è al centro e i due radicali alchilici CH3
sono ai lati, rispettivamente prima e dopo il CO.
ALDEIDI E CHETONI
Chetoni
L'atomo di carbonio legato all'atomo di ossigeno ha ibridazione sp2 come
nelle aldeidi.
Questo fa sì che sia al centro di un triangolo grossomodo equilatero sul cui
piano giacciono l'ossigeno e i due atomi di carbonio direttamente legati al
gruppo carbonilico.
ALDEIDI E CHETONI
A causa della differenza di elettronegatività tra carbonio e
ossigeno, il doppio legame C=O è polare con una parziale
carica negativa sull’ossigeno e una parziale carica positiva sul
carbonio.
ALDEIDI E CHETONI
Chetoni
La differenza tra aldeidi e chetoni sta
nel fatto che l’ossigeno del gruppo
carbonilico è sempre su un carbonio
estremo (carbonio primario) nelle
aldeidi, mentre è sempre su un
carbonio intermedio (secondario)
nei chetoni.
,
ALDEIDI E CHETONI
Chetoni
I chetoni sono sostanze chimicamente neutre, liquide fino ai
termini con 12 atomi di carbonio, incolori, di odore etereo
aromatico, volatili e distillabili senza decomposizione.
I chetoni con un numero di atomi di carbonio più elevato
sono solidi e cristallini. I primi termini sono solubili
nell'acqua e la solubilità diminuisce con l'aumentare della
complessità molecolare.
ALDEIDI E CHETONI
Chetoni
ALDEIDI E CHETONI
nomenclatura IUPAC dei chetoni
La nomenclatura IUPAC dei chetoni segue regole simili a quella degli alcani, ma con
le seguenti differenze:
• bisogna individuare la catena più lunga contenente il carbonio cabonilico;
• si assegna la posizione uno all’estremo più vicino al gruppo –C=O; (il carbonio
del gruppo carbonilico fa parte della catena principale);
• il nome che viene dato alla catena principale è simile quanto previsto per
l'idrocarburo corrispondente con la perdita dell'ultima vocale e l'aggiunta del
suffisso –one;
• Nei chetoni ciclici il carbonile è in posizione 1
• quando il gruppo –C=O viene considerato un gruppo sostituente, prende il nome
di «alcoil-».
ALDEIDI E CHETONI
Propanone
(acetone)
feniletanone
4-fenil-2-butanone
2,4-pentandione
4-metil-2-pentanone
cicloesanone
ALDEIDI E CHETONI
3
2
2
3
ALDEIDI E CHETONI
ALDEIDI E CHETONI
L’addizione nucleofila
Una reazione di addizione nucleofila, si verifica su molecole che possiedono doppi legami con elettroni π.
Il nucleofilo Nu- ricco di elettroni costringe gli elettroni π del legame doppio a localizzarsi sull’ossigeno,
con formazione di un anione.
Il carbocatione lega il nucleofilo, mentre l’anione si lega ad una entità positiva come H+ presente nel
sistema.
Le aldeidi sono più reattive dei chetoni nell’addizione nucleofila.
+
H
O–H
O
O
R – C – R’
R – C – R’
R – C – R’
Nu
Nu
||
Nu
|
|
|
|
ALDEIDI E CHETONI
FINE
Questa presentazione è stata realizzata esclusivamente per fini di insegnamento senza scopo di lucro.
I materiali utilizzati possono provenire da ricerche effettuate nella rete con i motori di ricerca e
potrebbero essere sottoposte a diritto d’autore per altri scopi.